Ácidos Carboxílicosy

Ésteres

Licda. Bárbara Toledo de Chajón

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Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.

PROPIEDADES FISICASTienen la capacidad de formar puentes de

hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

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PROPIEDADES FISICASLos de bajo peso molecular (hasta 4C) son

solubles en agua, y disminuye su solubilidad conforme aumenta su peso.

Todos son solubles en solventes orgánicos

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PROPIEDADES FISICASSus puntos de ebullición son muy superiores

al de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.

Esto es como resultado de la formación de un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de hidrógeno

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PROPIEDADES FISICASTienen elevados puntos de fusión,

especialmente los policarboxílicos

Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de olor muy desagradable

Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e inodoros.

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CLASIFICACIÓNPOR TIPO DE RADICAL

●Aromáticos●Alifáticos

POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS•Monocarboxílicos•Dicarboxílicos•Tricarboxílicos

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ACIDOS TRICARBOXILICOSAcido Cítrico

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COMUN

Llevan nombres específicos, de acuerdo a su procedencia.

Acido fórmico (1c) del latin fórmica = hormigaAcido acético (2c) del latín acetum = vinagreA. propiónico (3c) del latín protos pion =grasaA. butírico (4c) del latín butyrum = mantequilla

COMUNSe utilizan las letras griegas: α, β, γ, δ, etc.

para indicar la posición de los sustituyentes, a partir del carbono siguiente al del grupo funcional.

Acido α-metilbutíricoAcido β-hidroxipropiónico

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IUPAQNumerar la cadena más larga que contenga

al grupo funcional COOH = C1Identificar a los sustituyentes con número y

nombrarlos en orden alfabético.Acido + hidrocarburo terminado en ICO

Acido pentanóico

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PROPIEDADES QUIMICASFORMACIÓN DE SALES

Los ácidos reaccionan con una base para formar sal y agua

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PROPIEDADES QUIMICASFORMACION DE ESTERES

Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de un catalizador ácido (esterificación de Fischer) se produce un éster y agua

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Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo carboxilo que es uno de los grupos más importantes en química y bioquímica, ya que permite la síntesis de otros compuestos. Los ácidos son unos de los compuestos que les confieren olor y sabor a muchos productos.

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Algunos de los derivados se utilizan como analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el ácido acetilsalicílico

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PROPIEDADES FÍSICASLos ésteres son los derivados más

importantes de los ácidos carboxílicos.

Están ampliamente distribuidos en la naturaleza, las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol).

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PROPIEDADES FÍSICASSu fórmula general es : RCOOR’

R: puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo

R’ puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno

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PROPIEDADES FÍSICASPoseen olores agradables, los aromas de

muchas flores y frutos se deben a presencia de ésteres.

Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de confitería y bebidas no alcohólicas.

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PROPIEDADES FÍSICASSon líquidos incoloros, insolubles

Menos densos que el agua

No forman puentes de hidrógeno.

Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que el de los ácidos y alcoholes comparables.

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COMUNSe menciona de primero la parte ácida y

luego la porción alquílica o arílica.La terminación ICO se sustituye por ATO

CH3CH2CH2COOCH3

Butirato de metilo (olor a manzana)

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IUPAQSe menciona de primero la parte ácida y luego

la porción alquílica o arílica.La terminación ICO se sustituye por ATO

CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Etanoato de octilo

(olor a naranja)

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FIN