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    QUMICA DOS

    COSMTICOS:

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    Produtos Cosmticos

    Substncias ou preparaes que soaplicadas externamente sobre o corpo

    humano e na cavidade oral, inclusive paradentaduras, para limpeza, cuidado, parainfluenciar a aparncia ou o odor do corpo,para conferir odor ao corpo, exceto se elesso interpretados para tratar ou removerdoenas, indisposies, ferimentos corpreosou aflies de sade. Exceo: produtos para

    influenciar a forma do corpo.

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    Formas de apresentao:Solues transparentes alcolicas

    e de tensoativos;

    leoLeiteLooCreme

    GelPastaEspuma (mousse)Suspenso

    P

    Classificao dos produtoscosmticos

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    Direcionamento do produto

    Pele (corpo e rosto): produtos para banho,sabonetes lquidos, demaquilantes, cremes eloes hidratantes, nutritivos, etc

    Cabelo:xampus, condicionadores, fixadores,formadores de cachos, tinturas, etc.

    Cavidade Oral: creme dental, produtos parahigiene em geral, etc.

    Classificao dos produtoscosmticos

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    Tensoativos,

    Agentes com propriedades especficas,

    Estabilizantes,Agentes de atributos estticos

    Veculo.

    Independente do direcionamento daformulao ser para pele ou cabelo, das suasformas de apresentao (lquido, creme, gel)

    e de suas funes tcnicas.

    Composio dos produtoscosmticos

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    Sistemas emulsionados Veculo: gua Componentes oleosos: emolientes

    Emulsionantes Componentes com propriedades especficas: Espessantes/ agentes de consistncia Umectantes Princpios ativos e promocionaisAgentes de neutralizao

    Estabilizantes da formulao: SeqestrantesAntioxidantes e fotoantioxidantes

    ConservantesModificadores dos caracteres organolpticos: Fragrncias Corantes

    Agentes de brilho prola e Opacificantes

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    Xampus econdicionadores

    Tensoativos primrios: Bases detergentes para shampoos Bases quaternizadas para condicionadores.

    Tensoativos secundrios para shampoos e sabonetes:

    Estabilizantes de espumaPromotores de viscosidadeAgentes doadores de propriedades especficas

    Agentes de consistncia e espessantesAgentes de condicionamento e penteabilidade Redutores de irritao e de pH Princpios Ativos/ filtros solares

    Estabilizantes da formulao Seqestrantes ConservantesAntioxidantes

    Solubilizantes e emulsionantes Modificadores das caracteres organolpticos eatributos de marketing

    Corantes Perolizantes

    FragrnciasVeculo (gua).

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    MATRIAS PRIMASConstituio qumica

    Hidrocarbonetos

    lcoois

    teres

    Aldedos

    Cetonas

    cidos carboxlicos

    steresAminas

    Polmeros sintticos

    Hidratos de carbono

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    MATRIAS PRIMASBenefcios ao ser

    humano e formulaoTensoativos (emulsionante, limpeza)

    Agentes com propriedades especficas

    (emolientes, umectantes, espessante)

    Estabilizantes da formulao(conservantes, antioxidantes)

    Agentes de atributos estticos ou demarketing ou modificadores doscaracteres organolepticos (corantes,fragrncias, brilho prola)

    Veculo ou excipiente (gua, slidos).

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    Tensoativo: substncia quepossui um grupo polar ligado auma cadeia carbnica

    (heteropolar).

    apolar polar

    Orientao

    leogua

    MATRIAS PRIMAS

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    Tensoativos em soluo aquosa:Formam micelas

    Micelas esfricas Micelas cilndricas

    Fases hexagonais Fases lamelares

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    Tensoativos: composio

    Parte apolar: matriasprimas graxas

    Cprico/Caprlico (C10/C8)

    Laurlico (C12/ 14 70/30)

    Mirstico (C14)

    Cetlico (C16)Estearlico (C18)

    Cetoestearlico (C16/18 30/70)

    Behenico (C20)

    apolar polar

    Parte Polar ou hidroflica:

    nions: sulfonato (SO3), Sulfato(SO4), Carboxilato (COO)

    Ctions: quaternrio de amnio(N+)

    No inico: grupos CH2CH2O,CON(CH2CH2O)

    Anfteros: RN+(CH3)2CH2COO-

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    Em soluo sofrem dissociao, onde aparte hidroflica da molcula aninica.

