BASES MOLECULARES

M. Sc. Ronald Gutiérrez MorenoIngeniería Civil y Ambiental

BIOMOLÉCULAS Y SUS GRUPOS FUNCIONALES

Ponente / DocenteFacultad / Escuela / Programa

Bioquímica

Biomoléculas : Aquellas organizaciones moleculares que integran la materia viva.

ELEMENTOS BIOGENETICOS

Funciones orgánicas de interés biológico

1. Hidrocarburos y radicales:

Compuestos binarios de carbono e hidrogeno.

Sustancias muy apolares, inmiscibles en agua y miscibles en disolventes orgánicos (cloroformo, eter, etc.).

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2. Alcoholes y funciones relacionadas:Compuestos ternarios de C, H y OPueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de hidrógeno por un hidroxilo (-OH).

Ejemplo: CH3CH2CH2OH HOCH2CH2CH2OH CH2OH

CH3CH2CH3 1-propanol 1,3-propanodiol CHOH

Propano CH3CH(OH)CH3 CH2CH(OH)CH2OH CH2OH 2-propanol 1,2-propanodiol Propanotriol

(glicerol)En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, especialmente etanol, como producto de las fermentaciones.Muchas biomoléculas poseen funciones alcohol, como todos los azúcares, algunos aminoácidos (serina, treonina), etc.

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COOH CHOH2N- C – H (CHOH)4 CH2OH CH2OH Serina Glucosa

Inositol

Cuando el grupo hidroxilo esta unido a un carbono de anillo aromático se denomina fenol.Ejemplos:

Fenol Estradiol (hormona) Tirosina (aminoácido)

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4. Acidos carboxílicos y funciones relacionadasLos ácidos carboxílicos son funciones de tercer grado de oxidación.En un mismo carbono se inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH)En los seres vivos son abundantes los ácidos mono y policarboxílicosEl componente mayoritario de los lípidos son los ácidos monocarboxílicos de cadena larga (mas de 12 carbonos), los llamados ácidos grasos.Su alta reaccionabilidad da origen a una serie de sustancias de interés biológico.

CH3C=O + H- O- CH3 CH3 – C=O + H2O OH O-CH3Äcido acético Metanol Acetato de metilo

(Ester)

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5. Funciones nitrogenadasSe obtienen por sustitución de uno o varios hidrógenos del amoniaco (NH3) por diversos radicales orgánicos.Aminas: se originan cuando uno o mas hidrógenos del amoníaco se sustituyen por radicales alquilo.CH3CH2-NH2 CH3-NH-CH2CH3 CH3-N – CH2CH2CH3

CH3 Etilamina Metiletilamina Dimetilpropilamina(amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria)

Grupo amino da carácter polar algo mas atenuado que el grupo hidroxilo.Entre las biomoléculas tenemos los aminoácidos (glicina), etanolamina (lípidos), el neutrotranmisor adrenalina, etc. . Ejemplo:

H2N – CH2 – COOH HO – CH2 – CH2 – NH2ácido aminoacético Etanolamina

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6. Funciones azufradas Azufre actúa en múltiples funciones.Los tioles son semejantes a los alcoholes, con azufre en lugar de oxígeno.Cuando el grupo –SH es la función principal, el compuesto se nombra con la terminación –tiol, cuando actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo mercaptano.Existen funciones tiol en algunos aminoácidos (cisteína) o péptidos. CH3-CH2-SH HS-CH2-CH2-NH2 H2N COOH

CH Etanotiol 3-mercaptoetilamina CH2-SH

Cisteína Cuando el azufre une dos cadenas hidrocarbonadas, la función se denomina tioéter, como la metiltioetano, metionina y la biotina. CH3-S-CH2-CH3 H2N COOH

CH Metiltioetano CH2-CH2-S-CH3 Metionina

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7. HeterociclosEstructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono (O, S, N), le dan características nuevas al compuesto.Pueden ser alicíclicos o arómaticos . Ejemplos:

Furano Tiofeno Pirrol PiridinaHeterociclos de importancia biológica: furano (azucares), tiofeno (vitamina biotina), pirrol, piridina, imidazol, tiazol, etc.

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Monosacáridos simples• Los monosacáridos o azúcares simples son los más sencillos, que no se

hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono.

• Su formula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa.

• La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH).

