Post on 30-Apr-2021
Química de la Vida:
Compuestos
Orgánicos
Dra. Omayra Hernández Vale
Biol 3011
Capítulo 3
Moléculas orgánicas
Esqueleto de Carbono
enlazado a átomos de
Hidrógeno
3.1 Átomos de Carbono y Moléculas Orgánicas
El Carbono posee las propiedades únicas
esqueletos de las macromoléculas complejas
esenciales para la vida.
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
3.1 Átomos de Carbono y Moléculas Orgánicas
El Carbono posee las propiedades únicas
esqueletos de las macromoléculas complejas
esenciales para la vida.
4 e- de valencia
C-C : fuerte y no fácil de romper
Varios tipos de enlaces covalentes
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
inflexibles
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Hidrocarburos
Libertad de rotación en C-C
inflexibles
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Isómeros
Compuestos con misma forma molecular pero diferente estructura y propiedades [químicas y físicas]
Usualmente solo uno es biológicamente activo
Isómeros estructurales
Difieren en arreglo de enlaces covalentes
Isómeros geométricos
Igual arreglo de enlaces, difieren en arreglo espacial
Enantiómeros
“mirror images” del otro
La célula reconoce la dif. en la forma y usualmente se encuentra una en los organismos
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
cis-2-butene trans-2-butene
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Isómeros estructurales Difieren en arreglo de
enlaces covalentes
Isómeros geométricos Igual arreglo de enlaces,
difieren en arreglo espacial
Enantiómeros “mirror images” del otro
La célula reconoce la dif. en
la forma y usualmente se
encuentra una en los
organismos
C2H6O1
C4H8
C1H4
Grupos funcionales Grupo de átomos enlazados a una cadena de
hidrocarburos que determina el tipo de rx química
y sus asociaciones.
R-Grupo Funcional =
Las propiedades y características de la mayoría de
los compuestos orgánicos:
son consecuencias del tipo y del arreglo de los grupos
funcionales
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Grupo Funcional
etano Gas a 25°C
etanol
Bebidas alcohólicas
R-COH
R-CO-R
R-COOH
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
R-NH2
R-NH3+
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Polímeros
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Una macromolécula = muchas moléculas juntas
Polímeros: son formados por la unión de
muchos monómeros
Los miles de compuestos orgánicos son construídos por sobre 40 monómeros simples Ej: 20 aminoácidos proteínas
monómero
dímero p
o
l
í
m
e
r
o
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Monómeros de aminoácidos
proteínas (polímeros)
Polímeros
Se forman y/o se rompen por agua
Necesita energía y es regulado por enzimas
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Ej: almacenaje de glucosa
en músculo o hígado
Ej: Enzimas digestivas
Los polímeros se forman o se rompen por agua!!
Los polímeros se forman por condensación
(síntesis de deshidratación) y se rompen por
hidrólisis
Ej: Enzimas digestivas
Ej: almacenaje de glucosa en
músculo o hígado
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
3.1 Átomos de Carbono y
Moléculas Orgánicas
Cuatro categorías de biomoléculas:
Carbohidratos
Lípidos
Proteínas
Nucleótidos/ácidos nucléicos
¿Qué son los Carbohidratos?
?
3.2 Carbohidratos
3.2 Carbohidratos (hidratos de carbono)
3.2 Carbohidratos
Moléculas orgánicas con funciones que incluyen:
Fuente de energía, almacenaje, función estructural
Carbono y Hidrógeno y Oxígeno 1:2:1 [Carbono + agua]
Ej Glucosa: C6H12O6
Azúcares pequeñas y solubles en agua o polímeros de azúcares pequeñas
Monosacárido- Disacárido-
Polisacárido-
Monosacáridos (azúcar única)
Típicamente entre 3-7 átomos de carbono
Grupo hidroxilo (-OH) enlazado a c/átomo de
C, excepto uno.