    Carboxil: R-COO-Na+

    Sulfato orgnico: R-OSO3-Na+

    ter sulfato: R-(CH2-CH2O)SO3-

    Na+

    Sulfonato orgnico: R-SO3-Na+

    ster de cido fosfrico: R-OPO3=Na+2

    Tensoativos aninicos

    MATRIAS PRIMAS

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    Tipos de neutralizantes: hidrxidos de sdio,amnio, trietanolamina.

    Formas: lquida a 26-28% ou a 70% de ativo.

    Propriedades: detergncia, espuma, alta solubilidadeem gua, excelente tolerncia dureza de gua,excelente resposta ao espessamento com sal,suavidade a pele.

    Aplicao: bases detergentes para xampus,

    sabonetes lquidos, banhos de espuma.

    lcool graxo etoxilado sulfatado

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    ster metlico sulfonado - MES

    Propriedades:

    Derivado de fonte renovvel vegetal (leo de coco/

    palmiste/ palma)

    Baixa toxicidade aqutica e alta biodegradao

    Boa detergncia, alta espuma e sensorial de maciez a pele

    Excelente performance em gua dura

    Efeito sinrgico com outros surfactantes

    Fcil manuseio.

    Custo prximo ao LESS

    Aplicaes: tensoativo para shampoos e sabonetes

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    Sabo

    Triestearina Estearato de Sdio Glicerina(Gordura) (Sabo)

    2HO CH

    HO CH

    HO CH

    163 NaOOC(CH ) CH3NaOH

    2 CHCH3 O

    O

    C 2(CH )16

    16(CH ) C

    O

    O3CH CH2

    16(CH ) 2C

    O

    O3CH CH2

    + +2

    2

    3

    Obteno: reao de saponificao

    Propriedades: detergncia, baixa solubilidade em gua,baixa tolerncia dureza de gua, baixa resposta aoespessamento com sal, suavidade a pele.

    Aplicaes: emulsionantes aninicos para cremes, loescremosas, bases para sabonetes e cremes de barbear

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    Sarcosinatos (sabes interrompidos)

    Aplicao:Agente espumante e de suavidade para

    xampus, sabonetes em barra e lquidos.

    O CH3 O

    R C OH + NH CH2 C OH + NaOHcido graxo N-metilglicina -H

    2

    OO CH3 O

    R C N C H2 C O-Na+

    Sarcosinato

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    Alquil isetionato

    Propriedades: hidrolisa em pH muito alto ou baixo,bom dispersante de sabo de clcio, suavidade a pele.

    Aplicao: Xampus opacos, sabonetes em barra e

    lquidos opacos.

    O

    R C Cl + HOCH2 CH2 SO3NaCloreto de cido graxo Isetionato de sdio

    O

    R C OCH2 CH2 SO3Na + HClAlquilisetionato de sdio

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    Em soluo sofrem dissociao ea parte hidroflica da molcula

    catinica.

    CH3

    CH3-(CH2)n-CH2 N+ CH3 X-

    CH3

    Tensoativos catinicosMATRIAS PRIMAS

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    Quaternrios de amnio:obteno atravs de cidos graxos

    Propriedades: So incompatveis com tensoativos aninicos.Precipitam com ons de dureza de gua, ferro e metaispesados. EDTA potencializa o seu efeito.

    Aplicao: Condicionadores de cabelo, cremes para pentear.

