INTRODUCCIN

El tomo de nitrgeno est presente en muchas

sustancias de inters biolgico e industrial: aminas,

aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.

AMINAS

1

Muchas drogas de adiccin son alcaloides

N

H3C H

H N

H3C H

CH3

N

H3C CH3

CH3

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

2

El amoniaco tiene una estructura tetradrica algo distorsionada, con una de las

posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta

geometra es debida a la hibridacin sp3 del nitrgeno, de forma que el par de

electrones solitario hace que el ngulo H-N-H se comprima desde 109,5 (ngulo

de la estructura tetradrica perfecta) hasta 107.

3

La inversin del nitrgeno interconvierte los dos enantimeros de una amina

sencilla quiral. El estado de transicin tiene una estructura hbrida sp2, plana,

con el par solitario en un orbital p.

La resolucin de las aminas es complicada

porque la inversin del nitrgeno

interconvierte los enantimeros.

Equilibrio Dinmico

Se produce inversin espontnea

de la configuracin de las aminas.

Consecuencia: racemizacin.

4

Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono

asimtricos.

La inversin del nitrgeno no es pertinente porque no afectar al carbono quiral.

5

Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtricos. La

inversin de la configuracin no es posible, ya que no hay par de electrones

solitario.

El nitrgeno debe tener 4 grupos diferentes alrededor de l para que sea quiral.

6

Las aminas que no adquieren el estado de transicin con hibridacin sp2 para

la inversin del nitrgeno.

Las aminas que se encuentran en anillos con un tamao pequeo no se pueden

invertir.

7

En las aminas impedidas y en las sales de amonio cuaternario el tomo de

carbono puede mantener su configuracin y, en consecuencia, constituirse

en centro estereognico.

8

Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco

Amonio

cuaternario

Se clasifican segn el nmero de radicales alquilo o arilo unidos al tomos de

nitrgeno

Origen Familia 1 2 3 4

H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe

NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

Sal de amonio

Ojo! No confundir con los alcoholes

amoniaco amina

primaria

amina

secundaria

amina

terciaria

9

NOMENCLATURA

IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal

Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico

10

Monoaminas, diaminas o poliaminas. El grupo amino de una monoamina, puede

ser primario, secundario o terciario.

Entre el sistema de la IUPAC y el sistema comn existe muy poca diferencia.

CH3NH2 C6H5NHC6H5 (CH3CH2CH)3N

CH3

Metilamina Difenilamina T ri- sec-but ilamina

CH3NHCH2CH3 CH3CH

CH3

N

CH3

CHCH2CH3

CH3

N-Metilet ilamina N-Metil- N-isopropil- sec-but ilamina

CH3CH2NCH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH3

N-Et il-N-propilbut ilamina

11

Las poliaminas se nombran con las terminaciones diamina, triamina, etc., unidas al

nombre del hidrocarburo base.

Cuando dos de los grupos de una amina terciaria son iguales, slo se

considera como sustituyente el grupo diferente

CH3NCH2CH3

CH2CH3

N-Metildiet ilamina

La posicin del grupo amino se indica mediante nmeros que se anteponen al

nombre.

CH3CH CH2

NH2 NH2

CH2CH2CH2

NH2 NH2

NH2

NH2

NH21,2-Propandiamina 1,3-Propandiamina 1,2,3-Bencentriamina

12

Frecuentemente estos nombres se emplean como base para la nomenclatura de

compuestos ms complicados, por ejemplo:

Muchas aminas tienen nombres especiales a continuacin se indican las

estructuras de algunas de ellas.

NH2NH2

CH3

NH2

OCH3

Anilina

p-T oluidina

m-Anisidina

NH2

NH2

CH2 CH2

NH2 NH2

o-Fenilendiamina 4-Etilanilina

NHCH2CH3

NH2

CH2CH3N-Et ilanilina4-Etilanilina

13

Cuando existe un grupo NH2 y otro grupo funcional en la molcula,

generalmente el grupo amino se considera como sustituyente y se emplea el

prefijo amino.