Grupo carbonilo (C=O) enlazado a un átomo
de C
Aldehído
Cetona
Se convierten en anillos al disolverse en agua
3.2 Carbohidratos
Propiedades hidrofílicas
Aldehído Cetona
3.2 Carbohidratos
Monosacáridos
Triosas [intermedios en metabolismo azúcares]
Pentosas [componentes de ácidos nucleícos]
Hexosas [fuente de energía]
glucosa
Isomerismo presente
Monosacáridos: Glucosa
Monosacárido más
abundante
Fuente de energía principal
en mayoría de organismos
En otros compuestos (ej
aminoácidos, ácidos grasos)
3.2 Carbohidratos
glucosa
Disacárido Monosacáridos unidos por síntesis de deshidratación
Sacarosa: [glucosa + fructosa]
Lactosa: [glucosa + galactosa]
Maltosa: [glucosa + glucosa]
Almacenaje de energía a corto plazo [en plantas –frutas y
miel]
Cuando se requiere
energía los disacáridos
se degradan en
monosacáridos por
hidrólisis y luego estos se
degradan para liberar la
energía almacenada en
sus enlaces
3.2 Carbohidratos
Polisacárido
Cadenas de monosacáridos
Almidón
Glucógeno
Celulosa
El almidón, el glucógeno y la celulosa*^ son
polímeros de glucosa
Quitina
en exoesqueleto de insectos, arañas / pared celular
hongos
Polímero de glucosa con grupo funcional nitrogenado
Almacenamiento de energía
Función estructural
3.2 Carbohidratos
Función estructural
Carbohidratos
Pared Celular
Carbohidratos
Quitina
Carbohidratos
Carbohidratos modificados y complejos
Glicoproteínas: combinación de carbohidratos
con proteínas [superficie externa de las células eucariotas]
Adhesión de células-células
Protección
Mucosidad
Glicolípidos: combinación de carbohidratos con
lípidos [superficie células animal]
Reconocimiento e interacción entre células
3.2 Carbohidratos
3.3 ¿Qué son los lípidos?
3.3 Lípidos
3.3 Lípidos
Moléculas biológicas esenciales para:
Fuente de energía,
recubrimientos impermeables de plantas y
animales / aislamiento temperatura
Componenetes esenciales de la membrana celular
Hormonas
!Aunque en exceso pueden causar
enfermedades cardíacas, ciertamente
son esenciales para nuestra salud y
bienestar !
3.3 Lípidos
3.4 ¿Qué son los lípidos?
Grupo variado (heterogéneo) de moléculas con
regiones compuestas casi completamente por H
y C
Grandes cadenas de hidrocarburos no polares
[C-C y C-H] /pocos grupos funcionales con O
Mayormente hidrofóbicos e insoluble en agua
3.3 Lípidos
3.4 ¿Qué son los lípidos?
Se clasifican en:
Triglicéridos [aceites, grasas]
Estructura parecida con solo átomos de C, H y O
Fosfolípidos
Semejantes a los aceites, con fósforo y nitrógeno
Esteroides [Anillos fusionados]
Compuestos de átomos de C, H y O arreglados en anillos
3.3 Lípidos
Triglicéridos [Aceites y Grasas]
Contienen solo C, H y O
3 ácidos grasos + glicerol
Largas cadenas de C-H
con un grupo carboxílico
(-COOH) en un extremo
3.3 Lípidos
Ácidos grasos Glicerol
Triglicérido
3.3 Lípidos
Ácidos grasos Glicerol
Triglicérido
Propiedades Físicas de Ácidos grasos:
Saturados vs Insaturados
3.3 Lípidos
Propiedades Físicas de Ácidos grasos:
Saturados vs Insaturados
Sobre 30 diferentes ácidos grasos en lípidos
Típicamente se encuentran en pares
Ácidos grasos saturados:
Número máximo posible de átomos de H
Grasas altamente saturadas sólidos a 25ºC [grasas – animal]
Interacciones de Van der Waals
Ácidos grasos insaturados:
Enlaces dobles entre átomos de C (C=C)
Grasas con ácidos grasos insaturados líquido a 25ºC [aceites – vegetal]
Cada C=C causa una curva en la cadena de hidrocarburo
3.3 Lípidos
Triglicéridos [Aceites, Grasas]
Grasa Aceite
3.3 Lípidos
Proceso de Hidrogenación en Alimentos
Satura aceites Alimentos menos saludables
enfermedades cardiovasculares
“Trans fat”
Triglicéridos: Aceites y Grasas
Procesamiento de ciertos nutrientes Absorción de vitaminas (ej: A, K, D)
