'~ .... ,J: ':. '" _~~~ '.~.:' • .
. Ò~~~ica Orgànica General. -
Full l.-Enllaços
·· e-Indiqueu quin és l'extrem positiu i quin é.s el n~gatiu del dipol dels següents enl1aç~s: . • . _ • .• ;", ~ o" •. 0 , r • .' .
a)C-Mg, 'b)C-Br, c)C-O, "d)C-CI, e)C-H, t)C-B ~'. .
2.- Ordeneu les següents llistes de compostos per ordre de polaritat creixent:
. a)CH3CH2CH2NH2, b)CH3(CH2)5CH~, c)CH3CH2CH20H, d)C6H6, e)CH3CH2CH2Br,
:: f)CH)CH2CH2I, g)CH3Cl
3.- . Assígneu lacàrrega apropiada als següents ions:
•. a):C::N:, b):C:CH, c)CH2QI:{,d)CH3Q\ e)CH2 =CHCH2, f)(CH)3C, g)NH2•
h)CH3C(=O)-O\
4.- Indiqueu totes les estructures significatives ' que contribueixen a la descripció
. electrònica dels següents compostos:
a)K2C03• b)(C2Hj )C03, c)CH2 =CH-CH=CH2• d)CH2 :::C=CH2• e)CH30N02• f)C6HsONa ' . ' • ..•• . ~ W._. .
5. - ..•. . Assigneu les càrregues i poseu tots els parells èlectrònicsno compartits sobre els .
. àtoms adequats ales següents estructures:
', .
' .
.. .. ' ".- ' ........ . . 0 . ~ ° " . '. , :~. _ . ::0
'o ' , - .
~', ~ .. -: .;~~; 0, . ' .;:.- ';1:;' .. -;:- :-: .• w·:--: ..... -; _ ~"._
-- .. -r-!.
'. '.
: I .
. . .
. _ .;:._ .. :.. :;::;~ .: .-:..:;-'.'~:=-:.~::-~-'-.¿C::::.,::~~:;.:.: :::.;;:;:~;2.--.~..:-:;-:=~::::.:'.:~::-~~:;:::.=;:-:-::::=::::;:~ -:- .-:::::' --~;~.:.c~_:::-~.~_ ..:: __ ~.~:':"~-:. ¡ i
, .... , '. , . .,. .. : .. : .... ~ ... ... " ,-
Quimica Orgànica General. : , .
Full 2.-:, Alcans, <::icloalcans, alquens i alquins .
< '
1.- Pels isòmers del l-buitlmetiiciclohe~à, indicar: si les següents afirmacions son
~ 2.-
3.-
! .," .. ,: '
correctes o no: a) El cis-I,2- es més estable que el rrans-I,2-, b) El cis-l,3- es més
estable que el rrans-I,3-, c) El as-l,4 es més estable que el rrans-l,4-
Dibuixar les conformacións exteses i les eclipsades, en perspectiva caballera i en
proyecció de' Newman, de l' l-bromo:"2-fe~il-l, l-difluoroetà.
Formular les reaccions del 2-metil-l-'pentè amb els següents reactius:
, , .. " .• :' -,'
.~:.." O "
.;. ' .
'. "-: - . ~
.. 0',
"
.'
"
, " . ...; ..... -. " .. :.,: . . .. .. , .. -.... - ". ',~. , ... . .;.' -, .
" '
'. . :~ .. ~: .' . . ... ~ ~ ';" ; , .... . ~ .
" • "' ~ . ::,, :' • "' \' ~ H " .- ...... ; , ..• .:.- -
"" ' .,..;", ~ ; -'.-'''' '': 0'0 , '_ ~....... ... .
..... -; ,'o ' . :';
:'"
" ;.
..: ' ,0'
• .;:. , " "~r <:,::' ~:7-::,";'::~':,~~ ::': .c: ::~ ,::~:~:L::k,~E:~,:~:~:.~ .:..~2 ·;:,':~ ~:::,:.;:: ':~" ~,~:.:r.;~:r,;.;;c.s;c';:-'::'~~;~.~~~:_: .. ~,;_ .. ~':'.:' ,;:2~:J;: ,:: .,:'" ,;:_-. :~ -,' " " ·~~~~'&§k~~~.).$~W.J&.m~ai$0~~~~~U.~"~iJ.w¿F,"
~.'.I- ,"
Quimica Orgànica General. ,
Full 3.- Enantioisomeria ','
'.'i-
1.- Quines de les seg'ients molècules contenen un àtom de carboni quiral? Escriure els dos
enantioisòmers, especificant la copfiguració.