Las sales cuaternarias de

amonio se nombran como sales

de amonio con sustituyentes.

CH3CH2CHCH2OH

NH2

COOH

N(CH3)22-Amino-1-butanol

cido p-Dimetilaminobenzoico

C6H5CH2NCH3 I

CH3

CH3Ioduro de bencil- t rimetilamonio

Hidrxido de tetraet il- amonio

(CH3CH2)4N OH

14

Propilamina

Ciclohexilamina

Dietilamina

1,3-propano

diamina

N-metil-2-

propilamina

N,N-dimetil-2-

propilamina

2-aminoetanol

cido 2-(N-metilamino)

propanoico

Pirrolidina

Piperidina

Piperazina

Morfolina

15

PROPIEDADES FSICAS

La naturaleza polar del enlace N-H provoca la

formacin de puentes de hidrgeno entre las

molculas de las aminas.

Implicaciones:

- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos

- Alta solubilidad en medio acuoso

Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42 -188 (CH3)3N 3 -117

CH3CH2CH2NH2 48 -83 (CH3CH2CH2)2NH 110 -40

CH3CH2CH2OH 97 -126 (CH3CH2CH2)3N 155 -94

16

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del

par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N

y H-N.

El enlace de hidrgeno N-H es ms dbil que el enlace de hidrgeno O-H, por

tanto las aminas tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes con

masas moleculares similares.

17

La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son

relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en disolucin

acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que

se disuelven en agua. Cuando la solucin se transforma en alcalina, se regenera

la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae con un

disolvente orgnico

18

PROPIEDADES CIDO-BASE DE LAS AMINAS

Las aminas muestras un comportamiento moderadamente bsico

Para comparar la basicidad se

usa el pKa del cido conjugado

correspondiente. No olvidar que

pKa+pKb = pKw

Las aminas son ms

bsicas que los alcoholes

Compuesto NH3

pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0

Las alquilaminas son ms

bsicas que el amoniaco.

Las aminas aromticas son

menos bsicas que el amoniaco.

19

Las sales de amonio son ms

cidas que las aminas.

Los grupos alquilo estabilizan el in amonio, haciendo que la amina sea una base

ms fuerte. Sin embargo, las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran

basicidades similares debido a los efectos de disolucin.

20

Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un

grupo metilo, ste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno. Esta

estabilizacin disminuye la energa potencial del catin metilamonio, haciendo

que la metilamina sea una base ms fuerte que el amoniaco.

Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases ms fuertes que el amoniaco.

21

AMINAS AROMTICAS

El nitrgeno de la anilina tiene los electrones no enlazantes paralelos a los orbitales p

del anillo, por lo que se puede producir solapamiento.

22

En las aminas aromticas se produce la deslocalizacin del par de electrones del

nitrgeno por resonancia con los electrones del anillo

La presencia de grupos desactivantes en el anillo (-CN; -NO2) disminuye el

carcter bsico de la amina aromtica porque favorecen la deslocalizacin de los

electrones del N.

23

Las aminas se comportan como cidos muy dbiles, en todo caso son ms

fuertes que sus correspondientes alcanos (pKa = 50).

El in amiduro formado es ms estable

que el carbocatin que formaran los

alcanos

Compuesto C6H5SO2NH2

pKa 33 27 19 15 10 9.6

Los mismos factores que disminuyen la basicidad de las aminas aumentan su

acidez.

Para convertir estas

sustancias en sus bases

conjugadas es necesario

hacerlos reaccionar con

bases fuertes.

C6H5SO2NH2 + KOH C6H5SO2NH() K(+) + H2O

(CH3)3COH + NaH (CH3)3CO() Na(+) + H2

(C2H5)2NH + C4H9Li (C2H5)2N() Li(+) + C4H10

24

En la piridina los electrones no enlazantes ocupan un orbital sp2, con mayor

carcter s y con electrones ms retenidos que los de un orbital sp3 de una amina

aliftica. Los electrones no enlazantes de la piridina estn menos disponibles para

enlazarse a un protn.