Aislamiento de órganos (evitar trauma)
Almacenamiento de energía Más del doble de calorías por gramo que los
carbohidratos o proteínas (9cal/gramo vs 4 cal/gramo)
Difíciles de procesar
Grasa Aceite
3.3 Lípidos
Porción soluble en agua + porción insoluble en
agua
Parte esencial membranas plasmáticas de
células
glycerol dos ácidos grasos
grupo funcional [que normalmente tiene N]
grupo fosfato
Fosfolípidos
+ l + -
+ + -
3.3 Lípidos
3.3 Lípidos
Esteroides [compuestos anillados]
Cuatro anillos de átomos de C unidos enlazados a varios grupos funcionales*
Colesterol
Esencial en membranas celulares, metabolismo
2% del cerebro humano [aislamiento neuronas]
Hormonas sexuales
Estrógeno, progesterona
Testosterona
Bilis
Cortisol
Ayu
da
en
la sín
tesis d
e
[3 anillos de 6C y 1 anillo de 5C]
3.3 Lípidos
Otros lípidos
Ceras Químicamente
similares a las grasas
Muy saturados-sólidos a temp. ambiente
Recubrimiento impermeable Frutas, plantas, hojas Pelaje mamíferos
Panales de abeja
Carotenoides
Pigmentos amarillos y
anaranjados de
plantas
3.3 Lípidos
Material para el
2do Examen Parcial
¿Qué tienen en común estas imagenes?
3.4 Proteínas
3.4 ¿Qué son las proteínas?
Estructural
En membrana, queratina,
Transporte
hemoglobina
Movimiento
Actina y miosina
Defensa
anticuerpos
Almacenamiento
Albumina
Señalización
Insulina, GH
Reacciones químicas
enzimas
Moléculas orgánicas y/o compnentes celulares
más versátil
3.4 Proteínas
Proteínas: aminoácidos Moléculas orgánicas formadas por cadenas de aminoácidos unidos a enlaces peptídicos.
Monómero: aminoácido/ polímero: proteína [muchos aminoácidos enlazados]
Todos los aminoácidos tienen estructura similar
Grupo Amino (-NH2) y Grupo Carboxilo (-COOH) enlazados al mismo C [carbono alfa (carbono )]
Cadena de esqueleto de C variable (-R)
Algunos hidrofílico, algunos hidrofóbicos
3.4 Proteínas
Aminoácidos en solución son
amortiguadores importantes
Proteínas
Dependiendo de que
cadena de C (grupo R)
se asocie va a distinguir
el aminoácido que sea
3.4 Proteínas
Aminoácidos en solución son
amortiguadores importantes
Las proteínas [al igual que los carbohidratos y lípidos] se
forman por condensación (síntesis de deshidratación).
Proteínas
péptido
Enlace peptídico
3.4 Proteínas
Enlace covalente simple entre el N del grupo amino (-NH2) y el
C del grupo carboxilo (-COOH)
de otro aminoácido
Péptido= es la cadena resultante de
ese tipo de enlace (enlace peptídico) [<50 aminoácidos]
Polipéptido o proteínas:
[>50 aminoácidos]
Proteínas
Polipéptido o proteína
Péptido
N – C – C – N – C – C – N – C - C
3.4 Proteínas
Péptido= es la cadena resultante de
ese tipo de enlace (enlace peptídico) [<50 aminoácidos]
Polipéptido o proteínas:
[>50 aminoácidos]
Proteínas
Polipéptido o proteína
Péptido
N – C – C – N – C – C – N – C - C
3.4 Proteínas
Niveles de organización
Secuencia de aminoácidos corresponde a la Estructura Primaria de una cadena polipeptídica Especificada por instrucciones genéticas
De esta deriva la estructura secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas (de tenerlas)
3.4 Proteínas
Niveles de organización
3.4 Proteínas
De esta deriva la estructura secundaria, terciaria y
cuaternaria de las proteínas (de tenerlas)
Estructura Secundaria:
Por puentes de H entre regiones de los
aminoácidos
Helice-
Lamina plegada-
Niveles de organización Estructura Secundaria
3.4 Proteínas
Hélice- Lámina plegada-
Niveles de organización
Estructura Terciaria:
Forma general (estructura 3-D)adquirida por
cada cadena de polipéptidos
Determinada por cuatro factores que envuelven
interacciones entre los grupos R (esqueleto de C
pegado al C enlazado a los grupos amino y
carboxilo.
