*Antonio de Jess Gmez Infante
Qumica Orgnica Avanzada II
Cetoster derivado de terpeno que ha sido aislado de varias fuentes
vegetales. Hay dos estereoisomeros, con configuracin R en el C(4) del
anillo del ciclohexeno.
Epijuvaviona
La Juvabiona exhibe actividad hormonal en insectos, puede modificar el
proceso de metamorfosis.
Al considerar el anlisis retrosintetico de la juvabiona, dos factores llaman
la atencin sobre el enlace entre el C(4) y C(7):
Este enlace establece la estereoqumica de la molcula. Este enlace conecta la cadena lateral con el anillo de ciclohexeno.
Por lo tanto un derivado de ciclohexano es un candidato lgico como
intermediario clave y el enlace C(4)-C(7) una potencial desconexin
Otros enlaces que merecen atencin son los que estn entre los tomos
C(7) y C(11).
Estos pueden ser formados por alguno de los mtodos para la sntesis de
cetonas.
- Acilacin
- Adicin organometalica
- Alquilacin a un enolato
- Adicin aldolica
- Adicin conjugada a enona
En la estructura de molcula solo queda el grupo funcional ster ,-insaturado. Este se encuentra alejado de los estereocentros y de la cetona y
en la mayora de las sntesis reportadas no juega un papel importante.
En la mayora de las sntesis se usa un material de partida cclico:
- ter aromtico sustituido en para
- Derivados de terpenos accesibles
- Ciclohexenonas
*Este anlisis retrosinttico conduce a los intermediarios clave, usados en las
sntesis que presentare a continuacin.
- Reactivos aquirales
- Producto final es racemico.
Reduccin
de Birch C(9)-C(10)
Mori, K.; Matsui, M. Tetrahedron, 1968, 24, 3127.
Ayyar, K. S.; Rao, G. S. Can. J. Chem., 1968, 46, 1467.
*Mecanismo de reaccin
*Mecanismo de reaccin
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