~a)2-clorbutà, b)CH)-CH(OH)-Ph, c) p-dibrombenzè, d)Br-CH(COOH)2'
e)CHC12COOH
2.- Dibuixar' en perspective i en projecció de Fischer el segGents enantioisòmers:
a)(R)-2-cloro-2-hidroxibutà
b )(S)-2-bromopentanal
c )L-2 -hidroxipropanal
d)D-l,2-propanodiol
e)àcid (R)-2-aminopropanoic "
I,
3.- Determinar quins is~mers contïguracionals son possibles en les estructures de l'àcid
mevalònic (1) i el farnesol (2) (intermedis en la biosíntesi del colesterol) i en l'àcid
oxinervònic(3), que forma part 'd'aJguns lípids . .
(1) HO-CH2-CH2-C(CH3)OH-CH2-COOH
I I I .
I I · i ¡ : I
; I
,
li \: i: ! ~ I I I I ¡ I !
'.
(2)(CH)2C=CH-CH2-CH2-(CH)C=CH2-CH2-(CH3)C=CH-CH2-0H '
(3) CH)-(CH:JrCH =CH-(CH2)12-CH(OH)-COOH
~ ' i .'
-";--
.... -
.. • (' . .. _ ........ , I:' .. ~
" ·1 I ••• ~ • • ~ • o,. ·~ .' .'
....... , •. " , . '
, . . . " : . ,., '_' ,' , ,_, , ~, . ,~ .. , . .. ,' .. _,l:,;,,,,o~~ .'::,'"':, ~ ',:, c,,,,_-;:..;, .. -;o.:=--.-... ~,,,;:{,:,,,,:.,';;i"~:~'i·:'-'.è" '--'-':~ 'r::::'::,,:,_::~'?=:::' _,:::::::=::.-':~;-:':'_'." ''':::=:~. I " "-:i!f~it~&;?t'?Çf:'i;&~~ff~~t?~]~~7%?~j~~~?@t:~~~ , -~{0_._&ff&ZZ-~ ~/2s/1{~i;r{C:
i
, ,' , ~ ~.';,/:t~~< -:' . . : QuY~ica Orgànica Gener21 .
. . /~ .. '::~~i14.- Diastereoisomeria .. :.. f'. 1.::-:" • ~ ':': .
1.- . Dibuixeu lesfòrmules tridimensionals (perspectiva de cavallet) i les projeccions de ~ . . . ~
::-
Fischer de tots els estereoisòmers dels següents compostos. Indiqueu les formes meso
i les relacions d'enantioisomena i de diastereoisomeria. Quins isòmers tindran
activitat òptica i quins no?
. ,~ .
a) Ph-CH(NH~-CH(OH)-CH3
b) CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3
c) CH3-CH(Cl)-CH(OH)-CH3
:;- " ,,~ .. " . .
2.- . Dibuixeu tots · els isòmers configuracionals de la molècula d'àcid 2,3,4-
. trihidroxibutanoic, en projecció de Fischer. Doneu les configuracions de cada carboni
asimètric: Indiqueu quins són de la serie D, 'luins ~ de la serie L i les formes eritro,
ti-eo, i meso (si n'hiha) .
. 3.- Determinar la relació estereOquímica entre els següents parells de molécules:
(t=F~ .. ~ Cf.2.0H <p~
H$~ :b) ~ 0\1 "8J~ -,' 0.) 14 <-e.
. -<.f. "\-\ -t\o . t\ . t{c ' . ........ ~
% ce,
~O\\ ' ~CM
4.- Escriure els isòmers configuracionals del cloramfenicol (1) i de l'esfingosina (2) .
. . . . ~ ... :.'~'-'~ -..
.. ",'-' - ~ o"., _ • 0'0 .' ':' ." ..... ~ .. , '.
ii . n .;
•
~ ,/, : ,:gS:;f i-,,: . . . :.' ':<Qufmica Orgànica General. '
. ) .', , .~ . -,' '. . . .... , ",. ,' .... ~ .. .
:-'-:,:~- F~l¡' 5. - ,Halurs d'alquil, alcohols, èters i tiols.
-' ' .• '. .r
' I ~':: Indicar com es podrien obtenir els següents compostos: l . ,
2.-
3.-
a) alcohol [-butilic
c) I-butanol
b) I-metilCièlohexanol
d) butoxietà
Escriure els productes de les reaccions:
,a) butanona ------+~
H2S04
b) cic1opentanol ~
H2O/H+ c) 2-metil-2-hexè ~
.. Na Br-CH2-CH3 " _
d) iso~~tanol _ ,. _ . ~ X -------~ , ..
