Química generalNomenclatura orgánica

Facultad Ingeniería y Tecnología

Jorge Gaticajgatica@uss.cl

Valencia

La valencia, también conocida como número de valencia, es una medida de la cantidad de enlaces químicos formados por los átomos de un elemento químico. A través del siglo XX, el concepto de valencia ha evolucionado en un amplio rango de aproximaciones para describir el enlace químico, incluyendo estructura de Lewis (1916), la teoría del enlace de valencia (1927), la teoría de los orbitales moleculares (1928), la teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia (1958) y todos los métodos avanzados de química cuántica

Estado de oxidación

El estado de oxidación de un elemento, que forma parte de un compuesto, se considera como la carga aparente con la que dicho elemento está funcionando en ese compuesto. Los estados de oxidación pueden ser positivos, negativos, cero, enteros y fraccionarios.

El átomo tiende a obedecer la regla del octeto para así tener una configuración electrónica similar a la de los gases nobles, los cuales son muy estables electronicamente. Dicha regla sostiene que un átomo tiende a tener ocho electrones en su nivel de energía más externo.

Hidrocarburos

El carbono en hibridación sp3 dirige sus cuatro orbitales moleculares según los vértices de un tetraedro regular. Tal es la disposición que encontramos en el metano, y que vamos a encontrar en todos los carbonos saturados. Los sustituyentes se colocan en el espacio de manera que queden lo más alejados posible unos de otros. En el metano, los cuatro enlaces C-H son exactamente equivalentes.

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.

El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales)

Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. Este tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es excitado y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno

El siguiente hidrocarburo de la serie es el etano, con dos átomos de carbono. A diferencia del metano, el etano tiene un enlace C-C además de seis enlaces equivalentes C-H.

Vamos a ver la molécula de manera que el enlace C-C quede en la dirección de la vista: Podremos observar entonces que el principio de que los átomos se mantengan lo más apartados posible unos de otros se ve asimismo en el etano. Los seis hidrógenos se dirigen como los vértices de un hexágono regular. Esta disposición recibe el nombre de conformación alternante, y vamos a verla en todas las estructuras orgánicas.

OBJETIVOS

Nombrar hidrocarburos Reconocer hidrocarburos y sus radicales Clasificar y conocer hidrocarburos aromáticos y

cíclicos Reconocer y nombrar los principales grupos

funcionales

Hidrocarburos

Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno

Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos

Clasificación de hidrocarburos

Alifáticos

Alicíclicos

Aromáticos

Saturado

Insaturado

Alcano

Alqueno

Alquino

Hidrocarburos alifáticos Son aquellos en que los átomos de carbono se unen

formando una cadena abierta en los extremos libres. – C – C – C – Son saturados si entre carbonos existe sólo enlaces

simples.

Son insaturados si entre algunos carbonos va un enlace doble o triple.

Hidrocarburos alicíclicos

Son aquellos en que los átomos de carbono forman cadenas cíclicas o anillos

Pueden ser saturados o insaturados

Ciclo saturado Ciclo insaturado

C C

C C

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos

Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo” EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. EjemploEjemplo: :

–CH3 : metil-benceno (tolueno)

Hidrocarburos alcanos Hidrocarburos saturados o parafinas de cadena

abierta o cerrada de fórmula CnH2n+2

Pueden suponerse derivados del metano (CH4), por sustitución sucesiva de un H por un grupo CH3- (metilo)

Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de

carbonos y se le añade la terminación -ANO Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser

cíclicos, además de lineales y se nombra como CICLOS ALCANOS

Hidrocarburos alcanos

Ejercicios

Escribir el diagrama de Lewis para las moléculas: Butano Metano Propano Etano

Y para:

Hidrocarburos alquenos Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula

general Cn H2n.

Presentan un “doble enlace” (insaturación -CH = CH-).

Cómo se nombran: Se escribe el prefijo que corresponde a su número de

carbonos y se le añade la terminación -ENO.

2-ButCarbonos: 4

enoNombre:Doble enlace: carbono 2

Hidrocarburos alquinos

Son hidrocarburos insaturados de fórmula general Cn

H2n—2).

Presentan un “triple enlace”(insaturación -C ≡ C-).Cómo se nombran:

Se escribe el prefijo que corresponde a su número de carbonos y se le añade la terminación -INO.

Carbonos: 3Triple enlace: carbono 1

Nombre: Propino

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Propiedades_fisicas_de_alquinos.JPG

Hidrocarburos alifáticos

Radicales de hidrocarburos Se denotan con una letra R y son hidrocarburos a los

que se les ha sacado un H+, quedando como aniones. Se nombran con el prefijo que denota su número de

carbonos y la terminación ILO o IL cuando está unido a una cadena principal.

CH4

Metano

-H+

CH3-

Metilo

+ estructura

CH3- cadena principal

Metil

Grupo metilo CH3, unido a una cadena de cinco átomos de carbono (pentano), formando el 3-metilpentano.

Ejercicios

¿El ciclohexeno es un hidrocarburo saturado o insaturado?

