Organica-01
¿Que es la química Orgánica?
1780: Los compuestos orgánicos son muy complejos y solo se obtienen de seres vivos (vitalismo)
1789: Antoine Lavoisier Observó que los compuestos Orgánicos estaban constituídos principalmente de Carbono e Hidrógeno.
1828: Friedrich Wohler sintetizó un compuesto orgánico (urea) a partir de compuestos inorgánicos (cianato de Plomo e hidróxido de amonio)
Química Orgánica
Estructura
Propiedades
Síntesis
Química OrgánicaMás del 95% de las sustancias químicas conocidas son
compuestos cuya base estructural es el Carbono.
Todos los compuestos responsables de la vida
(ácido nucleicos, proteínas, enzimas , hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
“La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos cuya estructura depende del
Carbono”
Estructura
Función
¿Porqué Carbono?
El Carbono forma enlaces covalentes múltiples y muy fuertes consigo mismo y con otros elementos
no metálicos.
Esto permite que los compuestos orgánicos tenga una amplia diversidad estructural.
¿Porqué Carbono?
Elementos esencialesCHONPS?
C N OP S
H
Electronegatividad
O 3.50
N 3.05
C 2.50
S 2.50
P 2.19
H 2.10
Tipo de enlace
Toda molécula orgánica tiene enlaces Covalentes
Simples- dobles-triples
Multiplicidad de enlaces del carbono
CH4
H2C=CH2
CO2
CO
El carbono unido a elementos menos electronegativos esta reducido, ejemplo: C-H
Unido a elementos más electronegativos se oxida ejemplo: C-O
Reducirse: Ganar H perder OOxidarse: Perder H Ganar O
Estados de Oxidación
Estados de Oxidación Carbono
CH4 -4
CH3-CH3 -3
CH3-CH2-CH3
-3 y -2
Estados de Oxidación Carbono
CH3-OH metanol -2
H2C=O metanal 0
C=O monóxido de carbono +2
O=C=O dioxido de carbono +4
Estados de Oxidación
C -4……….+4 H +1O -2N -3
Teoría de Enlace para moléculas orgánicas
Teoría de Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
(Aplicable a otros elementos electronegativos que forman enlaces covalentes)
El carbono es el elemento Z= 6 Su configuración electrónica da cuenta de 4 electrones en el segundo nivel. 2 en un orbital s 2 electrones desapareados en orbitales px y py respectivamente.
Hibridación sp3 (Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Híbridos
H C
H
H
H
orbital hibrido sp
orbital s
3
orbital molecular
direccionado
Geometr�a de enlace:Tetrahedro regular
Axial
Axial
Axial
Axial
109¼ 28'
Disposición espacial de orbitales híbridos
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica.
Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
Carbonos sp3 -siempre 4 ligandos
Solo enlaces simples
Hidrocarburos
Hibridadción sp2 (Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Hibridos
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana.
Son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
C CH H
HH
Axial
lateral
C Cenlaces simples
enlaces dobles H
H120¼
Geometr’a de enlace:Trigonal Plana
orbital hibrido sp
orbital s
2
orbital p
Axial
Axial
Axial
Axiallateral
H
H
Hay situaciones muy particulares donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2: Estructura
Tipo de compuesto Carbocatión(ion carbonio) Radical
Geometría Trigonal plana Trigonal plana
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas
Hibridación sp (Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)
Orbitales atómicos Orbitales Hibridos
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con
uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
lateral
Axial
Hlateral
H C C Henlace simple
enlace triple
enlace simple
orbital hibrido sp
orbitales p
180¼ Geometre a de enlace:Lineal
AxialAxial
CC
Hibridación
sp3 sp2 sp
ResumenSp3 Geometría tetraedrica , ángulo de
enlace 109,5º , libre rotación enlaces
Sp2 Geometria trigonal , angulo de
enlace 120º , rotacion impedida
Sp Geometria plana , angulo de
enlace 180º , rotacion impedida
Clases de átomos de carbono
Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.
Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.
Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.
Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.
CHCHHHHH
CCCCHCHHHHHHHHHCHHHCCHH
Carbono 1º
Carbono 1º
Carbono 2º
Carbono 3º
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