UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO EN CAYEY
Biblioteca Víctor M. Pons Gil
Centro de Apoyo al Estudiante
Repaso de Química Orgánica-Primer Examen Preparado por el tutor Robert Vélez Peña
1- Dibuje la estructura Lewis y la estructura de línea-ángulo de la siguiente formula
condensada:
(CH3)2CHCH2OCH2CH3
2- Dibuje la estructura Lewis de las siguientes estructuras condensadas.
a- CH3C(O)CHBrCH2CH3 b- CH3CH2CH(NH2)CH2CH3
3- Dibuje la estructura línea-ángulo de la siguiente estructura Lewis.
2
4- Dibuje la estructura tridimensional de la siguiente molécula. Identifique la hibridación
de cada átomo y su geometría molecular, composición de enlace e identifique la
dirección del dipolo para cada enlace.
5- Dibuje las estructuras de Lewis-Kekulé de las siguientes especies. Dibuja otra estructura
de resonancia (si aplica).
a. NH2O- b. H2CO3
3
6- Dibuje dos estructuras de resonancia importantes para la siguiente especie. Indique cual
contribuye más.
7- Escribe todos los isómeros estructurales posibles para CH3COCH3 (9 isómeros)
8- Para cada par de compuestos indique cual tiene el mayor punto de ebullición. Explique
su respuesta:
a- Hexano y propano
4
b- Heptano y 3,3-dimetilpentano
c- Éter metílico y etanol
d- butanal y butanol
e- Propilamina y propanol
9- Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua. Explique su
respuesta. a)CH3CH3 b)CH3OH c)CH3Cl d)CH3-O-CH3 e)CH3-
CO2H
__ > __ > __ > __ > __
10- Indique de los siguientes pares de compuestos quien tendrá la mayor solubilidad en
hexano:
5
11- En cada par de compuestos indica cual es más acido. Justifique su respuesta.
6
12- Para cada una de las reacciones, dibuje el mecanismo incluyendo flechas y curvas.
Indique el ácido, la base, el ácido conjugado y la base conjugada. Prediga hacia donde se
favorece el equilibrio explicando su respuesta.
7
13- Dibujar la proyección de Newman más estable para cada uno de los compuestos:
a) CH3CH2Cl b) CHClFCH2Cl c) CH2ClCH2Cl
14- Dibujar la conformación silla e interconvertirla para los siguientes compuestos e indicar
cuál es más estable.
a- trans 1-isopropil-2-metil ciclohexano.
b- trans 1-isopropil-3-metil ciclohexano.
8
15- Dibuja el siguiente compuesto en conformación silla colocando todos los hidrógenos en
posiciones axiales.
16- Dibuja la siguiente molécula en las proyecciones de caballete y Fisher.
Caballete:
Proyección Fisher:
9
17- Indique el nombre IUPAC de los siguientes alcanos lineales:
18- Escribe la fórmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos:
2,3-Dimetilpentano
6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
4-tert-Butiloctano
3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
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