Introduccin a la Qumica OrgnicaProf. Efrain De La Vega Arcos1.-Primeros pasos de la Qumica Orgnica.!.-Eltomodecar"ono.#i$osde enlaces.%.-&once$to de gru$o funcional.'.-&lasi(cacin de los com$uestos del car"ono. )ormulacin * nomenclatura+,.-Hidrocarburos.1.,.1.Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos.1.,.!. Hidrocarburos aromticos y cclicos.&ontenidos -1./.-Compuestos con oxgeno: aldeido, cetona, cido, !ster, alcool y !ter.0.-Compuestos con nitr"geno: amina, amida, nitrilo.1.-Isomera.1.1. #structural: de cadena, de posici"n y de funci"n.1.!. #stereoisomera: cis$trans, "ptica.&ontenidos -!.2er3elius -1140.T t u l o d e l d i a g r a m aI N O R G A N I C O SS i n t e t i z a d o s p o r l o s s e r e s v i v o sT i e n e n " F u e r z a v i t a l "O R G A N I C O SC O M P U E S T O SPrimera %ntesis orgnica: calor &H'OC& &H(CO&H()cianato de amonio*)urea*Friedrich Wlher (1828)Q567I&A O89:;I&A+ +a Qumica de los ,Compuestos del Carbono-.August Kekul (1861)+a Qumica de los ,Compuestos del Carbono-..ambi!n tienen idr"geno.%e except/an CO, CO(, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...Pueden tener otros elementos: O, &, %, P, al"genos...Qumica orgnica en la actualidad+&/mero de compuestos: 0norgnicos:unos 122.222 Orgnicos:unos 3.222.222)plsticos, insecticidas, 4abones, medicamentos, gasolinas, 5bras textiles...*Actualidad:CH6$COOH7 CH6$C&7 CH6$&H$CH($CH67 Cl$CH($CH6Acti%-&OO>? &a&O%? @&;? &>%-&;? ;>'&l? &>%-;>-&>!-&>%? &l-&>!-&>%#lectronegati8idad intermedia #nlace co8alente con metales como con no metalesPosibilidad de unirse a s mismo formando cadenas..ama9o peque9o lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.etra8alencia: s(p( s px py p:'22 ; C& #i$os de enlace#mprica. #4. CH(O@olecular #4. C6HAO6%emidesarrollada(Es la ms utilizada en la qumica orgnica)#4.CH6>CHOH>COOHBesarrollada #4. HO>H (no se usa demasiado)H>C>C>C?O HH O>HCon distribuci"n espacial (utilizadas en estereoisomera)8e$resentacin de molBculas orgnicas. #i$os de frmulas.No sirven para identificar compuestos1( x ( C D x 1 C 1' ? '6162='6 ? 6 )aprox* )Euscar n/mero entero*+a f"rmula molecular ser: CAH1D&6EAercicio+ Ca"emos Due un com$uesto orgnico tiene de frmula em$rica &!>,; * su masa molecular a$roEimada es de 1%4 gFmol. Escri"e cual ser su frmula molecular. 31,3 g ',1 gFFFF? (G2( mol Cl7FFFF? ',1 mol H 6D,D g=mol1 g=mol (',( gFFFF? (,2( mol C 1( g=molBi8idiendo todos por el menor )(,2(* obtenemos la f"rmula emprica: &>!&l m HI H. 6,1( g H2G2J( atm H+ H6J6 K3A2 mm Hg @? FFFF ?FFFFFFFFFFFF HFFFFF? 144 gFmol H L mol HKH3'D mm Hg H 1 + 1 atm+uego la f"rmula molecular ser: &!>'&l!EAem$lo+ 5n com$uesto orgnico dio los siguientes $orcentaAes en su com$osicin+ 01=0 G de cloro * '=1 G de Hidrgeno. Adems= 1 litro de dicHo com$uesto en estado gaseoso medido a 0', mm >g * 114 I& tiene una masa de %=1! g. >allar su frmula em$rica * su frmula molecular.Primarios )a* CH6CH6| |%ecundarios )b* CH6>C>CH(>CH>CH6| .erciarios )c* CH(|Cuaternarios )d*CH6 #i$os de tomos de car"ono-en las cadenas car"onadas.CH6 CH6

