7/17/2019 Alcohol

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ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a uncarbono con hibridación sp3 !uando un grupo se encuentra unido directamente aun anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles " sus propiedadesqu#micas son mu" diferentes

$n el laboratorio los alcoholes son qui%á el grupo de compuestos más empleadocomo reactivos en s#ntesis

$n un principio, el t&rmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo depolvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la $uropa medieval lo utili%aronpara las esencias obtenidas por destilación, estableciendo as# su acepción actual

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido '-OH( enla%ados a susmol&culas, por lo que se clasifican en monohidrox#licos, dihidrox#licos "

trihidrox#licos respectivamente $l metanol " el etanol son alcoholesmonohidrox#licos

 )lcoholes

El fenol

$n su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperaturaambiente *u fórmula qu#mica es !+HOH, " tiene un punto de fusión de 3 .! "un punto de ebullición de /01 .! $l fenol es un alcohol, debido a que el grupofuncional de los alcoholes es 2-OH, " en el caso del fenol es )r-OH $l fenol esconocido tambi&n como ácido pupuf&nico, cu"a a es de /,34/56/5 7uedesinteti%arse mediante la oxidación parcial del benceno

8ndustrialmente se obtiene mediante agua de cumeno 'isopropil benceno( ahidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, seescinde en fenol " acetona, que se separan por destilación

*e puede detectar el sabor " el olor del fenol a niveles más ba9os que losasociados con efectos nocivos $l fenol se evapora más lentamente que el agua "

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una peque:a cantidad puede formar una solución con agua $l fenol se inflamafácilmente, es corrosivo " sus gases son explosivos en contacto con fuego

enol

<ter

$n qu#mica orgánica " bioqu#mica, un éter  es un grupo funcional del tipo 2-O-2=,

en donde 2 " 2= son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomode ox#geno unido a &stos

*e puede obtener un &ter de la reacción de condensación entre

dos alcoholes 'aunque no se suele producir directamente " se emplean pasos

intermedios(>

2OH ? HO2= @ 2O2= ? H1O

Aormalmente se emplea el alcóxido, 2O-, del alcohol 2OH, obtenido al hacer

reaccionar al alcohol con una base fuerte $l alcóxido puede reaccionar con

algBn compuesto 2=C, en donde C es un buen grupo saliente, como pore9emplo "oduro o bromuro 2=C tambi&n se puede obtener a partir de un

alcohol 2=OH

2O- ? 2=C @ 2O2= ? C-

 )l igual que los &steres, no forman puentes de hidrógeno 7resentan una

alta hidrofobicidad, " no tienden a ser hidroli%ados Los &teres suelen ser

utili%ados como disolventesorgánicos

*uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, " es dif#cil que se

rompa el enlace carbono-ox#geno Aormalmente se emplea, para romperlo,un ácido fuerte como elácido "odh#drico, calentando, obteni&ndose

dos halogenuros, o un alcohol " un halogenuro Dna excepción son

los oxiranos 'o epóxidos(, en donde el &ter forma parte de un ciclo de tres

átomos, mu" tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas

formas

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$l enlace entre el átomo de ox#geno " los dos carbonos se forma a partir de

los correspondientes orbitales h#bridos spE $n el átomo de ox#geno quedan

dos pares de electronesno enla%antes

<ter

Los aldehídos 

son compuestos orgánicos caracteri%ados por poseer el grupo funcional -!HO

'formilo( Dn grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno

del formaldeh#do !omo tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse

que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo

Los aldeh#dos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la

terminación -ol por -al $timológicamente, la palabra aldeh#do proviene del lat#n

cient#fico al cohol dehyd rogenatum 'alcohol deshidrogenado(

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes " en

parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polari%ado debido al fenómeno

de resonancia

• Los aldeh#dos con hidrógeno sobre un carbono spE en posición alfa al grupo

carbonilo presentan isomer#a tautom&ricaLos aldeh#dos se obtienen de ladeshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la

reacción tiene que ser d&bil, las cetonas tambi&n se obtienen de la

deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario

e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio " se obtienen

con una reacción d&bil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un

ácido carbox#lico

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Dna cetona

es un compuesto orgánico caracteri%ado por poseer un grupo funcional carbonilounido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldeh#do, en donde el grupocarbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno/ !uando elgrupo funcional carbonilo es el de ma"or relevancia en dicho compuesto orgánico,las cetonas se nombran agregando el sufi9o -ona al hidrocarburo del cualprovienen 'hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc( Fambi&n se puedenombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido 'por e9emplo>metilfenil cetona( !uando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utili%a elprefi9o oxo- 'e9emplo> 1-oxopropanal(

$l grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un dobleenlace covalente a un átomo de ox#geno

$l tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferenciade los ácidos carbox#licos, aldeh#dos, &steres $l doble enlace con el ox#geno, eslo que lo diferencia de los alcoholes " &teres Las cetonas suelen ser menosreactivas que los aldeh#dos dado que los grupos alqu#licos actBan como dadoresde electrones por efecto inductivo

Los aldehídos 

!etona

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Dn ácido

 'del lat#n acidus, que significa agrio( es considerado tradicionalmente como

cualquier compuesto qu#mico que, cuando se disuelve en agua, produce unasolución con una actividad de catión hidronio ma"or que el agua pura, esto es,

un pH menor que G $sto se aproxima a la definición moderna de ohannes

Aicolaus IrJnsted " Fhomas Kartin Lor", quienes definieron

independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión

hidrógeno 'H?( a otro compuesto 'denominado base( )lgunos e9emplos comunes

son el ácido ac&tico 'en el vinagre(, el ácido clorh#drico 'en el *alfumant " los

 9ugos gástricos(, el ácido acetilsalic#lico 'en la aspirina(, o el ácido sulfBrico 'usado

enbater#as de automóvil( Los sistemas ácidoMbase se diferencian de las

reacciones redox en que, en estas Bltimas ha" un cambio en el estado deoxidación Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, l#quidos o gases,

dependiendo de la temperatura " tambi&n pueden existir como sustancias puras o

en solución

 ) las sustancias qu#micas que tienen la propiedad de un ácido se les

denomina ácidas