Enlaces de H entre grupos R
de ciertos aminoácidos.
Enlaces iónicos entre los grupos R
de diferentes aminoácidos
Interacciones hidrofóbicas
Enlaces covalentes (disulfuro: -S-S-)
Niveles de organización
Inte
rac
cio
ne
s
de
bile
s
3.4 Proteínas
3.4 Proteínas
Niveles de organización
Estructura Terciaria
3.4 Proteínas
Niveles de organización
Estructura cuaternaria Dos o más cadenas polipeptídicas
Las mismas interacciones contribuyen
a mantener esta estructura
Ej:
Anticuerpos 4 cadenas polipeptídicas unidas por –S-S-
Hemoglobina [globular]
4 cadenas polipeptídicas
2 alfa y 2 beta
Colágeno [fibrosa] tejido animal
Tres cadenas polipeptídicas
3.4 Proteínas
Niveles de organización
Estructura cuaternaria Dos o más cadenas
polipeptídicas
Las mismas interacciones contribuyen a mantener esta estructura
Ej:
Anticuerpos 4 cadenas polipeptídicas unidas por –
S-S-
Hemoglobina [globular]
4 cadenas polipeptídicas
2 alfa y 2 beta
Colágeno [fibrosa] tejido animal
Tres cadenas polipeptídicas
3.4 Proteínas
Niveles de organización
3.4 Proteínas
3.4 Proteínas
La conformación estructural de las proteínas
determina su función
La estructura general de la proteina ayuda
a determinar su actividad biológica
Una proteína puede tener más de una región estructural Dominio
Cada uno con su función única
Ej: En una proteína: un dominio une a membrana
un dominio enzima
Alteración en algún aminoácido altera esa estructura altera su función
Ej. Anemia falciforme (sickle cell anemia)
3.4 Proteínas
3.4 Proteínas
Desnaturalización
Cambios a estructura tridimensional
Desdoblamiento por ruptura de sus
interacciones
Los siguientes pueden causar la
desnaturalización de una proteína
Cambios en calor, pH, químicos
3.4 Proteínas
3.5 ¿Qué son los ácidos nucléicos?
¿Cuáles son sus monómeros?
¿Qué son los nucleótidos?
¿Cuáles son algunos ejemplos de ácidos
nucléicos? ¿Cuál es su importancia?
3.5 ácidos nucléicos
Ácidos nucleicos [acídicos y encontrados en núcleo]
Moléculas orgánicas grandes y complejas que
transmiten información hereditaria y determina
que proteínas la célula manufactura.