    23 ++RCOOH NH RC N H

    cido graxo amnia nitrila graxa

    2H

    3

    2

    33

    + 222

    R 22

    2

    2 2

    NH

    C N

    CH O / H2 ou

    CH ClN(CH ) 2R

    CH Cl3R

    2

    N (CH ) Cl3+

    alquilamina (1)

    alquildimetilamina (3)

    cloreto dealquiltrimetil amnio

    (1) CH CH CN

    (2) HRNHCH CH CH NH

    N-alquil trimet ilenodiamina

    NH2RCH Cl3 +N (CH ) ClR 3

    dialquilamina (2) cloreto de dialquildimetil amnio

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    Quaternrios de amnio:Aplicao

    Cadeia graxa FunoLurica-mirstica BactericidaCetlica Emolincia e CondicionamentoEstearlica Amaciamento e lubrificao

    Radical FunoMetila Menor oleosidadeEtila Aumenta o efeito bactericidaBenzila Maior oleosidade e efeito

    bactericida

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    Polmeros quaternrios

    Poliquaternium 10: obtido da reao do sal polimricode amnio quaternrio da hidroxietil celulose comepxido substitudo do trimetilamnio

    33

    3CH

    3

    OH

    2 22

    +2 2

    CH2OH

    HO

    OH

    HOOH

    OO

    OCH O (CH CH O) (CH CHCH N CH C

    CH

    n

    Propriedades: So tolerantes a tensoativos aninicos.

    Aplicao: xampus e sabonetes lquidos.

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    Contem dois diferentes gruposfuncionais com carter aninico ecatinico (um tomo de N na

    forma quaternria ou protonizadae um nion carboxlico).

    Em meio bsico comportam-se

    como aninicos, em meio cido,como catinicos e na forma dezwitterions em pH neutro.

    R3N+

    CH2COO-

    Tensoativos anfterosMATRIAS PRIMAS

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    Betanas

    Aplicao: co-tensoativo para aumento da espuma,viscosidade e reduo da irritao para xampus,

    sabonetes lquidos, loes higienizantes.

    +

    2

    3

    32

    222ClCH CO Na2

    2 2 2 2

    +

    CH

    CH

    RCOOH H NCH CH CH N(CH ) RCONHCH CH CH N(CH )222

    2

    2 3

    RCONHCH CH CH N CH COO

    3alquilamido betana

    +

    3

    3

    2NR+

    2CH

    CH

    ClCH COONa R N CH COO

    CH3

    CH3

    Cocobetana

    Cocoamidopropil betana

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    Em soluo aquosa no sofremionizao, no possuem carga.

    CH3-(CH2)m-CH2-O-( CH2CH2O )n H

    H H

    O

    H H

    O

    Tensoativos no inicosMATRIAS PRIMAS

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    ter poligliclico: -O - lcoois etoxiladosHidrxi: -OH steres de glicerol e steres desorbitan

    ster de cido carboxlico: -COO(CH2CH2O)n Hsteres de polietilenoglicol

    Alcanolamidas: RCONH

    CH2-CH2 OH alcanolamidas de cido graxoxidos de amina: NO

    Tensoativos no inicos: principais gruposhidrfilos

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    xidos de amina graxa

    R OH + HN(CH3)2 R N(CH3)2lcool graxo amina secundria amina graxa

    RN(CH3)2 + H2O2 RN(CH3)2 O + H2OAmina Perxido xido de amina graxa

    Aplicao: co-tensoativo para aumento da espuma eviscosidade em xampus e sabonetes lquidos.

    l l id d id

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    Alcanolamidas de cido graxo

    Obteno: condensao de cidos graxos ou leos

    vegetais com alcanolaminas primria ou secundria.Frmula geral: RCONRR

    MEA gera monoetanolamidaDEA gera dietanolamida.

    Amidao direta do leo menor pureza

    Amidao direta do cido ou ster maior pureza

    Aplicao: co-tensoativo para xampus e saboneteslquidos para aumento da espuma, viscosidade e

    sobreengorduramento pele e ao cabelo.

    Al l id d id

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    Alcanolamidas de cido graxo

    Monoetanolamidas de coco a partir do leo vegetal

    Composio: 80 a 84% de amida,8 a 10% de glicerina livre,1 a 2% de amina livrester de amina graxa (RCOOCH

    2CH

    2NH

    2)

    2HO CH

    HO CH

    HO CH

    3RCH2CNH(CH2CH2OH)3H2N(CH2CH2OH)

    2CHCH

    3O

    O

    C2

    (CH )n

    n(CH ) C

    O

    O3

    CH CH2

    n(CH )

    2C

    O

    O3

    CH CH2

    + +2

    O

    T ti i i d i d d li i

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    Tensoativos no inicos derivados de poliois

    Obteno: esterificao de poliis hidroflicos como

    glicol, glicerina, poliglicerina, pentaeritritol, ouglucosdeos com cidos graxos. A parte hidroflica representada por grupos OH, que podem seretoxilados para dar maior solubilidade ao ster.

