CARBOHIDRATOS Azúcares, en castellano…. CARBOHIDRATOS Compuestos orgánicos constituidos por C, H...
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CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS
Azúcares, en castellano…
CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS
• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya fórmula molecular general es:
Cx(H2O)y
• También llamados: – HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES.
• Se encuentran en todos los seres vivos.
CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS
Químicamente son…
Glucosa Eritrosa Fructosa Ribulosa
………………….. y ………………….. polihidroxiladas.
GlucosaGlucosa = 2,3,4,5,6-penta = 2,3,4,5,6-pentahidroxihidroxihexanhexanalal FructosaFructosa = 1,3,4,5,6-penta = 1,3,4,5,6-pentahidroxihidroxi-2-hexan-2-hexanonaona
CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS
• Se clasifican en dos grupos:
SIMPLESSIMPLES y COMPLEJOSCOMPLEJOS.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples
• No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños.• Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C.• Se los denomina MONOSACÁRIDOSMONOSACÁRIDOS.• Se clasifican a su vez, según – la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS.
• Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa.• Cetosas: Fructosa y Ribulosa.
– el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS complejoscomplejos
• Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los monosacáridos que los forman.
• Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina:– OLIGOSACÁRIDOSOLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o– POLISACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos).
• Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina:– GLUCO- o GLICOPROTEÍNASGLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo.– GLUCO- o GLICOLÍPIDOSGLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples
• Formas de representación:
ABIERTA CERRADA
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples
• Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2n ESTEREOISÓMEROS posibles.
• Particularmente, respecto del último carbono quiral:D-gliceraldehído L-gliceraldehído
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples
• ENANTIÓMEROS:D-glucosa L-glucosa
En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: RR y SS ó (++) y (--).
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simplessimples
• DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros)
EnantiómerosEnantiómeros: configuraciones opuestas en todos…DiasterómerosDiasterómeros: configuraciones opuestas en algunos…
• Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de almidón.
• Es la principal fuente de energía del cuerpo humano.• Abunda libre en las frutas y jugos vegetales.• Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de
importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, …• En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a
1%:– HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre.– HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSAsimples: GLUCOSA
• Propiedades físicas:– Sólido cristalino– Inodoro– Menos dulce que la sacarosa (azúcar común)– Soluble en agua– Funde a 86 °C.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSAsimples: GLUCOSA
• Propiedades químicas: fermenta en condiciones adecuadas para producir:
CC66HH1212OO66 --> (enzima/levadura) --> 2 CC22HH55OHOH + 2 COCO22
• Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSAsimples: GLUCOSA
• Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSAsimples: GLUCOSA
• Azúcares complejos formados por dos monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol).
• SACAROSASACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de azúcar, remolacha y miel.
• MALTOSAMALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis parcial del almidón.
• LACTOSALACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOSDISACÁRIDOS
• Azúcares complejos formados por gran cantidad de unidades de monosacáridos, unidos por enlaces glicosídicos.
• HomopolisacáridosHomopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido.– ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros.
• HeteropolisacáridosHeteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos.– ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo.– HEPARINA: anticoagulante.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOSPOLISACÁRIDOS
• Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los animales y el hombre (enzimas glicosidasas).
• Está formado por dos fracciones:– AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría.– AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en
agua fría.
• Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente en tubérculos (papas, batatas) y en granos.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS ALMIDÓNALMIDÓN
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS ALMIDÓNALMIDÓN
• Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu).
• Polisacárido de almacenamiento en los animales.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS GLUCÓGENOGLUCÓGENO
• Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por el hombre y otros mamíferos.
• Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes de H.
• Polisacárido con funciónestructural en plantas.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS CELULOSACELULOSA
• CICLAMATOCICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin).– 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA.– Prohibido en EE.UU. en 1970.
• ACESULFAME DE POTASIOACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K)– 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo.
• ASPARTAMOASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal).– 200 veces más dulce que SACAROSA.– Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar).– Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico.
• SACARINASACARINA: (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879– 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo.– Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS EDULCORANTESEDULCORANTES
• ESTEVIÓSIDOESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia)– 300 veces más dulce que SACAROSA.– Altas dosis producen reducción de esperma.
• SUCRALOSASUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) – 1879– 600 veces más dulce que SACAROSA.– Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar).
• BRAZZEÍNABRAZZEÍNA: (Cweet) - 2009– 1.000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente.– Proteína de 54 aminoácidos.
• NEOTAMENEOTAME: - 2002– 8.000 veces más dulce que SACAROSA.– Más estable que ASPARTAMO.
CARBOHIDRATOS CARBOHIDRATOS EDULCORANTESEDULCORANTES
CARBOHIDRATOS y biología celularCARBOHIDRATOS y biología celular
• Los grupos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteínaglicoproteína que contienen la membrana de los eritrocitos:– AA … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina,– BB … tiene una cadena de galactosa,– ABAB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y– 00 … carece de ambos.