||CH6>C >CH>CH( > C > CH( >CH>CH6

||| | CH( CH6 CH6CH6|CH6EAercicio+ Indica el ti$o de car"ono= $rimario -a.= secundario -".= terciario -c. o cuaternario -d. Due Ha* en la siguiente cadena car"onada+Mrupo funcional: ,#s un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes-.%erie om"loga: ,#s un grupo de compuestos en los que la /nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el n/mero de grupos metileno, $CH($, que contiene-9ru$os funcionales. Ceries Homlogas.Ncido carboxlico I>COOHOster I>COOIGPmida I>CO&IGIGG&itrilo I>C&Pldedo I>CH?OCetona I>CO>IGPlcool I>OHQenol OHPrinci$ales gru$os funcionales-$or orden de $rioridad. -1.Pmina )primaria*I>&H( )secundaria* I>&HIG)terciaria* I>&IGIGGOter I>O>IGBoble enlaceI>CH?CH>IG.riple enlaceI> CC>IG&itro I>&O(Hal"geno I>RIadical I>Princi$ales gru$os funcionales-$or orden de $rioridad. -!.%on compuestos orgnicos que s"lo contienen tomos de carbono y de idr"geno..ienen f"rmulas muy 8ariadas: CaHb.+os tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.>idrocar"uros#i$os de Hidrocar"urosA L C A N O S S ! l o t i e n e n e n l a " e s s e n " i l l o s #F ! r $ u l a % C n & ' n ( 'A L ) U E N O So l e * i n a s # T i e n e n a l $ e n o s u ne n l a " e d o + l e #F ! r $ u l a % C n & ' nA L ) U I N O S T i e n e n a l $ e n o s u ne n l a " e t r i p l e #F ! r $ u l a % C n & ' n , 'C A - E N A A . I E R T AC / C L I C O SA R O M 0 T I C O S T i e n e n a l $ e n o su n a n i l l o + e n " 1 n i " o #C A - E N A C E R R A - A& I - R O C A R . U R O S)ormulacin * nomenclatura+Pre(Aos segJn nI de tomos de &.;I tomos & Pre(Ao1met(et 6prop'butDpent;I tomos & Pre(AoAex3ept JoctSnon12decAL&A;OC+ Pre54o )nT C* C su54o ,ano- EAem$lo+ CH6>CH(>CH6: propanoALQ5E;OC+ Pre54o )nT C* C su54o ,eno- indicando la posici"n del doble enlace si !ste puede colocarse en 8arios sitios. EAem$lo+ CH6>CH ?CH>CH6: ($butenoALQ5I;OC+ Pre54o )nT C* C su54o ,ino- indicando la posici"n del triple enlace si !ste puede colocarse en 8arios sitios. EAem$lo+ CH6>CH(>CCH: 1$butino)ormulacin * nomenclatura+Hidrocar"uros de cadena a"ierta.+a cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional )el doble o triple enlace*%e numera por el extremo ms pr"ximo al grupo funcional )doble o triple enlace* y si no ubiera por el que la rami5caci"n tenga el nT ms ba4o.+a rami5caci"n se nombra terminando en ,il-.EAem$lo:&>%K&>K&>L&>!U&>!K&>%se nombra 6$metil$1$penteno.)ormulacin * nomenclatura+Hidrocar"uros rami(cados.&clicos+ %e nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ,ciclo-. EAem$lo+ Aromticos+ %on deri8ados del benceno )CAHA* y se nombran anteponiendoel nombre del sustituyente. EAem$lo+