    Exemplos: steres de sorbitan e derivados etoxiladossteres de polietilenoglicol

    Alquilpoliglicosdeos

    Aplicao: emulsionantes, solubilizantes de essncias,redutores de irritao, espessantes e perolizantes emxampus, sabonetes lquidos, cremes e loes.

    t d bit

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    steres de sorbitan

    Obteno: esterificao do cido graxo (lurico,esterico, oleico) com sorbitol. Pode posteriormenteser etoxilado.Aplicao: emulsionantes, solubilizantes de essncias,redutores de irritao em xampus, sabonetes lquidos,cremes e loes.

    CH2OH

    HOCH CH2 O HOCH CH2

    HO CH O O

    -H2O RC OH

    HO CH HOCH CH HOCH CH O

    H C OH CHCH2OH CHCH2O C R

    HO CH OH OH

    CH2OH

    t d li il

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    steres de glicerila

    Obteno: esterificao do cido graxo (lurico,esterico) com glicerol.Aplicao: co-emulsionantes e espessantes em cremese loes.

    +

    O 2

    223 + H O

    catalisador

    OH

    CH (CH ) C10

    CH OH

    CH OH2

    2CH OH

    10CH (CH ) C

    O

    3 2

    O

    CH OH2

    2

    CH OH

    CH 2

    Al il li li d

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    Alquilpoliglicosdeos

    Obteno: reao da glicose do milho com lcooisgraxos.Aplicao: co-tensoativos para aumento da espuma,viscosidade e reduo da irritao em xampus esabonetes lquidos.

    OCH2

    OHO

    OH

    CH2OH

    O

    HO

    HO OHO

    HO

    C Hn 2n+1 n= 4 a 20

    mm=1,0 a 1,

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    Agentes com propriedades

    especficas:

    EMOLIENTES

    MATRIAS PRIMAS

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    So insolveis em gua.

    Conferem espalhamento e

    lubrificao pele e ao cabelo eaparncia e espessamento sformulaes.

    Exemplos: Hidrocarbonetostriglicerdeos, lcoois graxos,steres de lcoois graxos, lcooisgraxos propoxilados e silicones.

    EmolientesMATRIAS PRIMAS

    Emolientes: Hidrocarbonetos

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    Emolientes: Hidrocarbonetos

    Hidrocarbonetos saturados

    AlcanosAlcanos normais: parafinas, leo mineral

    Alcanos ramificados: isoparafinas

    Cicloalcanos

    Hidrocarbonetos insaturados

    AlcenosAlcinos

    Hidrocarbonetos aromticos

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:lcoois graxos

    CH3 (CH2)n CH2 OHExemplos:

    lcool laurlico (C12/ 14 70/ 30)

    lcool cetlico (C16)lcool cetoestearlico (C16/ C18 30/ 70ou 50/ 50)

    lcool estearlico (C16/ C18)lcool berrnico (C20/ 22)

    lcool de Guebert (octildodecanol,

    2-hexildodecanol)

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:lcoois graxos

    Lineares: so slidos, PF= 30 a 60 C,insolveis em gua e conferem

    consistncia s formulaes de cremes.Ramificados: so lquidos, insolveisem gua, conferem excelenteespalhamento sobre a pele com toque

    no oleoso e fornecem emulses debaixa viscosidade.Usos: cremes, loes, xampus,

    desodorantes, condicionadores, etc.

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:teres

    Frmula geral R-O-R.

    Exemplos:PPG-15 estearil terter dicaprlico

    Monococoato de glicerila com 7 molesde xido de etenoPerfluoropolimetil isopropil ter

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:cidos carboxlicos

    Grupo funcional -COOHExemplos:cido lurico (C12).

    cido mirstico (C14)cido esterico (C18),cido palmtico (C16),

    Intermedirios para reao com lcoois formandosteres que so emolientes e reaes desaponificao para produzir emulsionantes para

    cremes e loes.

