1er labo orgaII

5/6/2018 1er labo orgaII - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/1er-labo-orgaii 1/5

SÍNTESIS E HIDRÓLISIS DEL CLORURO DEL TER-BUTILOOré Méndez, Brayam Hugo

Facultad de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica

E-mail: [email protected]

RESUMEN

Mediante este experimento determinaremos la velocidad de reacción de la hidrólisis del cloruro

de Ter-butilo utilizando solventes de diferentes polaridades para llegar a conocer

experimentalmente de que manera afecta la polaridad de estos solventes en las reacciones SN1

( Sustitución Nucleofílica Unimolecular) si favorece o no en esta sustitución.

ABSTRACT

Through this experiment will determine the reaction rate of hydrolysis of Ter-butyl chloride using

solvents of different polarities to get to know experimentally that it affects the polarity of these

solvents in SN1 reactions (Unimolecular Nucleophilic Substitution) whether or not it is in this

substitution.

INTRODUCCION

Este experimento se lleva a cabo a partir del clorurode Ter-butilo que lo vamos a obtener del ter- butanol, en esta parte el carbono que intervendrá enla reacción es un carbono terciario lo cual seencontrará bastante impedido y no se podrá dar unareacción del tipo SN2, a lo que se llevará a cabouna reacción SN1, por lo que se agrega unasolución de HCl al ter-butanol para que la reacciónse lleve a cabo en un medio ácido y así favorezcamás a la reacción SN1, se agrega también unacantidad de CaCl2 para obtener el cloruro de ter- butilo, en los laboratorios se trabaja mayormentecon alcoholes como reactivos en síntesis y una delas reacciones más importantes de los alcoholes esaquella en los cual estos compuestos reaccionancon halogenuros de hidrógeno.El cloruro de ter-butilo pertenece a la familia de

compuestos conocida como Halogenuros deAlquilo, cuya fórmula general es R-X donde R escualquier grupo alquilo simple o sustituido.Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanostienen puntos de ebullición considerablemente másaltos que los alcanos de igual número de carbonos.Para un grupo alquilo dado, el punto de ebulliciónaumenta con el aumento del peso atómico delhalógeno. A pesar de sus polaridades, loshalogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer

puentes de hidrógeno. Pero son solubles en loscompuestos orgánicos típicosLos alcoholes reaccionan con facilidad conhalogenuros de hidrógeno para dar halogenuros dealquilo y agua. El orden de reactividad de los

alcoholes con halogenuros de hidrógeno es 3º > 2º> 1º. Con alcoholes terciarios como el alcoholterbutílico la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado atemperatura ambiente. Puesto que la formación delcarbocatión es lo que determina la rapidez de unareacción SN1, es de esperar que la reactividad delhalogenuro dependa de principalmente de laestabilidad del carbocatión que pueda formar. Así,el orden de reactividad de los halogenuros dealquilo en reacciones SN1 es el mismo que el de laestabilidad de los iones carbonilo: alilo > bencilo >3º > 2º > 1º > CH3X.

METODO

1. Participantes:

Oré Méndez, Brayam Hugo

Gómez Guillén Guillermo Enrique

Escalante Tito, Ángel Augusto



2. Materiales:

Sustancias:

3. Procedimiento experimental

Obtención del Cloruro de Ter-butilo

Primero en un matraz con tapón de 125mlcolocaremos 12ml de ter-butanol, luego deello llevaremos a la campana y agregaremos50ml de HCl y agitamos.

Luego de ello agregaremos 4g de cloruro decalcio y mezclaremos con agitaciónvigorosa durante 20 minutos.

Luego del paso anterior vamos a transferir el

contenido del matraz a un embudo deseparación, y dejaremos reposar la mezclahasta que se observen dos fases.

Eliminamos la fase inferior (fasecorrespondiente al HCl residual), y lavamosdos veces el cloruro de ter-butilo con 5ml decarbonato de calcio al 10% (el cloruro deter-butilo es el que queda en la partesuperior del embudo de separación ), luego

Alcohol ter- butílico

12ml Sol. de NaCO3

5ml

HCl conc. 50ml Aguadestilada

164ml

Fenolftaleína 20ml Sulfatode sodioanhidro

1g

NaOH 0.05N ClorurodeCalcio

4g

Etanol 96º 164ml

Embudo de

separacióncon tapón

1 Matraz erlenmeyer

50ml

1

Buretagraduada50ml

Probeta graduada25ml

Vasos de precipitadosde 250ml

1 Matraz erlenmeyer 125ml

5

Matrazaforado de100ml

1 Pipeteador 1

Espátula 1 Tapón de corcho(núm. 5)

1



secamos agregándole unos 3g de sodioanhidro, y separamos nuevamentequedándome el cloruro de ter-butilo.

Hidrólisis del cloruro de ter-butilo

A. Preparación del Solvente a partir de unamezcla etanol-agua

Para esto primero variamos la composiciónde la mezcla etanol-agua, para un primer caso o una primera mezcla tendremos 22mlde etanol y 88ml de agua.

