CAPÍTULO 8 - GLÚCIDOS

CARBOHIDRATOS

Son polihidroxi aldehídos o cetonas, o

compuestos derivados de éstos.

Su peso molecular varía de menos de 100

a poco mas de 1 millón.

Además de C, H y O algunos también

contienen N, S y P.

MONOSACÁRIDOS

Son los carbohidratos más simples

Tienen una sola unidad de carbonilo con

fórmula empírica (CH2O)n con n que va

de 3 a 7.

CLASIFICACIÓN DE LOS

MONOSACÁRIDOS

En base al tipo de carbono carbonilo

Aldosas = aldehído

Cetosas = cetona

En base al número total de carbonos

Triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5),

hexosas (6)

Combinación

Aldohexosa

ENANTIÓMEROS

El gliceraldehido (n=3) tiene

cuatro grupos distintos

alrededor del carbono 2

(centro quiral).

Dos estereoisómeros (L y D)

El griceraldehído que se

encuentra en forma natural es

el D.

ENANTIÓMEROS

Una molécula con 2 centros quirales

tendrá 4 enantiómeros

Una molécula con 3 centros quirales

tendrá 8 enantiómeros (2 elevado a la n,

con n=números de centros quirales)

EPÍMEROSLos azúcares que sólo difieren en la

estereoquímica de un carbono se denominan

epímeros y el átomo de carbono cuya

configuración es opuesta generalmente se

especifica.

Proyecciones de Fischer

En este sistema un átomo de carbono

tetraédrico se representa por dos líneas

cruzadas

Un enlace horizontal a un carbono

asimétrico = éste se encuentra orientado

hacia un plano delantero

HEMIACETAL

Es una molécula que contiene un grupo -

OH y un resíduo -OR unidos a un mismo

átomo de carbono. Se forma por reacción

de un aldehído con un alcohol.

FORMACIÓN DE HEMICETALES

HEMIACETALES CÍCLICOS

Los azúcares de 5 y 6 carbonos

normalmente existen como moléculas

cíclicas en vez de las formas de cadena

abierta (como en proyección de Fisher).

La ciclación es resultado de la interacción

entre grupos funcionales en carbonos

distantes, (como C-1 y C-5, o C1 y C6)

Proyección de Haworth

Representación de la fórmula

estructural cíclica de

monosacáridos usando una

perspectiva tridimensional simple.

MUTORROTACIÓN

Interconversión de estereoisómeros

cíclicos (anómeros) alfa y beta.

En una solución de D-glucosa, la mezcla

en equilibrio se compone de tres formas:

33% del anómero alfa, 66% del anómero

beta y 1% de la cadena abierta.

FAMILIA DE MONOSACÁRIDOS

REACCIONES DE

MONOSACÁRIDOS

ENLACES GLUCOSÍDICOS

DISACÁRIDOS

Unión de dos monosacáridos iguales o

diferentes

Ejemplos

Sacarosa = fructosa + glucosa

Lactosa = glucosa + galactosa

Maltosa = glucosa + glucosa

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