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:steres

    Exemplos:

    Palmitato de cetila

    Oleato de decilaIsonanoato de cetoestearila

    Miristato ou palmitato de isopropila

    Adipato de butila

    Monoestearato de glicerila

    Monoestearato de etilenoglicol.

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:steres de cadeia

    carbnica longaPropriedades:Insolveis em gua.

    Excelente capacidade lubrificante e deespalhamento sobre a pele.

    Conferem consistncia s emulses.

    O lcool de menor cadeia o isoproplico quefornece steres que conferem um toque maisseco na pele, porm so comedognicos.

    lcoois de cadeia longa so

    Hidrorepelentes.

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:steres encontrados

    na naturezaTriglicerdeos

    leos: jojoba, amndoa, abacate,

    palma (estearina e olena), baba,maracuj

    Gorduras: manteigas de cupua,

    cacau.Cera de abelha(C16 a C36).

    Cera de carnaba (C16 a C36).

    Cera de Candelila(C22 a C34).

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    MATRIAS PRIMAS Emolientes:Silicones

    Molculas complexas contendosiloxano e que se orientam em

    substratos polares.

    Si

    O

    Si

    O

    H3C CH 3 H 3C CH 3

    POLAR SUBSTRATE

    So emolientes com sensorial desde untuosidade atespalhabilidade e toque sedoso e aveludado sobre a pele

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    MATRIAS PRIMAS UmectantesSubstncias higroscpicas

    Grupos orgnicos funcionais:Poliois ou glicois ou poliglicoishidratos de carbono (sacardeos e

    polissacardeos)derivados de cidos carboxlicos(steres)

    cidos aminocarboxlicos (uria)Aminocidos e complexos deaminocidosProtenas hidrolisadasFosfolipdeos

    li i

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    Propriedades:Lquidos de mdia a baixa volatilidadeSolveis em gua

    Estveis em ampla faixa de pH e na presena demeio cido ou alcalinoHigroscpicos

    Apresentam toque untuoso sobre apele

    Umectantes: Glicis

    So lcoois contendo mais de um grupo -OH (glicis)2CH 2CH

    OH OH

    U Gli i

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    Umectantes: GlicisExemplos

    Propilenoglicol: CH3CHCH

    2OH

    OH

    Dipropilenoglicol: : CH3CHCH2OCH2CHCH3

    OH OH

    CH3

    Hexilenoglicol: : CH3CCH2CHCH3

    OH OH

    Polietilenoglicol

    OHCH2CH

    2O(CH

    2CH

    2O)

    nCH

    2CH

    2OH

    U t t P li i

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    Umectantes: PolioisExemplos

    2CH CH

    OH OH OH

    CH2

    GlicerinaCH2OH

    HO CH

    HO CH

    H C OH

    HO CH

    CH2OH

    Sorbitol

    2

    HO

    2

    2

    OH

    H OH

    H

    CH OH

    O

    H

    HOCH OH

    OHH

    OH HOH

    HH

    O

    CH OH

    H

    D-(+)-glicose D-(-)-frutose

    Glicose

    Umectantes: Derivados de cidos

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    Umectantes: Derivados de cidoscarboxlicos

    Uria:CO2 + NH3 NH4CO2NH2 NH2CONH2+H2O

    Carbamato de amnio Uria gua

    NH4CO2NH2 + H2O (NH4)2CO3

    Carbamato de amnio Carbonato de amnio

    Subprodutos da sntese:

    Umectantes: Derivados de cidos

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    Umectantes: Derivados de cidoscarboxlicos

    Protenas e aminocidos:Protenas so compostos de alto peso molecular,constitudos por muitos aminocidos ligados entre si.

    Aminocido uma molcula bifuncional que possui osgrupos amino e cido carboxlico.

    Exemplos de aminocidos:

    OH3

    2H

    2

    N

    CCH CHCH

    O O

    CH C

    NH2

    HO OH

    2HN

    CCHO

    CH3

    3CH

    Glicina Alanina Valina

    Umectantes: Derivados de cidos

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    Umectantes: Derivados de cidoscarboxlicos

    Protenas :Ligaes peptdicas entre o grupo amino de umaminocido e o grupo carboxlico de outro.