Ácido desoxiribonucléico - ADN
Dos hebras enlazadas por puentes de
hidrógenos
Desoxiribosa
Ácido ribonucléico- ARN
Una sola hebra
Ribosa
3.5 ácidos nucléicos
ADN ARN
Ácidos nucleicos [acídicos y encontrados en núcleo]
3.5 ácidos nucléicos
Ácido deoxiribonucléico - ADN Ácido ribonucléico- ARN
Ácidos nucleicos [acídicos y encontrados en núcleo]
3.5 ácidos nucléicos
Ácido desoxiribonucléico - ADN Ácido ribonucléico- ARN
Ácidos nucleicos-nucleótidos
Son polímeros de nucleótidos
Unidades compuestas por:
Una azúcar de 5 carbonos
Desoxiribosa o ribosa
Un grupo fosfato
que la molécula sea acídica
Una base nitrogenada
Anillos de Carbono y Nitrógeno
Uno o dos anillos fusionados
3.5 ácidos nucléicos
Ácidos nucleicos-nucleótidos
Son polímeros de nucleótidos
Unidades compuestas por:
Una azúcar de 5 carbonos
Desoxiribosa o ribosa
Un grupo fosfato
Molécula se torne acídica
Una base nitrogenada
Anillos de Carbono y Nitrógeno
Uno o dos anillos fusionados
Ca
de
na
de
nu
cle
ótid
os
3.5 ácidos nucléicos
Ácidos nucleicos-nucleótidos
Son polímeros de nucleótidos
Unidades compuestas por:
Una azúcar de 5 carbonos
Desoxiribosa o ribosa
Un grupo fosfato
Molécula se torne acídica
Una base nitrogenada
Anillos de Carbono y Nitrógeno
Uno o dos anillos fusionados
Ca
de
na
de
nu
cle
ótid
os
Enlace fosfodiéster
Enlace covalente entre el grupo
fosfato y las azucar adyacentes
3.5 ácidos nucléicos
Ácidos nucleicos-nucleótidos Cada nucleótido se define por la base nitrogenada
que tiene
Estas pueden ser de uno o de dos
anillos
Pirimidinas : un anillo
• Timina (T)
• Citosina (C)
Purinas: dos anillos
• Adenina (A)
• Guanina (G)
U
• Uracilo (U)*
*En el ARN se
cambia Timina
por Uracilo
Ácidos nucleicos-nucleótidos
Pirimidinas: un anillo
Citosina(C)
Timina (T)**
Uracilo (U)**
Purinas: dos anillos
Adenina (A)
Guanina (G)
**En el ARN se tiene Uracilo (U) en vez de Timina (T)
Cada nucleótido se define por la base nitrogenada
que tiene
Estas pueden ser de uno o de dos anillos
3.5 ácidos nucléicos
Ácido desoxiribonucleico (ADN)
Doble hebra unidas por enlaces de H entre una
Purina - Pirimidina
G - C
A - T
3.5 ácidos nucléicos
Ácido desoxiribonucleico (ADN)
Doble hebra de secuencia de nucleótidos
que posee:
Desoxiribosa como azúcar de 5 C
y a las bases nitrogenadas:
Purinas [guanina (G) y adenina (A)]
Pirimidinas [citosina (C) y timina (T)]
Material genético de la célula [cromosomas,
genes]
Instrucciones para la formación de proteínas y
el ARN que es necesario por ese organismo
3.5 ácidos nucléicos
Ácido ribonucleico (ARN)
Una sola hebra con una secuencia de nucleótidos que posee:
a ribosa como azúcar de 5 C,
y a las bases nitrogenadas
Purinas [adenina (A) y guanina (G)]
Pirimidinas [citosina (C) y uracilo (U)]
Copia la información (instrucciones) del ADN y:
Participa en el proceso en el que se une o enlazan los aminoácidos para formar polipéptidos.
3.5 ácidos nucléicos
Adenosina trifosfatada (ATP): Nucleotido compuesto
de:
Ribosa
Adenina
tres fosfatos
portador de energía
al donar un fosfato a otra molécula libera energía
Nucleótidos: importantes en transferencia de energía
3.5 ácidos nucléicos
Guanosina trifosfatada (GTP)
Transferencia de energía
Rol en señalización celular
Los nucleotidos pueden convertirse en una forma
alternativa con funciones celulares:
ATP AMP [adenosina monofosfatadda]
GTP GMP [guanosina monofosfatada]
Otros Nucleótidos: importantes en transferencia de energía
Se
ña
lizad
ore
s c
elu
lare
s
3.5 ácidos nucléicos
Nucleótidos (trifosfatados)
3.5 ácidos nucléicos