: metil$benceno )tolueno* )ormulacin * nomenclatura+ Hidrocar"uros cclicos * aromticosEAercicio+ )ormular los siguientes Hidrocar"uros+Pentano($exenopropinometil$butino6$etil$($pentenoEAercicio+ ;om"rar los siguientes Hidrocar"uros+CH6>CH(>CH(> CH(>CH(>CH6CH6>CC>CH(>CCHCH(?CH>CH(>CH6CH6>CH>CH(>CH6

U CH(>CH6CH6>C ?CH>CH>CH6 U U CH6CH6O>:&IDOC M9ru$o K&LO -car"oEilo.N+ :cido O Pre54o )nT C* C su54o ,oico-. EAem$lo+ CH6>COOH : cido etanoico )ac!tico* OK8 PC#E8EC M9ru$oK&LON+ Pre54o )nT C* C su54o ,ato- de nombre de radical terminado en ,ilo-. EAem$lo+ CH6>COO>CH(>CH6: acetato de etilo)ormulacin * nomenclatura+com$uestos oEigenados -1..EAercicio+ )ormular los siguientes cidos car"oElicos * Bsteres+cido pentanoicobutanoato de metilocido ($butenoicocido metil$propanoicometil$propanoato de metiloCH6>CH(>CH(>CH(>COOHCH6>CH(>CH(>COO>CH6CH6>CH?CH>COOH CH6>CH>COOH UCH6CH6>CH>COO>CH6

U CH6EAercicio+ ;om"rar los siguientes cidos car"oElicos * Bsteres+CH6>CC>COOHCH6>CH(>COO>CH(>CH6HOOC>CH(>COOH CH6>CH>COO>CH(>CH6

U CH(> CH6CH6>CH>CH(>COO>CH6 UCH6cido ($butinoicopropanoato de etilocido propanodioico($metil$butanoato de etilo6$metil$butanoato de metiloALDE>IDOC M9ru$o &LO -car"onilo. en un car"ono terminalN+ Pre54o )nT C* C su54o ,al-. EAem$lo+ CH6>CH( >CH( >CHO: butanal&E#O;A M9ru$o&LO -car"onilo. en un car"ono no terminalN+ &/mero del C en el que est el grupo )si es necesario* O Pre54o )nT C* C su54o ,ona-. EAem$lo+ CH6>CO>CH6: propanona)ormulacin * nomenclatura+com$uestos oEigenados -!..EAercicio+ )ormular los siguientes aldeHdos * cetonas+pentanalpropanodial'$penten$($onametil$propanaldimetil$butanonaCH6>CH(>CH(> CH(>CHOCHO>CH(>CHOCH6>CO>CH(>CH?CH(CH6>CH>CHO

UCH6CH6 UCH6>C>CO>CH6

UCH6EAercicio+ ;om"rar los siguientes aldeHdos * cetonas+CH(?CH>CH(>CHOCH6>CO>CH(>CO>CH6CH(OCH6>CH>CO>CH6 UCH6 CH6>CH>CH>CHO U U CH6 CH66$butenal(,'$pentanodionametanalmetil$butanona(,6$dimetil$butanalAL&O>OLEC M9ru$o KO> -HidroEilo.N+ &/mero del C en el que est el grupo )si es necesario* O Pre54o )nT C* C su54o ,ol-. &o puede aber dos grupos OH en el mismo C. EAem$lo+ CH6>CH(>CH(OH: 1$propanolP#E8EC M9ru$o KOK -oEi.N+ %e nombran los radicales )terminados en,il-* por orden alfab!tico seguidos de la palabra ,Bter-. EAem$lo+ CH6>O>CH(>CH6: etil$metil$!ter)ormulacin * nomenclatura+com$uestos oEigenados -%..EAercicio+ )ormular los siguientes alcoHoles * Bteres+1$butanolpropanotriol($penten$1$olmetil$1$propanol6,6$dimetil$1$butanolCH6>CH(>CH(>CH(OHCH(OH>CHOH>CH(OHCH6>CH(>CH?CH>CH(OHCH6>CH>CH(OH UCH6CH6 UCH6>C>CH(>CH(OH

