Post on 20-Sep-2018
QUIMICA ORGANICA I
Representación de los Compuestos Orgánicos -‐ Fórmulas
Facultad de CC.QQ y Farmacia – USAC
QOI(Q) -‐ 2016 Preparado por: Licda. Nora Guzmán
Representación de Compuestos Orgánicos: Fórmulas
u No estructurales: v Fórmula Molecular v Fórmula Empírica
u Estructurales: v De Lewis: muestran electrones de valencia v Planas
² Desarolladas ² Semidesarrolladas ² Condensadas ² De Líneas-‐Angulo
v En PerspecQva o Tridimensionales ² De Trazos y Cuñas
FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por
• SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula • SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos:
C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ...
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura
No informan sobre: • Conectividad entre átomos (enlaces) • Distribución espacial
RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS
Dibujando Estructuras: Fórmulas Estructurales
CC
CC
H
H
H
H
HH H
HH
H
Butan e, C4H10
CC
C
C
H
H H
HH
H H
HHH
Me th ylpro pan e, C4H10
CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3En perspectiva desarrollada, molecular y estructural plana semidesarrollada
Representaciones del Octano
CC
CC
CC
CC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)6CH3
Lewis structure condensed structural formula
C8H18 is molecular formula but there are 18 possible structural isomers
Fórmula molecular, Lewis o estructural en perspectiva, estructural plana semidesarrollada y estructural plana condensada
Fórmulas Condensadas
Estructuras de Línea-‐Angulo, de Zig-‐Zag o de Esqueleto son a menudo uIlizadas para
abreviar
Line-angle or "zig-zag" structures
Lewis structure
CCCCCCCC
H
HH
H H
H H
H H
H H
H H
HHH
HH
Estructuras de Esqueleto
CCCCCCC
CC
C
CC
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
C1 2H2 6
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
At the end o f every l ine and at the intersect ion of a ny li nes there is a carb on atom with 4 bond s. H ydro gen atoms
are mentally suppl ied to fi ll the valency to 4.
En el extremo de cada línea y en la instersección de varias líneas, hay un átomo de carbono con 4 enlaces. Los átomos de hidrógeno debenser mentalmente asignados para llenar la valencia a 4.
Estructura de Esqueleto Superpuesta sobre Estructura de Lewis
CCCCCCC
CC
C
CC
HH
H
H
H
H
H HH
H H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H H
HH
H
Deben mostrarse los Dobles y Triples Enlaces
Representaciones del trans-‐2-‐penteno
Depict ions of trans 2-pentene
C CH
CC
H H
H
HH
C
H
HH
H
Lewis Structure
CCH3
HCH
CH2CH3
condensed s tructural f ormu la
line-an gl e or zig-zag structu re
Para Estructuras Cíclicas, Dibuje el Correspondiente Polígono
Ciclohexano
Cyclohexane
CC
CC
C
C
HHH
HH
HHHHHH
H
Algunos Esteroides
HOC holest erolC27H44O
OH
OTestosteron eC19H26O2
Esteroides Adrogénicos/Anabólicos
CH3
O
CH3 OH
H
H
H
Testosterone
CH3
O
CH3
H
H
H
O
Androstenedione
Benceno puede dibujarse como una de sus dos estructuras resonantes
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
CC
CC
C
C
H
H
H
H
H
H
Algunas Estructuras de Esqueleto
C
C
H
C
C
C
CC
H
H H
H
C
HH
H
H
H
H
HH
H
HH
HH
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
CH3
CH3(CH2)6CH3
C
C
C
C
C
C
C
HH H
H
H
C
H
HH
H
H H
H
HH
H
HH
CH3
CH
CH3 CH
CH3
CH2
CH2
CH2
(CH3)2CHCH(C2H5)2
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
HCH
CH
CH
CH
CH
CH
C8H18 C4H9
C8H18 C4H9
C6H6 CH
TIPOS DE FÓRMULASMOLECULAR
EMPÍRICA DESARROLLADA
ESTRUCTURALSEMIDESARROLLADAESTRUCTURAL
CONDENSADAESTRUCTURAL LÍNEAS
TIPOS DE FÓRMULAS
• FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos
TIPOS DE FÓRMULAS
FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de esto con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
FÓRMULAS SIMPLIFICADAS DE LÍNEAS O TRAZOS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
TIPOS DE FÓRMULAS • FÓRMULAS EN PERSPECTIVA • Las estructuras de los compuestos químicos son
tridimensionales • (Csp3 tetraédrico)
En las representaciones en perspectiva se utilizan: • TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
• TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
• TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel
REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
Función Química / Grupo Funcional
§ Es un átomo o grupos de átomos ordenados en forma específica que hace sensible al compuesto a reacciones químicas
§ Proporcionan a la química orgánica una
estructura lógica y sistemáQca, presentan una relaQva consistencia de sus propiedades químicas cuando están unidos a cadenas carbonadas diferentes.
-OH GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y de las propiedades
CH3-CH2- RADICAL ETILO
CH3-CH2-OH ETANOL
Radical: Agrupamiento atómico con una valencia libre
Concepto de Grupo Funcional y Radical
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo Grupo Nom.
(princ.) Nom. (secund)
Á c i d o carboxílico carboxilo R–COOH ácido …
oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)
Amino “ “
R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’
…ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina
amino
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il
Hidrocarburos
Oxigenados
Nitrogenados
Halogenados
Azufrados
Serie acíclica (normal y ramificada)
Serie cíclica
Carbocíclica
Heterocíclica
Aromática
Alicíclica
Aromática
Alicíclica
propino
OHpropanol
OHisopropanol
Br
bromociclopentano
OH
fenol
Ooxirano
N
piridina
CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH METANOL ETANOL PROPANOL BUTANOL
Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga de alcoholes
Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y diferente tamaño del radical hidrocarbonado
Referencias
• William Price, University of Pennsylvania College of General Studies
• T.W. Graham Solomons Organic Chemistry, 9th EdiQon D
• Donald Pavia • Fresno • Vallejos, G. InsQtuto de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Austral de Chile.