QUIMICA  ORGANICA  I  

Representación  de  los  Compuestos  Orgánicos  -­‐  Fórmulas  

 Facultad  de  CC.QQ  y  Farmacia  –  USAC  

QOI(Q)  -­‐  2016    Preparado  por:  Licda.  Nora  Guzmán  

Representación  de  Compuestos  Orgánicos:    Fórmulas  

u  No  estructurales:  v Fórmula  Molecular  v   Fórmula  Empírica  

u  Estructurales:      v   De  Lewis:  muestran  electrones  de  valencia  v   Planas  

² Desarolladas  ²   Semidesarrolladas  ²   Condensadas  ²   De  Líneas-­‐Angulo    

v   En  PerspecQva  o  Tridimensionales  ²   De  Trazos  y  Cuñas  

   

FÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por

•  SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula •  SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos:

C6H8, C4H9BrO, C6H12, C6H12O6, ...

NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS: compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura

No informan sobre: • Conectividad entre átomos (enlaces) • Distribución espacial

RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS

Dibujando  Estructuras:  Fórmulas  Estructurales  

CC

CC

H

H

H

H

HH H

HH

H

Butan e, C4H10

CC

C

C

H

H H

HH

H H

HHH

Me th ylpro pan e, C4H10

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3En perspectiva desarrollada, molecular y estructural plana semidesarrollada

Representaciones  del  Octano  

CC

CC

CC

CC

H

HH

H H

H H

H H

H H

H H

HHH

HH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)6CH3

Lewis structure condensed structural formula

C8H18 is molecular formula but there are 18 possible structural isomers

Fórmula molecular, Lewis o estructural en perspectiva, estructural plana semidesarrollada y estructural plana condensada

Fórmulas  Condensadas  

Estructuras  de  Línea-­‐Angulo,  de  Zig-­‐Zag  o  de  Esqueleto  son  a  menudo  uIlizadas  para  

abreviar  

Line-angle or "zig-zag" structures

Lewis structure

CCCCCCCC

H

HH

H H

H H

H H

H H

H H

HHH

HH

Estructuras  de  Esqueleto  

CCCCCCC

CC

C

CC

HH

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

HH

H

HH

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

HH

H

C1 2H2 6

HH

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

HH

H

At the end o f every l ine and at the intersect ion of a ny li nes there is a carb on atom with 4 bond s. H ydro gen atoms

are mentally suppl ied to fi ll the valency to 4.

En el extremo de cada línea y en la instersección de varias líneas, hay un átomo de carbono con 4 enlaces. Los átomos de hidrógeno debenser mentalmente asignados para llenar la valencia a 4.

Estructura  de  Esqueleto  Superpuesta  sobre  Estructura  de  Lewis    

CCCCCCC

CC

C

CC

HH

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

H H

HH

H

Deben  mostrarse  los  Dobles  y  Triples  Enlaces  

Representaciones  del  trans-­‐2-­‐penteno  

Depict ions of trans 2-pentene

C CH

CC

H H

H

HH

C

H

HH

H

Lewis Structure

CCH3

HCH

CH2CH3

condensed s tructural f ormu la

line-an gl e or zig-zag structu re

Para  Estructuras  Cíclicas,  Dibuje  el    Correspondiente  Polígono  

Ciclohexano    

Cyclohexane

CC

CC

C

C

HHH

HH

HHHHHH

H

Algunos  Esteroides  

HOC holest erolC27H44O

OH

OTestosteron eC19H26O2

Esteroides  Adrogénicos/Anabólicos  

CH3

O

CH3 OH

H

H

H

Testosterone

CH3

O

CH3

H

H

H

O

Androstenedione

Benceno  puede  dibujarse  como  una  de  sus  dos  estructuras  resonantes  

CC

CC

C

C

H

H

H

H

H

H

CC

CC

C

C

H

H

H

H

H

H

Algunas  Estructuras  de  Esqueleto  

C

C

H

C

C

C

CC

H

H H

H

C

HH

H

H

H

H

HH

H

HH

HH

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

H2C

CH2

CH3

CH3(CH2)6CH3

C

C

C

C

C

C

C

HH H

H

H

C

H

HH

H

H H

H

HH

H

HH

CH3

CH

CH3 CH

CH3

CH2

CH2

CH2

(CH3)2CHCH(C2H5)2

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

HCH

CH

CH

CH

CH

CH

C8H18 C4H9

C8H18 C4H9

C6H6 CH

TIPOS DE FÓRMULASMOLECULAR

EMPÍRICA DESARROLLADA

ESTRUCTURALSEMIDESARROLLADAESTRUCTURAL

CONDENSADAESTRUCTURAL LÍNEAS

TIPOS DE FÓRMULAS

•  FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos

TIPOS DE FÓRMULAS

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas):

Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de esto con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS DE LÍNEAS O TRAZOS: Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono

  Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos

  Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

TIPOS DE FÓRMULAS •  FÓRMULAS EN PERSPECTIVA •  Las estructuras de los compuestos químicos son

tridimensionales •  (Csp3 tetraédrico)

En las representaciones en perspectiva se utilizan: • TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se

proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)

• TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)

• TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está contenido en el plano del papel

REPRESENTACIONES MIXTAS se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula

Función  Química  /  Grupo  Funcional  

§  Es  un  átomo  o  grupos  de  átomos  ordenados  en  forma  específica  que  hace  sensible  al  compuesto  a  reacciones  químicas  

   §  Proporcionan  a  la  química  orgánica  una  

estructura  lógica  y  sistemáQca,  presentan  una  relaQva  consistencia  de  sus    propiedades  químicas  cuando  están  unidos  a  cadenas  carbonadas  diferentes.    

-OH GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

Grupo funcional: Atomo o grupo de átomos responsables de la reactividad química y de las propiedades

CH3-CH2- RADICAL ETILO

CH3-CH2-OH ETANOL

Radical: Agrupamiento atómico con una valencia libre

Concepto de Grupo Funcional y Radical

Principales  grupos  funcionales  (por  orden  de  prioridad)  (1)  

Función Nom. grupo Grupo Nom.

(princ.) Nom. (secund)

Á c i d o carboxílico carboxilo R–COOH ácido …

oico carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido Nitrilo nitrilo R–C≡N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Principales  grupos  funcionales  (por  orden  de  prioridad)  (2)  

Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom

(sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)

Amino “ “

R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’

…ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino C≡C …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il …il

Hidrocarburos

Oxigenados

Nitrogenados

Halogenados

Azufrados  

Serie acíclica (normal y ramificada)

Serie cíclica

Carbocíclica

Heterocíclica

Aromática

Alicíclica

Aromática

Alicíclica

propino

OHpropanol

OHisopropanol

Br

bromociclopentano

OH

fenol

Ooxirano

N

piridina

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH METANOL ETANOL PROPANOL BUTANOL

Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga de alcoholes

Serie Homóloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional y diferente tamaño del radical hidrocarbonado

Referencias  

•  William  Price,  University  of  Pennsylvania  College  of  General  Studies  

•  T.W.  Graham  Solomons  Organic  Chemistry,  9th  EdiQon  D  

•  Donald  Pavia  •  Fresno  •  Vallejos,  G.  InsQtuto  de  Química,  Facultad  de  Ciencias,  Universidad  Austral  de  Chile.