    2H O

    OH

    CO

    N

    O

    C

    H

    H HC

    R

    R

    H

    H

    H

    N

    CHO+ C

    N

    H

    H

    H

    R

    R

    CH

    H

    C

    O

    N

    O C

    HO

    +

    Ligao peptdica

    Protenas hidrolisadas penetram umectantes.As protenas quaternizadas formam filmesagentes decondicionamento ao cabelo e pele.

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMAS

    Espessantes

    Classificados em orgnicos e inorgnicos.

    Os espessantes orgnicos(1)Espessantes de fase oleosa.(2)Espessantes de fase aquosa.

    Os espessantes inorgnicos: eletrlitos.

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMAS

    Espessantes

    Os espessantes orgnicos

    lcoois graxos,steres de lcoois graxos e poliis.Triglicerdeos,Ceras naturais e sintticas

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMASEspessantes Orgnicos

    solveis em gua.

    Hidratos de carbono

    2

    H HH

    OHH

    OH HH

    O

    CH OH

    H

    O O

    H

    CH OH

    OHH

    OH HH

    O

    2

    O

    H

    CH OH

    OHH

    OH HH

    O

    2

    O

    CeluloseAninica: CarboximetilceluloseNo Inicas: Hidroxietilcelulose, hidroxipropilcelulose

    Utilizadas em gis, cremes, xampus e condicionadores

    de cabelo.

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMASEspessantes Orgnicos

    solveis em gua.Polmeros orgnicos sintticos

    Polmeros so constitudos de muitas molculas

    pequenas e idnticas (monmeros), ligadasentre si por meio de ligaes covalentes.Polmeros carboxivinlicos (carbmero).

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMASEspessantes Orgnicos

    solveis em gua.

    Polmeros orgnicos naturais

    Goma guar

    Goma xantana (aninica e estvel

    em ampla faixa de pH)Amido

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMASEspessantes

    Inorgnicos.Montmorilonitas modificadas (Veegan)que so argilas naturais de silicatos dealumnio e magnsio, fornecendosolues opacas e por isso so utilizadasem cremes e loes cremosas e xampusopacos ou perolados .

    Eletrlitos: cloreto de sdio, cloreto deamnio, fosfato de sdio. So usadospara espessamento de solues aquosasde tensoativos aninicos.

    MATRIAS PRIMAS

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    MATRIAS PRIMASAlcalinizantes/Neutralizantes

    Bases orgnicas: Aminas e alcanolaminas,

    Amino metil propanol

    Bases inorgnicas: Hidrxido de sdio,

    Hidrxido de potssio,

    Hidrxido de amnio.

    Usados para neutralizao de cidos graxos paraobter os sabes, neutralizao dos carbmeros paraobter gis e para corrigir pH.

    MATRIAS PRIMAS Acidulantes/

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    MATRIAS PRIMAS Acidulantes/Neutralizantes

    cidos orgnicos:

    Carboxlicos (esterico, mirstico)

    para obteno de sabes e steres(umectantes).

    cidos hidroxicarboxlicos para uso

    tal qual (gliclico, ltico) e paracorreo de pH (ctrico, actico).

    cidos inorgnicos:

    fosfrico e clordrico diludos.

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Estabilizantes de formulaes

    Antioxidantes

    Quelantes

    Conservantes

    Auxiliam a manter a integridade da formulao.

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

    61/71

    ANTIOXIDANTES

    Oxidao

    Qualquer hidrocarboneto pode sofrer auto-oxidao (rancificao), porm, a presena deinsaturao amplia seriamente essa possibilidade.

    Os produtos da rancificao so aldedos, cetonase cidos e podem causar:

    Odor e aspecto desagradveis, destruindo a

    imagem do produto. Modificaes no sensorial de alguns leos.

    Podem produzir subprodutos oxidados txicos.

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    ANTIOXIDANTES

    Barram ou retardam a oxidao dos componentesdas formulaes tais como fragrncias, corantes,ativos, ceras e leos vegetais entre outros.

    So divididos em

    Clssicos: sofrem reduo para evitar aoxidao do componente orgnico (exemplo:

    metabissulfito de sdio)

    No clssicos: captam os radicais livresproveniente da oxidao (BHT e vitamina E).