La piridina es menos bsica que las aminas alifticas, pero es ms bsica que el

pirrol porque no pierde su aromaticidad en la protonacin.

EFECTOS DE LA HIBRIDACIN

25

PREPARACIN DE AMINAS

N

Imina

base de Schiff Imina

base de Schiff

26

1. TRANSPOSICIN DE HOFMANN

La degradacin de amidas segn Hofmann tiene la caracterstica especial de

generar un producto con un C menos que el material original.

Amina 1

Podemos apreciar que la reaccin comprende la migracin de un grupo desde el

C carboxlico Hacia el tomo de N adyacente, por lo que es un ejemplo de

transposicin molecular.

Una amida

27

R N

O

H

H

OH-

R N

O

H H2O+

Br Br

R N

O

Br

H

OH-

Br- + H2O HBr + OH-

R N

O

Br

R N

O

Br H2O+R

NC

O

Br-+

Br- + H2O HBr + OH-

Mecanismo

1. La B- abstrae un protn N-H

cido, produciendo un ion amida.

Ion amida

2. El anin reacciona con Br2 en una reaccin

de sustitucin para dar una N-bromoamida.

N-bromoamida

3. La abstraccin del protn N-H restante por la base da

un anin bromoamida estabilizado por resonancia

anin bromoamida

4el cual se rearregla

cuando el grupo R

unido al C del grupo

carboxlico migra al N al

mismo tiempo que sale

el ion Bromuro. Se

forma un Isocianato. Un isocianato

28

+RN

C

O

OH-

OH

H

HO NH

O

ROH-

+ + OH-OH

H

O NH

O

RH CO2H

NH

R

5. El isocianato formado en el rearreglo,

se le adiciona agua en un paso de

adicin nucleoflica para producir un

cido carbmico.

Un cido carbmico

6. El cido carbmico pierde

espontneamente CO2 para generar la

amina.

amina

29

2. REDUCCIN DE AMIDAS

El grupo C=O es convertido en -CH2- por LiAlH4 pero no el menos reactivo NaBH4

Esta reaccin es diferente a la que se produce en otros compuestos con C=O en

los que el grupo es reducido hasta alcohol (por ejemplo los steres)

30

La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de la amida.

31

Etapa 1: El hidruro nucleoflico se adiciona al carbono

electroflico del grupo carbonilo. Los electrones del

grupo C=O se desplazan hacia el O electronegativo

creando un complejo metal alcxido.

Mecanismo de la reduccin de amidas

Etapa 2: El intermedio tetradrico colapsa y desplaza

el oxgeno como parte de un grupo metal alcxido

saliente. Esto produce un in imonio altamente

reactivo.

Etapa 3: El H nucleoflico del hidruro se adiciona

(reduccin rpida) al C electroflico del sistema iminio.

Los electrones electrons de C=N se desplazan al N

catinico neutralizando la carga y creando la amina.

H3C NH2

O

H AlH3Li

H3C NH2

O AlH3Li

H

H3C H

NH2

O AlH3Li

H AlH3Li

H3C H

NH2H

Metal alcxido

Un in imonio

Amina 32

3. REDUCCIN DE NITROCOMPUESTOS, OXIMAS, NITRILOS Y AZIDAS

El nitrgeno de las aminas est en un estado de oxidacin muy bajo. Por tanto,

las aminas pueden obtenerse por reduccin de otras funciones nitrogenadas ms

oxidadas.

Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio

cido. Es el mtodo ms usado para obtener anilinas.

33

NH

CH3

O

NO2

Pd, PtN

HCH3

O

NH2

NO2

H3C

CH3

H3C

Pd, PtEtanol

NH2

H3C

CH3

H3C

Tiene problemas cuando hay otros grupos

reductibles C=O, C=C.

Hidrogenacin cataltica Reduccin Qumica

H

O

NO2 1. SnCl2, H3O+

2. NaOH

H

O

NH2

Se usa cuando hay grupos funcionales reductibles.