UCH6EAercicio+ ;om"rar los siguientesalcoHoles * Bteres+CH(?CH>CHOH>CH6CH6 > CHOH>CH(OHCH6>O>CH6CH6>CH>CHOH>CH6

U CH6 CH6>CH(>CH>CH(OH UCH66$buten$($ol1,($propanodioldimetil$!ter6$metil$($butanol($metil$1$butanol;88QA7IDAC M9ru$o K&LON+Pre54o )nT C* C su54o ,amida-. EAem$lo+ CH6>CO&H( : etanamida )acetamida* A7I;AC M9ru$o K;>! -$rimaria.= K;> K -secundaria.= o K;K -terciaria.N+ %e nombran los radicales )terminados en,il-* por orden alfab!tico seguidos de la palabra ,amina-. EAem$lo+ CH6>&H>CH(>CH6: etil metil amina)ormulacin * nomenclatura+com$uestos nitrogenados -1..;I#8ILOC -o cianuros. M9ru$o K&;N Pre54o )nT C* C su54o ,nitrilo-. .ambi!n puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ,ilo-EAem$lo+ CH6>CH( >CH( >C&: butanonitriloo cianuro de propilo )ormulacin * nomenclatura+com$uestos nitrogenados -!..EAercicio+ )ormular los siguientes deriCH(>CH(>CH(>CO&H(CH6>CH(>&H>CH6CH6>CH?CH>C& CH6>CH(>CO&H>CH6CH6>CH(>&>CH(>CH6 UCH(>CH6CH6>CH>C&

U CH6EAercicio+ ;om"rar los siguientes deriCH?CH>CO&H>CH6CH6>CO&H>CH(>CH6CH6>C& CH6>CH(>CH(>&H>CH6CH6>CH(>CO&>CH(>CH6

U CH(>CH6CH6>CH>CH(>&H(

UCH6&$metil$($butenamida&$etil$etanamidaetanonitrilometil$propilamina&,&$dietil$propanamida($metilpropilamina(isobutilamina)DeriCHOH>CH(>CH6De cadena: CH6 | metil$($propanol CH6>COH>CH6 De $osicin: 1$butanolCH6>CH(>CH(>CH(OHDe funcin:Bietil$!ter CH6>CH(>O>CH(>CH6metil$propil$!ter CH6>O>CH(>CH(>CH6Estereoisomera:%$($butanolI$($butanolEAercicio+ )ormula * nom"ra todos los ismeros $osi"les -estructurales * geomBtricos. del !-"utanol indicando el ti$o de isomera en cada caso.%e numera por el extremo ms pr"ximo al grupo funcional.#n el caso de que aya 8arios grupos funcionales se da prioridad al principal.Por e4emplo, &>%K&OK&>!K&>% se nombra butanona simplemente y no ( butanona, ya que s"lo es posible dica cetona%"lo se numera si es necesario diferenciar los compuestosPor e4emplo, &>%K&>!O> se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el ( etanol;umeracin de cadenas%e numera por el extremo ms pr"ximo al grupo funcional )doble o triple enlace*.#n el caso de que aya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble )principal*.Por e4emplo, &>%K&>!K&>L&>! se nombra 1 buteno y no 6 buteno. '6 (1&>%K&>!K&>L&>!;umeracin de cadenas Hidrocar"onadas%e producen por la reacci"n de desidrataci"n entre un cido y un alcool.Ncido orgnico C alcool !ster C aguaEAem$lo+&>%K&>!K&OO>O&>%O>&>%K&>!K&OOK&>% O>!O$ro$anoato de metilo)ormacin de Bsteres.%e producen por la reacci"n de desidrataci"n entre un cido y un amina.Ncido orgnico C amina amida C aguaEAem$lo+&>%K&>!K&OO> O&>%K ;>! &>%K&>!K&OK;>K&>% O>!O; metil $ro$anamida)ormacin de amidas.