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Terminao

    Hidroperxidos decompem em cidos,lcoois, aldedos e cetonas.

    Oxidaes paralelas destroem vitaminas,corantes, pigmentos e fragrncias.

    manifestao dos efeitos da oxidao:

    odor e sabor desagradveis

    formao de resduos polimricos

    modificao de propriedades fsicas

    Auto-oxidao Mecanismo simplificado

    ANTIOXIDANTES

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Mecanismo de ao dos antioxidantes

    Exemplo: BHT (butilhidroxitolueno)

    ANTIOXIDANTES

    (H C) C3 3

    OHC(CH )3 3R. + RH +

    C(CH )33

    .O(H C) C

    3 3C(CH )3 3

    estabilizado

    3 3C(CH )

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    33 C(CH )33(H C) CO.

    .O(H C) C 3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) C

    O

    .

    .O

    (H C) C3 3C(CH )3 3 33 C(CH )33(H C) C

    O

    .

    Radical estabilizado

    RO.2

    33 C(CH )33(H C) CO

    .

    RO2 (o,p)

    R

    R

    O(H C) C C(CH )3 3

    3 3C(CH )

    3 3C(CH ) 3 3C(CH )

    3 3C(CH ) 3 3C(CH )

    3 3C(CH ) 3 3C(CH )

    (o,p)

    3 3

    ANTIOXIDANTESBHT (butilhidroxitolueno)

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Foto-antioxidantes

    Protegem o produto contra os efeitos da radiao UV

    Principais produtos suscetveis a foto-oxidao:polmeros carboxivinlicos, corantes, fragrncias, leos.

    Preferncia por filtros com grande coeficiente deabsortividade (para serem usados em baixasconcentraes).

    Podem ser hidrossolveis (Benzofenona 4) oulipossolveis (benzofenona 3).

    Dosagens pequenas: 0,05 a 0,1%.

    ANTIOXIDANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

    67/71

    Substncias que complexam ons metlicos (Ca,Mg, Fe, Cu) inativando-os e impedindo sua aodanosa sobre os componentes da formulao.

    QUELANTES OU SEQUESTRANTES

    cido etilenodiaminotetractico (EDTA)CH

    2

    2

    2

    HOOC

    HOOC

    H N CH CH N H

    2CH

    CH2

    COOH

    COOH2CH

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    QUELANTES OU SEQUESTRANTES

    EDTA e seus sais

    Ca

    N

    N

    O

    O

    O

    O

    C

    C

    C

    C

    HC 2HC 2

    HC 2HC 2

    HC2

    HC 2

    2-

    O

    O

    O

    O

    O

    O

    HC 2 HC 2

    C

    CO

    O N N O

    OC

    C O

    O

    H C

    2H C2

    HC

    2HC

    2

    Ca2+

    +

    Reao de complexao do on clcio (dureza de gua):

    QUELANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Quelantes ou seqestrantes: fatores

    A ao do seqestrante pH-dependente:Valores baixos de pH o on hidrognio atuacomo receptor de eltrons competindo com o on

    metlicoValores de pH elevados o on hidrxido atuacomo eltron-doador competindo pelo metal epode causar precipitao.

    Estabilidade do complexo.

    Estequiometria da reao: 1 : 1.

    Qualidade da gua.

    QUELANTES

    QUELANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    cido ctrico e seus sais so utilizados como acidulantesou agentes formadores de sistema tampo

    como quelante perde para substncias mais modernascomo o EDTA

    apresenta sinergia de ao com o BHT

    2

    HO C COOH

    CH COOH

    CH COOH2

    Principais quelantes

    cido ctrico e citratos

    QUELANTES

    QUELANTES

  • 7/30/2019 Aula 9 Quimica Cosmetica

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    Outros Quelantes

    Turpinal (cido fosfnico orgnico)

    cido glicurnico ou glucnico e seus sais

    HEDTA (cido hidroxietilenodiaminotriactico)DTPA (cido dietilenotriaminopentaactico)

    Ciclodextrinas (oligossacardeos cclicos obtidos da

    degradao enzimtica do amido)Metafosfato de sdio

    Heptanoato de sdio

    M t ili t d di

    QUELANTES