Nombre de:

http://chemware.co.nz/orgquiz.htm http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/quizalkanes.html http://school.discoveryeducation.com/quizzes/cc_karent/Quiz11HaloAlkenes.html http://www.fqdiazescalera.com/ejercicios/formulacion/fororg.pdf

Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos

1° Determinar la presencia de insaturaciones

2° Ubicar la cadena más larga

3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la insaturación o al o los radicales más cercanos.

Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos

4° Los radicales se nombran indicando el número de carbono donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico en un mismo carbono, se indica repitiendo el numero de carbono con una coma entre ellos

5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el número de carbono donde se ubica la insaturación (si la hay) seguido del número de carbono que la cadena presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo(-ANO, -ENO, -INO)

Doble enlace

1 2 3 4 5

Radical metil

Nombre:

2, 4,4 - trimetil -2- penteno

Ejercicios:Formular los siguientes hidrocarburos:

Pentano 2-hexeno

propino metil-butino

3-etil-2-penteno

Ejercicios:Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–C≡C–CH2–C≡CH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

Hidrocarburos aromáticos

Forman ciclos o anillos, generalmente de seis carbonos, pero tienen enlaces simples que alternan con enlaces dobles.

BencenoTodos los hidrocarburos aromáticos guardan relación con el benceno (que es el hidrocarburo aromático más simple), que corresponde a un ciclo hexano con todos sus carbonos insaturados con dobles enlaces.

Hidrocarburo aromático

Anillo bencénico

Hidrocarburosaromáticosderivadosdel benceno

Alcoholes Son compuestos orgánicos que contienen

uno o más grupos hidroxilos (-OH) unidos directamente a átomos de carbono.

Se nombran con la terminación -OL.

Metanol

2-metil-1-propanol

Éteres Son compuestos en que el oxígeno está

directamente ligado a dos radicales. Fórmula general R-O-R´ Se nombran indicando los radicales

alfabéticamente seguidos de la palabra éter.

dimetil éter

Aldehídos Son compuestos orgánicos que presentan el

grupo carbonilo, , en un carbono terminal.

Fórmula general R-CHO Se nombran con la terminación -AL.

etanal

Cetonas Son compuestos orgánicos que presentan el

grupo carbonilo , en un carbono secundario.

Fórmula general R-CO-R´ Se nombran con la terminación -ONA, o bien,

nombrando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra cetona.

butanona

etil-metil-cetona

Ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que presentan el

grupo carboxilo, , en un carbono terminal.

Fórmula general R-COOH. Se nombran con la palabra ácido, seguido

del hidrocarburo con terminación -OICO.

ácido butanoico.

CH3-CH2-CH2-COOH

Hidroxibenceno Ácido fénico o ácido carbólico

Fenol(no es un alcohol)el grupo funcional de los alcoholes es R-OH

Esteres

Los esteres o ésteres pueden considerarse formados por la sustitución del hidrógeno de un grupo carboxilo por una cadena carbonada.

Fórmula general R-COO-R´. Se nombran cambiando la terminación –ICO del ácido por –

ATO seguido del radical de cadena más corta.

propanoato de metilo.

CH3-CH2-COO-CH3

Aminas Derivan del amoniaco por sustitución de hidrógeno por

radicales.amoniaco NH3

amina primaria R-NH2

amina secundaria R2-NH

amina terciaria R3-N

Las aminas se nombran con los nombres de los radicales y la palabra amina.

etilamina.

Amidas Se consideran derivadas de los ácidos

orgánicos por sustitución del grupo –OH por NH2

Fórmula general R-CO-NH2

Las aminas se denominan a partir del nombre del hidrocarburo y la palabra amida.

propanamida.

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2)

NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡≡N] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo”” EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3) Derivados halogenados: Prefijo (nombre del

halógeno) + nombre del compuesto orgánicoEjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico

EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico

EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metil butano

En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea en el caso de que sea necesarionecesario por haber diferentes compuestos

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

Ácido carboxílico R–COOH Éster R–COOR’ Amida R–CONR’R’’ Nitrilo R–C≡N Aldehído R–CH=O Cetona R–CO–R’ Alcohol R–OH Fenol OH

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

Éter R–O–R’ Doble enlace R–CH=CH–R’ Triple enlace R– C≡C–R’ Nitro R–NO2

Halógeno R–X Radical R–

Ejercicio:Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamidaetil-metil-amina2-butenonitriloN-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

Ejercicio:Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–C≡N CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2 | CH3

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–

CH3

CH≡C–CH3

CH≡C–CH –CH3 | CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Ejercicios: Formular los siguientes hidrocarburos:

Pentano 2-hexeno

propino metil-butino

3-etil-2-penteno

hexano

1,4-hexadino1-buteno3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

Ejercicios:Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–C≡C–CH2–C≡CH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–C≡N CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–C≡N | CH3

Ejercicio:Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamidaetil-metil-amina2-butenonitriloN-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

N-metil-2-butenamidaN-etil-etanamidaetanonitrilometil-propilaminaN,N-dietil-propanamida2-metilpropilamina(isobutilamina)

Ejercicio:Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–C≡N CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2 | CH3