El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

• Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico

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Familia de las D- aldosas

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Familia de las D - cetosas

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Monosacáridos derivadosa) Desoxiazúcares: Son monosacáridos que carecen de la función hidroxilo en algunos de sus carbonos.Ejm: 2-desoxirribosa, componente de loa ácidos desoxirribonucleicos

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b) Aminoazúcares: se originan por sustitución de un grupo hidroxilo por un grupo amino, generalmente en el carbono 2. Forman parte de polisacáridos complejos, a veces asociados a proteínas. Ejm: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina)

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c) Alditoles: Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de cadena abierta)Ejemplo: Glicerol (del gliceraldehido), ribitol (de ribosa)

D-gliceraldehído

D- ribosa

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d) Azúcares ácidos: Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos. Ejem:

Glucosa (ácido aldónico)

ácido glucárico (ácido aldárico)

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OligosacáridosSon polímeros de monosacáridos, con escaso número de monómeros. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces acetálicos o glicosídicos. Aunque se suele incluir dentro de este grupo a aquellos polímeros que no rebasan el número de diez componentes monosacáridos, los más abundantes con mayor diferencia son los disacáridos, es decir los oligosacáridos formados por dos monosacáridos iguales o distintos.

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1. Polisacáridos SimplesLos polisacáridos son polímeros de elevada masa molecular formados por condensación acetálica de monosacáridos simples. Atendiendo a un criterio funcional, se puede se puede clasificar en:

Los polisacáridos son polímeros de elevada masa molecular formados por condensación acetálica de monosacáridos simples. Atendiendo a un criterio funcional, se puede se puede clasificar en:

Polisacáridos simples con funciones de reserva

Amilosa

Amilopectina

Inulina

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Polisacáridos simples con funciones estructurales

Celulosa

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2. Polisacáridos DerivadosLos polisacáridos derivados son polímeros de elevada masa molecular formados por condensación acetálica de monosacáridos derivados. Atendiendo criterios estructurales , se pueden clasificar en tres grupos.

Los polisacáridos derivados son polímeros de elevada masa molecular formados por condensación acetálica de monosacáridos derivados. Atendiendo criterios estructurales , se pueden clasificar en tres grupos.

Quitina

Pectina

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Lípidos relacionados con ácidos grasos

Lípidos no relacionados con

ácidos grasos

- Alcoholes superiores y ceras-Glicéridos simples-Fosfoglicéridos-Esfingosina, cerámidos y esfingofosfolípidos-Glicoesfingolípidos-Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

- Terpenoides-Carotenoides-Esteroides-Hidrocarburos-Lípidos pirrólicos-Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

Grasas, aceites, esteroides y

ceras

Compuestos orgánicos, contituyen un grupo de biomoléculas estructuralmente muy heterogéneo. En su mayoría forman parte de los aceites y grasas, productos de reserva y protección en el ser vivo

PROTEÍNAS

• Las proteínas son polímeros lineales de aminoácidos con amplia variabilidad estructural y funciones biológicas muy dispares.

• Se consideran proteínas, aquellos polipéptidos formados por un número de aminoácidos próximo al centenar.

• Casi todas contienen 20 aminoácidos diferentes sin periodicidad alguna, pero con gran orden.

• Clasificación muy variada, se recurre a criterios físicos, químicos, estructurales y funcionales.

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Aminoácidos• Grupo heterogéneo de moléculas que poseen unas

características estructurales y funcionales comunes.• Tienen en común un átomo de carbono α al que se unen un

grupo carboxilo, (-COOH), un grupo amino (-NH2) y un átomo de hidrógeno; la cuarta valencia del carbono esta unida a una cadena lateral, que diferencia los 20 aminoácidos que constituyen las proteinas.

• Los nombres de los 20 aminoácidos se pueden representar mediante un código de tres letras o utilizando una única letra.

Ejm: Glicina Gly G

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Clases de aminoácidos

Péptidos: Enlaces peptídicos

• Péptidos son compuestos de dos o mas aminoácidos unidos por enlace amida sustituídos, que se conocen como enlaces peptídicos.

• Los aminoácidos se unen en secuencias lineales, para la síntesis de proteínas mediante una reacción de condensación entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente .

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Estructura general de proteínasBioquímica

ACIDOS NUCLEICOS• Son polímeros lineales en los que la

unidad repetitiva, llamada nucleótido, está constituida por una pentosa (ribosa o desoxirribosa), ácido fosfórico y una base heterocíclica nitrogenada.

• Moléculas encargadas del almacenamiento, transmisión y expresión de la información genética.

• Las bases que integran los ácidos nucleicos pueden ser purinas o pirimidinas.

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Nucleótidos• Son constituyentes de los ácidos nucleicos: ácido

desoxirribonucleico (DNA) y ácido ribonucleico (RNA).• Participan en muchas funciones celulares (metabolismo)• Actúan como transmisores de energía (ATP).• Actúan como señales químicas en los sistemas celulares en

respuesta a las hormonas y otros estímulos extracelulares (AMPc)

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Adenosina-5´-trifosfato (ATP)

Adenosina -3´, 5´-monofosfato

ADN ARN