Química Orgánica

Parte de la química que estudia las propiedades químicas y físicas de los compuestos cuyas moléculas están constituidas por carbono e hidrógeno y sus derivados, pudiendo incluir en las moléculas otros elementos tales como N, O, P, S, Cl, Br, I, etc

MENTOL

COLESTEROL

 

 

- El átomo de carbono neutro posee la estructura electrónica siguiente:

1s2 2s2 2px1 2px1 2px0

En el estado excitado y su estructura cambia a

1s2 2s12px1 2px1 2px1

 

 

Hibridización o hibridación Fenómeno de reordenamiento conduce a la combinación de los orbitales que sostienen los electrones excitados o con mayor contenido energético de modo que, los orbitales al combinarse entre sí producen nuevos orbitales con una orientación espacial y una reorganización energética distintas.  

 

 

Hibridación sp31s2 2s12px1 2px1 2px1

 

 

Hibridación sp1s2 2s12px1 2px1 2px1

 Hibridación sp

1s2 2s12px1 2px1 2px1

 

 

 

Longitud de enlace , corresponde a la distancia que existe entre dos núcleos de dos átomos que están unidos entre sí.

Enlaces simples > enlaces dobles > enlaces triples

Fuerzas de enlace corresponde a la energía necesaria a aplicar para romper un enlace

Enlace triple > enlace doble > enlace simple..

 

 

FUNCION ORGANICA

Conjunto de compuestos que presentan propiedades comunes determinadas por una combinación de átomos específica que caracteriza al grupo de compuestos.”

 Alcanos cadena de carbonos, ramificada o no, unidos por enlaces simples

Alcenos - C = C -

Alcinos - C C -

Alcoholes R – OH

Acidos orgánicos R – COOH

Aminas R – N H2

Cetonas R’ – CO – R

 Saturados Alcanos

CadenaAbierta

AlcenosNoSaturados

Alifáticos Alcinos

Saturados Cicloalcanos

Cíclicos

HidrocarburosNo Saturados Cicloalcenos

Mono-cíclicos Benceno

Aromáticos Bi cíclicos Naftaleno

AntracenoPolicíclicos Fenantreno,

Benzopireno

 

 

ALCANOS

Son los compuestos de carbono, hidrocarburos, más sencillos, contienen sólo carbono e hidrógeno y sus átomos de carbono están unidos por enlace covalente simple o sigma.

Su fórmula general es:

CnH(2n+2)

Pueden obtenerse del petróleo o del carbono y los de más bajo peso molecular del gas natural.

 

 

ALCANOS

Propiedades físicas

-No polares-No solubles en agua-Baja densidad-Bajo punto de fusión-Bajo punto de ebullición

Estas tres últimas características presentan un valor creciente a medida que aumenta el peso molecular

 PUNTO DE EBULLICIÓN DE ALCANOS

 

PUNTO DE FUSIÓN DE ALCANOS

  DENSIDAD DE ALCANOS

 

Grupos alquilo o radicales alquilo resultan de un alcano al perder un átomo de hidrógeno.

Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.

  CH4, metano, se transforma a - CH3 , metilo, pierde un hidrógeno y queda un enlace libre por el cual se une a una cadena o a un ciclo.

CH2 – CH2 etano CH2 – CH - etilo

CH3 – CH2 – CH3 propano o n-propano CH3 – CH2 – CH - propilo o n-propilo

En el caso del propano podemos encontrar otro radical:

CH3 – CH2 – CH3 propano o n-propano CH3 – CH – CH3

El radical queda unido por el carbono 2 del propano, recibe los nombres de 2-propilo o isopropilo

  • Se localiza la cadena continua más larga de átomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano.

•Si una molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor número de sustituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena más larga como sustituyentes alquilo. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabético para determinar la numeración. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que está unido a la cadena principal.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS 1/2

NOMBRE DE LOS PRIMEROS 15 ALCANOS LINEALES

Nº de C Prefijo Nombre1 met Metano2 et Etano3 prop Propano4 but Butano5 pent Pentano6 hex Hexano7 hept Heptano8 oct Octano9 non Nonano10 dec Decano11 undec Undecano12 dodec Dodecano13 tridec Tridecano14 tetradec Tetradecano15 pentadec Pentadecano

•  Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabético precedidos del Nº del C al que están unidos y de un guión, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal.

En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C. En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición de aquel. En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabéticamente los sustituyentes y se indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.

REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS 2/2

Ruptura homolítica de enlace corresponde a la ruptura del enlace covalente que une a dos átomo de manera tal que cada átomo queda poseedor de un electrón de los que formaban el enlace, generándose, en consecuencia, partículas o grupos muy reactivos denominados radicales libres.

Ruptura heterolítica de enlace corresponde a la ruptura del enlace covalente que une a dos átomo de manera tal que uno de los átomos que forman el enlace queda poseedor de los dos electrones que formaban el enlace, generándose, en consecuencia, grupos con carga.