REDUCCIN DE OXIMAS H3C CH3

NOH

2H2, Ni

Presin y Calor

H3C CH3

NH2+ H2O

R2C=N-OH + R2CH-NH2 R2-CH-NH-OH

NH-CHR2

H2

Cat.

(R2CH)2NH + NH2-OH

34

Los nitrilos o las azidas pueden ser obtenidos a partir de haluros de alquilo

mediante sustitucin nucleoflica usando como reactivos N3- o CN-

Los grupos azida y cianuro son precursores del grupo

amino. La reduccin de ambos grupos con hidruro de

aluminio y litio o con hidrgeno/Pd lo genera.

35

4. ALQUILACIN DE AMONIACO O AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

La reaccin es una sustitucin nucleoflica que produce mezclas porque la

amina producida es, a su vez, un nuclefilo que participa en el proceso

36

Un mtodo mejor para la sntesis de aminas primarias es utilizar la sntesis de

azidas, en la que el ion azida N3-, se utiliza para la reaccin SN2 con un haluro e

alquilo primario o secundario para dar un alquil azida RN3. Debido a que las alquil

azidas no son nucleoflicas,. No ocurre sobrealquilacin.

Etapa 1:

El N nucleoflico del

amoniaco ataca al C del

haluro de alquilo desplazando

al bromo y creando un nuevo

enlace C-N.

Etapa 2:

Reaccin cido/base. La base

(amoniaco en exceso)

desprotona el nitrgeno

positivo (amonio) creando un

producto alquilado, amina

primaria.

Mecanismo alquilacin amoniaco

37

Mecanismo alquilacin amina

Etapa 1:

El N nucleoflico de la

amina ataca al carbono C

del haluro de alquilo

desplazando el bromo y

creando un nuevo enlace

C-N.

Etapa 2:

Reaccin cido-base. La

base (amina en exceso)

desprotona el N positivo

(amonio) creando un

producto alquilado, una

amina secundaria.

38

La reaccin puede tener lugar intramolecularmente

39

40

R OH

O

R Cl

O

KMnO4

SOCl2 NH3

R NH2

OBr2

NaOH

RCH2NH2

K2Cr2O7

R H

O

1. NH3

2. H2, NiRCH2NH2

NH2OH

R H

N

HO

2H2, NiRCH2NH2

RCH2NH2

R NH

NH

HO

R

H2, Ni

R NH

R NH2OH+

RCH2OH

PBr3

RCH2Br

NaCN

RCH2CN

H2, NiRCH2CH2NH2

NH3

RCH2NH2

Acido carboxlico

Aldehdo

Haluro de alquilo

Nitrilo

Oxima

5. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA IMINAS)

El amonaco y las aminas son nuclefilos que pueden atacar a aldehdos y

cetonas. Si en el medio de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia

puede reducirse, obtenindose una nueva amina

Etapa 1. Buffer cido Etapa 2. Hidrogenacin cataltica

41

Imina

AcOH Cat.

42

Se adiciona amoniaco al

grupo carbonilo de la cetona

o aldehdo en una reaccin

de adicin N para producir

una carbinolamina

intermediaria.

1

La carbinolamina

pierde agua para

dar una imina.

R CH3

O

NH3

H A

R NH2

OHCH3

Carbinolamina

intermediaria

R CH3

NH

+ H2O

H2, cat.o

NaBH3CN

R CH3

NH2

2

Imina

La imina se reduce con

NaBH3CN H2, Ni para

generar la amina. Amina

La reactividad del NaBH3CN

es similar a la del NaBH4, pero

es ms estable en solucin

cida dbil.

MECANISMO AMINACIN REDUCTIVA

3

6. ALQUILACIN DE FTALIMIDA. SNTESIS DE GABRIEL

Obtencin de la ftalimida

43

Otra alternativa en la preparacin de amina 1 a partir de un haluro de alquilo, con

alquilacin de la ftalimida. Es simular a un -cetoster en el que el H cido del NH

est flanqueado por dos grupos carbonilo, por lo tanto las imidas se desprotonan

con bases.

