Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Profesores: Judith Garcia Arellanes
Susana Garcia Rodriguez
Carrera: Lic. Farmacia Grupo: 1301 2/10/2014
Aguirre Vidal Pablo/ / García Ramírez Javier/ Sánchez Arias Alexis Daniel
Practica #5 Preparacion de sistema indol.
OBJETIVOS:
Efectuar la formacion de un anillo de 5 miembros con un heteroatomo de nitrogeno condensado a un anillo de benceno.
INTRODUCCIONEl indol es un compuesto heterocíclico con estructura bicíclica que consiste en un anillo de benceno unido a un pirol, tiene una distribución de 10 electrones π en el sistema cíclico presenta resonancia en su anillo de cinco miembros.
Es un sólido cristalino que posee un punto de fusión de 52°C, fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable y por esta razón también se utiliza como base de perfumes.
Se ha encontrado en muchos compuestos naturales que tienen un gran interés químico y bioquímico, por otro lado, el interés en estas moléculas surge de su uso farmacológico, son un ejemplo el sumatriptan (antimigraña) y el frovatriptan también antimigraña, también se encuentra en el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal.
Los métodos generales para sintetizar estas sustancias utilizan procedimientos que forman el anillo heterocíclico por ciclización.
Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
. Formación de la fenilhidrazona de la acetofenona
1.-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco 2.0g (1.9 ml) de acetofenona, 1.8 g (1.65 ml) de fenilhidracina, 6 ml de etanol y 2-3 gotas de acido acético glacial.
2.-se Mezclo homogéneamente y se calento en baño María a 60ºC durante 5 minutos.
3.-se Dejo enfriar la mezcla de reacción, filtrar el precipitado yse lávo con alcohol frío.
Formación del 2-fenilindol
4,-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco el precipitado anterior y adicionar 5.0g de cloruro de aluminio anhidro.
5.-se Calento la mezcla de reacción directamente con mechero se utilizo un flama corta y se mantuvo la temperatura entre 130º - 140ºc durante 10 minutos (la reacción es exotérmica).
6.-se Enfrio ligeramente y se adiciono 15 ml de ácido glacial.
7.-se Calento con mechero hasta disolver el producto, y se dejo enfriar un poco tambien se adiciono lentamente 20 ml de agua.
8.-se Separo el producto por filtración al vacío y se lavavo con un poco de agua. Se Determino el punto de fusión (188º - 189ºC) y su rendimiento.
RESULTADOS:
Análisis de resultados:
CONCLUCIONES:
REFERENCIAS:
Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991) Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4.p.
Morrison y Boyd Química Orgánica. Addison-Wesley. Iberoamericana.
McMurry John. (2008). Química Orgánica. (7ª ed.). México. CENGAGE Larning. Pág.
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