Cl - Cl Cl · + Cl ·INICIO

Cl + CH4 HCl + CH3

CH3 + Cl – Cl CH3Cl + Cl

PROPAGACION

TERMINO DE LA REACCION

Cl + Cl Cl – Cl

CH3 + CH3 CH3 - CH3

CH3 + Cl CH3Cl

Corresponde a la reacción con oxígeno en la cual el compuesto se reduce a CO2 y agua

Ejemplo: calor

CH3 – CH2 – CH3 + O2 3CO2 + 4 H2O

OXIDACION

CH4 CH3 + H

CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 + H CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 + H

CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H

CH3 CH3

Radical libre Terciario > Secundario > primario > CH3

CH3 CH3

C C

H H

CH3 H

C C

H CH3

ISOMERIA CIS

ISOMERIA TRANS

NOMBRE DE PRIMEROS 15 ALCENOS LINEALES

Nº de C Prefijo Nombre2 et Eteno o etileno3 prop Propeno o propileno4 but Buteno o butileno5 pent Penteno6 hex Hexeno7 hept Hepteno8 oct Octeno9 non Noneno10 dec Deceno11 undec Undeceno12 dodec Dodeceno13 tridec Trideceno14 tetradec Tetradeceno15 pentadec Pentadeceno

-Cuando la cadena del alceno es larga y posee un enlace, éste tiene varias posibilidades de ubicación, por lo tanto, su posición se debe indicar con un número. En caso que quede a distancias diferentes de los extremos de la molécula, el número debe ser el más bajo.

-Cuando existen más de un doble enlace en la molécula, ésta se debe numerar de tal modo que éstos tengan las posiciones numéricas más bajas posibles. La cantidad de dobles enlaces se indica colocando las terminaciones dieno para dos, trieno para tres, tetraeno para cuatro, etc.

1.- Adición de halógenos (X2 = Cl2, Br2, etc)

CH3 – CH = CH2 + X2 CH3 – CHX – CH2X

2.- Adición de hidrácidos, agua y oxácidos

CH3 – CH = CH2 + HX CH3 – CHX – CH2H

X = Cl, Br, I, OH, HSO3 –

REACCIONES QUÍMICAS DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA EN ALCENOS

“ En la adición iónica de un ácido al doble enlace carbono carbono de un alceno, los hidrógenos del ácido o el elctrofilo se unen al átomo de carbono que tiene el mayor número de hidrógenos.”

REGLA DE MARKOVNIKOV

Carbonio Primario H

CH3 – C +

Carbonio Secundario H

H

CH3 – C – CH3 +

Carbonio terciario

CH3

CH3 – C – CH3 +

Estabilidad de carbonio terciario > secundario> primario > CH3 +

La reactividad sigue la misma secuencia

OZONOLISIS

CH2 = CH2 + H2O + O3 2 HCHO

CH3 - CH = CH2 + H2O + O3 HCHO + CH3 – CHO

(CH3)2 - C = CH2 + H2O + O3 HCHO + (CH3)2 – CO

(CH3)2 - C = C - (CH3)2 + H2O + O3 2 (CH3)2 – CO

HIDROXILACION

(CH3)2 - C = CH2 + KMnO4 (CH3)2 – COH – CH2OH

REDUCCION

(CH3)2 - C = CH2 + H2/Pt (CH3)2 – C H2 – CH3

NOMBRE 15 PRIMEROS ALCINOS

Nº de C Prefijo Nombre2 et Etino o acetileno3 prop Propino 4 but Butino5 pent Pentino6 hex Hexino7 hept Heptino8 oct Octino9 non Nonino10 dec Decino11 undec Undecino12 dodec Dodecino13 tridec Tridecino14 tetradec Tetradecino15 pentadec Pentadecino

-Cuando la cadena del alcino es larga y posee un enlace, éste tiene varias posibilidades de ubicación, por lo tanto, su posición se debe indicar con un número. En caso que quede a distancias diferentes de los extremos de la molécula, el número debe ser el más bajo.-Cuando existen más de un enlace en la molécula, ésta se debe numerar de tal modo que los enlaces tengan las posiciones numéricas más bajas posibles. La cantidad de dobles enlaces se indica colocando las terminaciones diino para dos, triino para tres, tetraino para cuatro, etc.-En los hidrocarburos que poseen enlaces dobles y triples se denominan como derivados del alceno y el triple enlace se considera como segundo en orden de precedencia.

Adición electrofílica

Con halógenos

Primera adición

CH3 – C CH + X2 CH3 – CX = CHX (dihaluro)

Segunda adición

CH3 – CX = CHX + X2 CH3 – CX2 - CHX2 (tetrahaluro)

Con hidrácidos

Primera adición

CH3 – C CH + HX CH3 – CX = CH2

Segunda adición

CH3 – CX = CH2 + HX CH3 – CX2 – CH3

Acidez de alquinos

Los alquinos que tienen el triple enlace en carbono inicial sin sustituir, presentan el hidrógeno del carbono no sustituido con un carácter ácido débil que se manifiesta bajo ciertas circunstancias especiales.

Ag+(NH3)2 + CH3 – C CH CH3 – C C- Ag+