En una segunda mezcla tendremos 54ml deetanol y 54ml de agua.

En una tercera mezcla tendremos 88ml deetanol y 22ml de agua.

B. Determinación de la constante de velocidadde la hidrólisis del Cloruro del ter-butilo

En un matraz aforado de 100ml

colocaremos 1ml de cloruro de ter-butilorecién destilado y seco y lo vamos aforar con una mezcla de etanol-agua (22ml-88ml) y empezamos a controlar el tiempode reacción.

Cada 2 minutos tomaremos una alícuota de10ml y lo titularemos con NaOH 0.05N,usando fenolftaleína como indicador,cuando la solución vire a rosa y semantenga por un minuto, la titulación habráterminado, hacemos unas 10 titulaciones yanotaremos los tiempos en que se sacan las

alícuotas de cada titulación.

Repetiremos el proceso con las otrasmezclas de etanol-agua.

RESULTADOS

Como resultado de las diferentes titulacioneshechas con cada mezcla etanol-agua tenemos:

Mezcla 1:(22ml etanol-88ml de agua)

TIEMPO VOLUMEN

DE NaOH

X=CONC.T-

BuCl

2.31 6 0.03

4.17 7,8 0.039

6.01 8,9 0.0445

8.37 11,5 0.055

(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))

0,062 1,48387097 0,17139614

0,053 1,73584906 0,23951196

0,0475 1,93684211 0,28709422

0,0345 2,66666667 0,42596873

0,041 2,24390244 0,35100397

0,037 2,48648649 0,3955861

0,0415 2,21686747 0,34573973

0,0395 2,32911392 0,36719073

0,036 2,55555556 0,40748533

0,043 2,13953488 0,33031937



10.9 10,2 0.051

12.01 11 0.055

13.37 10,1 0.0505

14.22 10,5 0.0525

16.08 11,2 0.056

18.14 9,8 0.049

K

=2.3x0.0105K =0.02415

Mezcla 2:(54ml de etanol-54ml de agua)

TIEMPO VOLUMENDE NaOH

X=CONC.T-BuCl

2 1,5 0.0075

5 2,5 0.0125

6,59 3,5 0.0175

7,5 4,4 0.022

9,31 4,8 0.024

11,56 6 0.03

14,25 6,2 0.031

16,33 6,7 0.0335

18,21 6,8 0.034

20,1 7,3 0.0365

K =2.3x0.0101

K =0.02323

y = 0.010x + 0.221

R² = 0.479

0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0 10 20

log(a/(a-x))

log(a/(a-x))

Linear

(log(a/(a-x)))

y = 0.010x + 0.028

R² = 0.951

0

0.05

0.1

0.15

0.2

0.25

0 10 20 30

log(a/(a-x))

log(a/(a-x))

Linear

(log(a/(a-

x)))

(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))

0,0845 1,0887574 0,03693112

0,0795 1,1572327 0,0634207

0,0745 1,23489933 0,09163155

0,07 1,31428571 0,11868979

0,068 1,35294118 0,13127891

0,062 1,48387097 0,17139614

0,061 1,50819672 0,17845799

0,0585 1,57264957 0,19663196

0,058 1,5862069 0,20035983

0,0555 1,65765766 0,21949484



Mezcla 3:(88ml de etanol-22ml de agua)

(a-x) a/(a-x) log(a/(a-x))0,0905 1,01657459 0,00713925

0,09 1,02222222 0,00954532

0,089 1,03370787 0,01439782

0,087 1,05747126 0,02426857

0,0855 1,07602339 0,03182171

0,0845 1,0887574 0,03693112

0,083 1,10843373 0,04470973

0,084 1,0952381 0,03950854

0,0825 1,11515152 0,04733388

0,0805 1,14285714 0,05799195

TIEMPO VOLUMENDE NaOH

X=CONC.T-BuCl

3,2 0,3 0.0015

4,47 0,4 0.002

6,34 0,6 0.003

9,1 1 0.005

10,31 1,3 0.0065

11,52 1,5 0.0075

13,44 1,8 0.009

15,35 1,6 0.008

18,03 1,9 0.0095

19,58 2,3 0.0115

K =2.3x0.003

K =0.0069

CONCLUSIONES

Podemos concluir que uno de los factoresimportantes para la reacción SN1 es la naturalezadel solvente, como se puede ver aquí en solventesmás polares como lo es en el 1er caso (mayor proporción de agua) presentará una mayor constante de velocidad y a medida que la polaridaddisminuye al aumentar la proporción de etanol y

disminuir el agua la constante de velocidad tambiéndisminuirá.

REFERENCIAS

1. Química Orgánica

Morrison y Boyd 5ta edición µpag170-175¶ Wade 5ta edición cap. µsíntesis de

halogenuros de alquilo¶

y = 0.003x - 0.002

² = 0.952

0

0.02

0.04

0.06

0.08

0 10 20 30

log(a/(a-x))

log(a/(a-x))

Linear

(log(a/(a-

x)))

1er labo orgaII

Documents

Transcript of 1er labo orgaII