UNIVERSIDAD TECNICA DE MACHALA Facultad de Ciencias Químicas y de la Salud

TOXICLOLGIA

Docente: Bioq.Carlos Garcia .Mg,ScAlumnos: Frank Ridway Yanza Armijos

John Sanchez Honores

ALCALOIDES

En este importante grupo de compuestos se incluyen principios activos dotados de actividades marcadas y/o de toxicidad. La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.

Ciclo Biosintetico

A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805

FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTASLa función de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas sugerenciassobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como:Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales.• Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos que le facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento delnitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las Solanaceas midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados.• La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides sonlocalizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en elrecubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja;esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como es lade proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. Los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento, se ha demostrado que los alcaloides derivados de la putrescina se incrementan notablemente durante lagerminación de algunas plantas como la cebada, cuando se encuentran en suelos deficientes de potasio .

Mediante técnicas biotecnológicas, las plantas que normalmente acumulan alcaloides en las partes aéreas, como es el caso de la Nicotiana y Daturas, se han producido sin alcaloides, la pérdida de alcaloides en el vástago, no impide el desarrollo de la planta, lo cual sugiere que los alcaloides no son esenciales para los vegetalesSi bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de participar en secuencias metabólicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo.1.3 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS7Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824); son casi siempre incoloros a excepción de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos a temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la esparteina que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua.1.4 RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDESLas técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de

combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides como: la solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio (reactivo de Dragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido sílico túngtico (reactivo de Bertrand), dimetilaminobenzaldehido (reactivo de Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides en estado base).Preparación de algunos reactivos para alcaloides [6,7,8,9]:El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de agua y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol.El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio 6] .Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de lascumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el reactivo de Dragendorff.El reactivo de Dragendorff modificado[7]: Comprende dos soluciones: Solución a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de ácido acético y 40 ml de agua.Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de solución b y 20 ml de ácido acético para luego completar a 100 ml con agua.Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla.

Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de

otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros.

Por otra parte, se encuentran en algunas especies vegetales alcaloides especialmente tóxicos y que es preciso conocer como la aconitina de la raíz de acónito, o la coniína de la cicuta o alcaloides pirrolizidínicos del género Senecio responsables de la toxicidad hepática originada por estas especies.

Dada la actividad/toxicidad tan marcada en muchos de estos compuestos, en bastantes ocasiones no se emplean las plantas que contienen alcaloides sino los alcaloides aislados de las mismas, bien controlados y dosificados.

Su clasificación es compleja pudiéndose acometer desde distintos puntos de vista. En el momento actual parece ser la clasificación biogenética la de elección, es decir, según su origen o formación en el vegetal. Esta clasificación está bastante relacionada, en la mayoría de los casos, con la clasificación química que venía siendo la utilizada en tiempos anteriores.

Bibliografia:

http://www.portalfarma.com/pfarma/taxono…

http://www.botanical-online.com/alcaloid…