Mecanismo de la sntesis de Gabriel

Etapa 1:

Reaccin cido-base. Desprotonation del

grupo N-H por la base hidrxido. Este

protn es el ms cido que el de una

simple amina debido a la estabilizacin

por resonancia debida a los grupos C=O

adyacentes. Esto genera un nuclefilo

fuerte.

Etapa 2:

El N nucleoflico ataca el C del

haluro de alquilo desplazando el

bromo y creando un nuevo

enlace C-N. Este producto

puede ser comparado con una

N-alquil amida.

Etapa 3:

La imida puede ser rota por un

mecanismo anlogo al de las amidas.

La hidrlisis crea el cido dicarboxlico

y la amina.

44

Hidrlisis

Ex Nitrogen

Reactant

Carbon

Reactant

1st Reaction

Type Initial Product

2nd Reaction

Conditions

2nd Reaction

Type Final Product

1. N3()

RCH2-X or

R2CH-X SN2

RCH2-N3 or

R2CH-N3

LiAlH4 or

4 H2 & Pd Hydrogenolysis

RCH2-NH2 or

R2CH-NH2

2. C6H5SO2NH()

RCH2-X or

R2CH-X SN2

RCH2-NHSO2C6H5 or

R2CH-NHSO2C6H5 Na in NH3 (liq) Hydrogenolysis

RCH2-NH2 or

R2CH-NH2

3. CN() RCH2-X or

R2CH-X SN2

RCH2-CN or

R2CH-CN LiAlH4 Reduction

RCH2-CH2NH2 or

R2CH-CH2NH2

4. NH3 RCH=O or

R2C=O

Addition /

Elimination

RCH=NH or

R2C=NH

H2 & Ni

or NaBH3CN Reduction

RCH2-NH2 or

R2CH-NH2

5. NH3 RCOX Addition /

Elimination RCO-NH2 LiAlH4 Reduction RCH2-NH2

6. NH2CONH2

(urea) R3C

(+) SN1 R3C-NHCONH2 NaOH soln. Hydrolysis R3C-NH2

PREPARACIN DE AMINAS 1 (RESUMEN)

45

PREPARACIN DE AMINAS 1 (EJEMPLOS)

46

PREPARACIN DE AMINA 2 Y 3 (EJEMPLOS)

47

48

AMINAS HETEROCCLICAS

Compuestos donde el N forma parte de un anillo. Estas aminas heterocclicas

pueden ser saturadas o no, alifticas o aromticas.

HN

N

N

N

HN

HN

N

NN

HN

Caracterstica importante es que

forme parte del anillo o no, el N

sigue siendo N.

Retiene su basicidad

7. REACCIONES DE LAS AMINAS

DENSIDADES ELECTRNICAS EN LA METILAMINA

El N de la amina es una zona de

alta densidad electrnica debido

a su par de electrones no

compartidos

Las aminas pueden reaccionar como bases o nuclefilos. El N de la amina es

una base Lewis.

Los H del grupo

amino tienen baja

densidad electrnica El grupo NH es mal grupo

saliente. Previamente necesita

reconvertirse

49

Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se producen con

electrfilos:

-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo

- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas

- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

50

Las aminas 1 y 2 (pero no las

3) pueden acilarse por la

reaccin de SN en el grupo acilo

con un cloruro de cido o un

anhdrido de cido para producir

una amida.

Amida

51

7.1 ALQUILACIN DE AMINAS

Etapa 1:

El N nucleoflico de la amina ataca

al carbono C del haluro de alquilo

desplazando el bromo y creando un

nuevo enlace C-N.

Etapa 2:

Reaccin cido-base. La base

(amina en exceso) desprotona el N

positivo (amonio) creando un

producto alquilado, una amina

secundaria.

52

La catlisis cida produce la protonacin de algunas molculas de

cetona, aumentando la electrofilia del carbono carbonlico. Se

produce entonces la adicin nuclefila del nitrgeno amnico sobre

el carbono carbonlico, que cambia de hibridacin sp2 a sp3.