NaOH e) 2~c1oropropà ~
K2Cr20 7/H+ f) l ,3~butandiol ~
O/cat.metal. g) etantiol ~
Recordant el mecanisme de la substitució nuc1eofilica bimolecular, justifiqueu:
a)
(R)-2-bromoctà + NaOH -----~ (S)-2-octanol ,
b) Quan 1'1-cloro-l-fenil~tà reacCiona amb aigua dómi. l-feniletanol (substitució , .
nucleofílica unimolecular). Si partim de l'isomer (S), pr~iu la configuració
de l'alcohol resultant, tenint en compte que el carbocati6 intermedi és pla.
. ~: . . ~ . . ' .' . ~ .. "._ . :, - _ :... -'r.:" : .• ¿" ,:: • . t. : .. . ; '" ...... . ,-', .; - '
.. ' .... -.~ .. :~
:t
1 I I "
I :
I I
i I
I I
I i i ; ,
Química Orgànica General . . i '( ~~[.:; Ue Vet';fÚ;8rÜi.
Full 6.- Aldehids i cetones . .... '
.r
1.- Completeu les reaccions:
a) isobutanol-----~, X .-----~, y
MeOH/H+ MeOH/H+ b) butanona ------, X -----~,. Y
c) acetona + CHr CHr NH2 -----~,.
d) acetaldehid + HS-CH2-CHr SH --.- .-:-.. _-:-.- __ ' :
Base e) cetona fenil metílica + metanal-----~,
f) butanona + NH20H ------,
2.- Sintetitzeu, a partir de bútanaI, .els següents productes:
a) 2-etil-3-hidroxihexanal
b) 2-eti1-2-hexenal
c) 2-etil-l-hexanol
d) 2-etil-2-hexen-l-ol
e) 2-etil-l,3-hexandiol
3.- Indiqueu com preparar els següents compostos a partir d'altres que tinguin menys
àtoms de carboni:
a) Ph-CH2-CH=C(Ph)-CHO c) Ph-CH(OH)-CH(Ph)-COOCH2-C:a;,
b) Ph-CH=C(CH3)-CO-Ph
... - '~/ ... ' ~ . . :: . • "o .' •• •••
" o,'
; ' .. l''; _.
::"' .. - . '-,'
~ .. ,'o .: ~. _. • \ .
l '· d I:
~ i . , ¡.; '·I! I l' I l ' i l' I
i: ¡ t '
I
I
I
li I
I I
¡ : I
i I
I I I · l '
! . I
..-'-1 :: I
QlIímica Orgànica General. ?rir(;"'f (,:]í~_t"~i<'r
Full 7.- Àcids carboxilics i derivats.
"
1.- Suggeriu possibles maneres d~ sinteti~:
a) àcid butanoic a partir de 1-butanol
o
b) ULOD2l a partir · de EtOOC-(CH,),-COOEt
. d) Ph-CH2-CO-CH2-Ph a partir de Ph-CH2-COOEt .
: 2.- . . Completeu les reaccions: .. .' .
H+ a) àcid acètic + etanol Jo
b) Ph-CH2-COOH + SOCl~ JI .
H+ e) benzoat d'etil + H20 Jo
OH-d) benzoat d'etil + H20 JI
e) CH3-CH2-COOCH3 + LiAlH4 ,.
f) CH3~CH2-COCl + 2CH3NH2 ..
g) anhídrid acètic + metanol Jo
h) clorur d'acetil + isopropanol
:" .. ; _ .. : ..•• . - . -...... ~ .... "< .. -' ....... ~ .: ..
, .
" , ~~".
. : ~~.:.~.,. ·'-:;.'M;;~-~.~~:~~;:;·; .... :~~ ~:," :.:: "; ", . .: . . ,',', ,... ...... :~ ", • , • • - . . 0'0. ~:-. "':. ~ '. ':.
" , ·:· .· :c· ... '.'.,. : .... ;: <: .. ":.': .. ; ":' ~.':-" .. , .. ,:: ... ... , ... ,.,.
i
i I I
. I
; I ! . ; ¡
'I ;1 I1
" :! !:
¡; ,I ,. iI i¡ l' I!
I: I.
I: l' I1 i
l ., " I! .'
I f
l,·
: : . ~ ,' . . ~
, o,: .
. Química Orgànica General. '?rlD.",r ' ;\' l ~ :j,: . •• ;. j¡;r1 nm.-.
'Full ,8.- Compostos orgànics nitr~genats . . . ' " . . .. . .. r ·
'1.- Indiqueu comes podria obtenir etilamiIià a partir de:
, 2.-
• ''- -.I.
, .
. a) Nitroetà
c) Acetamida
.~ '.
