Introducción a la Química Orgánica

Prof. José Sánchez A.

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Berzelius (1807)

Compuestos

OrgánicosInorgánicos

Sintetizados por losseres vivos

Tienen “Fuerza Vital”

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N, S,

P, halógenos...

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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Propiedades Orgánicos Inorgánicos

Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica.

Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.

Elementos Básicos: C, HOcasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Todos los elementos de la tabla periódica (104)

Enlace predominante

Covalente Iónico, algunas veces covalente

Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos

Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas

Volatilidad Volátiles No volátiles

Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C

Solubilidad en agua No solubles Solubles

Solubilidad en solventes orgánicos

Solubles No solubles

Diferencias

La posición del carbono en la Tabla Periódica

Grupo

Periodo

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• Electronegatividad intermedia– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

Características del Carbono

Orbitales Híbridos

sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

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H - C - C - C - C - H

H|

H|

|H

|H

|C|

H

- HH -

H|

H|

C C

C H

HH

H

HH H

H

H H

C C

H - C - C - C - C - C - H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

Cadena abierta lineal

Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 = CH2

Etino

CH CH

Metano

Enlaces del etano

Etano

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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

H - C - C - H

H|

H|

|H

|H

etano H - C - C - OH

H|

H|

|H

|H

etanol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular o Global Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H• Con distribución espacial

(utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

• Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información

H H | |H—C—C—H se convierte en | | H H

CH3 —CH3 ó

HC3 —CH3

Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3

|

CH3

Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada

Desarrollada Condensada

• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 |

CH3

CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 |

CH3

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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

Isomería estructural ó

constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.

c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

HidrocarburosHidrocarburos

AromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticos

HidrocarburosHidrocarburos

AromáticosAromáticosAlifáticosAlifáticos

AlcanosAlcanosAlquinosAlquinosAlquenosAlquenos

HidrocarburosHidrocarburos

AlifáticosAlifáticos

AlcanosAlcanos

• Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.

C CH H

H H

H H

HidrocarburosHidrocarburos

AlifáticosAlifáticos

AlquenosAlquenos

• Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono.

C C

H H

H H

HidrocarburosHidrocarburos

AlifáticosAlifáticos

AlquinosAlquinos

• Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.

HC CH

HidrocarburosHidrocarburos

AromáticoAromático

• Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno.

H

H

H

H

H

H

ASIGNACIONES

• PRESENTAR UN RESUMEN EJECUTIVO• CONFECCIONAR GLOSARIO• AUTOCOLLAGE• QUIZ 1 – TALLER EN CLASE.