El intermedio tetradrico protonado cede un protn a la amina que

aun no ha reaccionado, produciendose un aminoalcohol geminal

(ambas funciones sobre el mismo carbono) de alta estabilidad.

Parte de las molculas de aminoalcohol sufren protonacin en el OH,

que es otro centro bsico, dando lugar a un intermedio con un buen

grupo saliente: el agua.

53

7.2. REACCIN DE AMINAS 1 CON ALDEHIDOS Y CETONAS

El enlace C-O debilitado por la protonacin se rompe heterolticamente,

producindose la eliminacin de agua y dando lugar a una sal de

imonio intermedia. El carbono vuelve a recuperar la hibridacin sp2.

La amina en exceso desprotona la sal de imonio, obteniendose as la

imina final.

54

7.3 ELIMINACIN DE HOFMANN

55

Al igual que los alcoholes, las aminas

pueden convertirse en alquenos por una

reaccin de eliminacin; sin embargo,

debido a que el ion amiduro, NH2-, es un

mal grupo saliente, primero debe

convertirse en un buen grupo saliente.

Las sales de amonio cuaternario sufren

eliminacin E2 cuando son calentadas con

Ag2O disuelto en agua

Las aminas se convierten en ioduro de

amonio cuaternario cuando son tratadas

con exceso de ioduro de metilo

El calentamiento del hidrxido promueve

una 1-2 eliminacin dando lugar a un

alqueno y una amina.

La regioselectividad es Hofmann. El

alqueno mayoritario es el menos

sustituido

56

57

La razn para esta

selectividad es

probablemente estrica,

debido al gran tamao

del grupo saliente

trialquilamina, as que la

base debe abstraer el H

de la posicin menos

impedida.

La etapa inicial es un ejemplo de

la alquilacin de una amina con

ioduro de metilo. La eliminacin

tiene lugar cuando se calienta,

entonces el hidrxido ataca el

protn ms accesible, se forma el

enlace del alqueno C=C y el

grupo saliente, un grupo amino

neutro, se desprende.

Mecanismo de la reaccin de eliminacin de HOFMANN

7.4 SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA

Para evitar la polisustitucin se protege el

grupo amino convirtindolo en amido.

58

7.6 SALES DE DIAZONIO: LA REACCIN DE SANDMEYER

59

1-Aminas + HONO

(solucin cida fra)

Nitrogeno Gas

Evolucion desde

una solucin clara

Las sales de diazonio aromticas, derivadas de anilinas, son ms estables y

pueden reaccionar de forma controlada con una gran cantidad de nuclefilos.

60

61

NH2

CH3

2Br2

NH2

CH3

Br BrHNO2

H2SO4

N

CH3

Br Br

NHSO4-

H3PO2

CH3

Br Br

N NHSO4-

CuX + Cu(HSO4)X + N2

X

+ Cu(HSO4)

Mecansticamente estas reacciones de remplazo del diazonio ocurren a travs de

un mecanismo por radicales

La reduccin de una sal de diazonio para dar un areno ocurre con el tratamiento

de cido hipofosforoso.

Se consigue as la sustitucin formal del grupo NH2 por una gran variedad

de grupos funcionales:

Nu-

Nu-

H2O

HBF4

KI

H3PO2

CuX (Cl, Br

CN)

(X=Cl, Br

CN)

62

63

REACCIONES DE ACOPLAMIENTO DEL DIAZONIO

N NHSO4-

Y

Un compuestos azo Son de colores brillantes

Y = OH, NR2

+N N

Y

N N

HSO4-

OH

N N

O

H

H

OH2

N N

OH

Las sales de arenodiazonio

experimentan una reaccin de

acoplamiento con anillos aromticos

activados.

NCH3

CH3

N N

HSO4- N N

N

H3C

CH3

Bisulfato de bencendiazonio

N,N-dimetilanilina

p-(dimetilamino)azobenceno