. ' . b) Cloretà ··
d) Acetonitril
.. Escriviu les reaccions correspo?ents a la síntesi de:
:' _ a) H~N-CH2'~CONH2 a partir de Cl~CH2-COOH
b) [N(CH2Ph)(CH2CH3)3]+ l' a partir' de Ph-CH2'"NH2 .
c) Ph-CH2~NH-CH2-CH3 a partir de Ph-:CON.J:I2
. d) Ph-CO~(CH2CH3)2 ~'.p~; d~:.Ph~êoOH ' , e) N(CH3h a partir de CH3-N02
' .. ' , '
. . ' ..
... " ' .. ,- ; .... :.~~:.: .~ . ~< ' . . ' . '.- ,,'
~ .... ,~' .. ..:.. , ....
. :" :. ~'.: : ..... - .-.: .... .... ~-:.;.:: .. ~ .. ::';~:..-:.:.:-7 ~:, ~ :".=- -' ";"''" . '':" .... : .. ~.~ .. -.;~ ... ":.":.;.~:. :.~.' . .:. ... : \;; :"" -':< .. ..... ...... . "0 .... ~ " •• ,' ..... :.:-: ,~.,~. ~,... .... , :', '~ .. "" -. - . ... l''' • ~ r' •
.- '.u,'," _ . ...... _ •• -.~~. :.: ..... :~ . : •• • ..: .. ~ •• • - " : ', ..... ~ -•• ~ ~.::.,~.~;.:'f - .... ;. _. . - . - ' .. ' . . " ~ ' ...
. . . . " . ' '- :. . . ,:-;.;, :." ,;,~~~::::¿:o:~:o:~'o-_,o,;::.- >~oo~:o'o~~:;;~ , . o¿' o; __ : O"'o''' ':- : o o '':;:.:.;";~_.:..,;", "'0' 0 O
... ... ~ .. · ... . ' · ~;;'~~2t:. ~;;~i;·2~}2(ti :';';,,' .. ' . " .. ' ., . .... .. ' .
: I
!
i , I : I :¡
. :...... -:.: .. ~ .:..~:~. ~:~ .. ' .. . . ..
: "-o: '.' .. ':,.'::,0 00'":' __ :0 O: O: o' _, o ,,:,:,,~"; ~:;:~;",, ;.: O"; " ". ;'0" :".;¿; .• ~;~:~:1":""~; "f;:·::": ~ :~;;,~ ;; · :,; ·:;;.~_ ·_y:,.;~~~,.'~,1k;:~~~,~;;; :: ~;";:'è-~~~7:-:;::'¿:;.7~~~?~:~.7,~:::': _ ': ~ i 't~~~:~$.~'fil~&"~~~;?z7t;;~:;:-t~~t.~i~~~Ai'J.¿¿~.i~~~~~~~?~ffir%('-
, . Química Orgànica General . ,.l,.: çu;:; cie Veterinària
. : .. :.-,-: ~, ' . '
. Furi 9. ~ 'Hidrocarburs aro~àtics · " . ,
.. 1.- . Escriviu els productes majori~s que resulten deIa nitraciódeIs següents compostos:
.-. COOH .:'
a) b)
. ..... ,,' " ..
': 0_,
è) d)
Br Br
2.- Indiqueu com es podrien sintetitzar els següents productes a partir del benzè (la síntesi
pot implicar més d'una reacció):
Br
a) "- b) e)
COPh
e) . :- ,-.,; " .- ... .... .
. : .. - ,'-:: ," . .... CI·· . . - .' . .-,' . ':~ . .. ..
.~ .. ' ".J.... . • ' 0 " ,- ; :.
. _.:. _ "',',.' ;,. -i ~ ,. ~::.-.~:' . . -.... ~ .. '.~. - . : -"~:' . ,".
-,' .' . ; ',- .'.1., " . ' .. ' , __ 'o
~- :.
-
• 3.- Completeu les següents seqüències de reaccions:
EtONa . a) àcid acètic + etanol -. ----~. A ------+. B (C6HIO0 3)
2EtOH, H+ ·
EtOH b) àcid benzòic ------;, F ------;, G
EtONa KOHaq G + acetatd 'etil ------+~ H ------, I + J
.I------·K . . ~' ..
.,' "
l)NaB~ ··· > .
c) benzè + clorur d'acetil ------~ L ------+~ M
; . --
. Na ... M -'-------. N------~ P
..•. -, '. = . .... '. -. : ..... - ,.,.:. ~.; . ...... ~-.~ :."~:...,..-. ", - "_.:~ .. :~.~.'~:.:~ .... .. .. .
. . ~ .'
. . ....
, .. :" ••... :¡.
_.. . ... - '. - . '-', - ,
.. ,
! I , i
; I
: II
.:
¡: I ,. i\ I l' i
" l, ;: , , ;l
Top Related