*Antonio de Jess Gmez Infante

Qumica Orgnica Avanzada II

Cetoster derivado de terpeno que ha sido aislado de varias fuentes

vegetales. Hay dos estereoisomeros, con configuracin R en el C(4) del

anillo del ciclohexeno.

Epijuvaviona

La Juvabiona exhibe actividad hormonal en insectos, puede modificar el

proceso de metamorfosis.

Al considerar el anlisis retrosintetico de la juvabiona, dos factores llaman

la atencin sobre el enlace entre el C(4) y C(7):

Este enlace establece la estereoqumica de la molcula. Este enlace conecta la cadena lateral con el anillo de ciclohexeno.

Por lo tanto un derivado de ciclohexano es un candidato lgico como

intermediario clave y el enlace C(4)-C(7) una potencial desconexin

Otros enlaces que merecen atencin son los que estn entre los tomos

C(7) y C(11).

Estos pueden ser formados por alguno de los mtodos para la sntesis de

cetonas.

- Acilacin

- Adicin organometalica

- Alquilacin a un enolato

- Adicin aldolica

- Adicin conjugada a enona

En la estructura de molcula solo queda el grupo funcional ster ,-insaturado. Este se encuentra alejado de los estereocentros y de la cetona y

en la mayora de las sntesis reportadas no juega un papel importante.

En la mayora de las sntesis se usa un material de partida cclico:

- ter aromtico sustituido en para

- Derivados de terpenos accesibles

- Ciclohexenonas

*Este anlisis retrosinttico conduce a los intermediarios clave, usados en las

sntesis que presentare a continuacin.

- Reactivos aquirales

- Producto final es racemico.

Reduccin

de Birch C(9)-C(10)

Mori, K.; Matsui, M. Tetrahedron, 1968, 24, 3127.

Ayyar, K. S.; Rao, G. S. Can. J. Chem., 1968, 46, 1467.

*Mecanismo de reaccin

*Mecanismo de reaccin