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NaOH

Universidad Autnoma de Quertaro. Facultad de

Qumica.

Laboratorio de Orgnica III.M. en C. Isidro Resndiz Lpez.

Prctica 4. ntesis de cido ben!oico a "artir de be!onitrilo.Equipo 4.

Integrantes:larez !ati"o #uio$ara #pe.

!aredes #onz%lez Lu&'a.

#ecanismo general.

Los %&idos &ar(o)'li&os se en&uentran entre los pri$eros &o$puestosorg%ni&os que se aislaron relatia$ente puros. *e(ido a su a&idez+ los %&idos&ar(o)'li&os pueden separase &on ,a&ilidad de los produ&tos neutros o(%si&os. -on &o$puestos que se en&uentran a$plia$ente distri(uidos en lanaturaleza. Mu&os %&idos $ono&ar(o)'li&os de &adena lineal se en&uentranen grasas ani$ales / suelen re&i(ir el no$(re e %&idos grasos. Los %&idos&ar(o)'li&os que &ontienen un n0$ero par de %to$os de &ar(ono son $u&o

$%s a(undantes en la naturaleza que los que tienen un n0$ero i$par de&ar(onos. Esto se de(e a que las etapas su&esias de la (ios'ntesis de los%&idos grasos dan lugar a la in&orpora&in de dos %to$os de &ar(ono &adaez.

El %&ido (enzoi&o es un %&ido $ono&ar(o)'li&o aro$%ti&o+ se aisl a 1nalesdel siglo 23I por destila&in se&a de la resina de (enu' o (enzoe. -e puedeo(tener por di,erentes $todos:

a5 O)ida&in a grupo &ar(o)ilo de las &adenas unidas al n0&leo

(en&ni&o.(5 !or idrlisis %&ida o al&alina del (enzonitrilo.

En esta s'ntesis se prepar %&ido (enzoi&o a partir de una idrlisis (%si&a de(enzonitrilo. El (enzonitrilo es un l'quido in&oloro que $ediante la idrlisis(%si&a del &o$puesto se produ&e un slido insolu(le el &ual es %&ido(enzoi&o.

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Pro"iedades $sicas de los reactivos % "roductos

&om"uesto!.M.

6g7$ol5Cantidad

$$ol

p.e.68C5

p.,. 68C5

9enzonitrilo ;>;.? 8 @=.A8

Hidr)ido desodio

4;.; ;.?>A?B g>.>

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Clculo.

Reactivo limitante0 Benonitrilo.

2antidad terica.

0.2g de benzonitrilo

( 1mol103.1g)(

1molcido benzoico1mol benzonitrilo)(

122.1g1mol cidobenzoico )

=0.2368gr cido benzoico

2antidad prctica. &.1#" g de cido 3enoico.

$orcenta4e de rendimiento.

( 0.178g0.2368g)100= #%5

!utificaci"n del #ecani#o de reacci"n

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El mecanismo de la 6idrolisis 3sica empiea por el ataque del in 6idr7ido al car3ono

electro8lico del grupo ciano 92):. Esta protonacin da lugar a un tautmero de la amida

inesta3le. ;a eliminacin de un protn del o7geno, posteriormente la re