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    PRIMERA ENTREGA – ALCOHOL PROPÍLICO

    FACULTAD DE INGENIERÍA - DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA YAMBIENTAL

    DISEÑO DE PROCESOS QUÍMICOS Y BIOQUÍMICOS – 2015-II

    Jacobo Benavides Blanco, Yeferson Mayorga Arenales, Oscar Ochoa Guzman, Cristian

    Rubiano Ovalle, eli!e "illamil #uintero$

    1. INTRODUCCIÓN

    El alcohol propílico es un producto químico con unas propiedades físicas y químicas que lo

    convierten en un solvente ampliamente usado en pinturas, tintas, resinas, pesticidas, y

    productos farmacéuticos [1]. Además es un reactivo comercial usado para la produccin de

    sustancias como propilaminas y ésteres, siendo mayoritariamente usado en la produccin

    de acetato de propilo [!].

    E"isten dos ismeros del alcohol propílico# el 1-propanol y el isopropanol $!-propanol%, que

    a pesar de ser dos productos usualmente a&rupados se diferencian por sus propiedades

    físicas. El isopropanol, que se evapora con mayor rapide', tiene usos diferentes tales como

    la limpie'a de materiales delicados. Además de(ido a la diferencia estructural, tienen un

    proceso de síntesis distinto, y a su ve' son usados como reactivos para la produccin de

    distintos productos químicos.

    Este tra(a)o se enfocará en el estudio del alcohol n-propílico, identificando sus principales

    propiedades químicas y físicas* así como sus &rados comerciales, mercado, aplicaciones y

    rutas químicas de síntesis.

    2. APLICACIONES

    El alcohol n-propílico $tam(ién conocido como propanol, n-propanol, propan-1-ol,

    etilcar(inol, +smosol e"tra o 1-hidro"ipropanol% es usado en la produccin de tintes,

    pinturas, (arnices y ceras comerciales como solvente* es ampliamente utili'ado de(ido a

    que disminuye el tiempo de secado al poseer una elevada presin de vapor y una velocidad

    de evaporacin media, evitando así pro(lemas de secado y recu(rimiento, adicionalmente

    es poco hi&roscpico comparado con otros solventes.

    u accin surfactante evita la formacin de espuma y controla la viscosidad de las tintes y

    pinturas a (ase de a&ua &racias a ser completamente misci(le con esta misma, además,posee (a)a to"icidad respecto a otros solventes.

    1

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    El n-propanol tam(ién es usado como intermedio químico en la produccin de acetato de

    propilo, el cual tam(ién sirve como disolvente &racias a su comportamiento reol&ico y su

    (a)a to"icidad. El acetato de propilo se usa especialmente para disolver nitrocelulosa,

    esteres y éteres de celulosa [].

    us aplicaciones se e"tienden como intermediario en la síntesis de n-propilaminas, usadaspara produccin de her(icidas y éteres de &licol. e encuentra en productos cosméticos,

    soluciones de tintura, alcoholes desnaturali'ados, )a(ones y limpiadores de ventanas

    &racias su aroma similar al etanol además de otras propiedades funcionales. En &eneral, su

    demanda se divide de manera apro"imada en los si&uientes ítems se&n sus porcenta)es

    de venta [/]#

    0ráfica 1. orcenta)e de uso apro"imado de n-ropanol

    2uente# Ela(oracin de los autores

    Este alcohol es usado en menor medida en procedimientos analíticos tales como lo son la

    cromato&rafía líquida, espectrofotometría, entre otros [3], donde se requiere un &rado de

    pure'a muy alto por parte de los productores $4566,78% [9]. En alimentos tiene aplicacin

    minoritaria como aromati'ante sintético y solvente inerte de (e(idas no alcohlicas y de

    alimentos [:], además de solvente para emulsificantes me'clados [7].

     Adicionalmente, el n-propanol posee otras propiedades (astante apreciadas por la industria

    actual# Es una sustancia fácilmente (iode&rada(le, posee misci(ilidad completa en a&ua, y

    (uena reactividad como intermedio químico* es un producto que no está contemplado en el

    estándar ;A $polucin peli&rosa para el aire% o A

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    Compañíaproductora

    SUCROAL[2]

      EASTMAN[10]Merck 

    Millipore[11]

    S!MAAL"RC#

    [12]

    SectorSolventes y

    materias

    primas

    Solventes yrecubrimientos

    Materiasprimas

    Análisisinstrumental

    Pureza 99,5% (w) 99,8% (w) 99% (w) 99,9% (w)!ensi"a" # $,8 $,8$ # $,8$& $,8$&

    Aci"ez $,$'% (w) $,$$% (w) $,$$% (w) $,$$'% (w)*olor # 5 # #

    % A+ua $, % (w) # $, % (w) $,$5% (w)n"ice "ere-racci.n

    # ',9 ($ /*) # ',8& ($/*)

    0las1 point # /* (copa

    cerra"a)# #

    >a(la 1. Especificaciones del alcohol n-propílico para al&unas empresas productoras2uente# Ela(oracin de los autores

    e&n su aplicacin como solventes o en el sector de alimentos, las especificaciones

    adicionalmente responden a la normatividad emitida por entidades re&uladoras. ara el uso

    como solvente la A>? su&iere una serie de composiciones má"imas, varios productores

    como ucroal no si&an este estándar, de(ido a que cumplir con la especificacin má"ima de

    humedad implica procesos de separacin costosos. En la ta(la ! se muestran las

    especificaciones que fi)a la 2A+ para su uso en alimentos y el estándar que propone la

     A>? para su uso como solvente.

    2nti"a" AS3M 4' 0A6 4'&Sector Solventes AlimentosPureza 99,9% (w) 99% (w)

    7rave"a" especca $,8$& # $,8$: ($ /*) $;8$#$;8$5Aci"ez $,$$% (w) $,$$% (w)

    *olor 4'5 '$ (Pt#*o) '$ (Pt#*o)A+ua $,' %(wa(la !. Especificaciones esta(lecidas por normas A>? y 2A+.2uente# Ela(oraciones de los autores

     Al&unas de las especificaciones más importantes suministradas por los productores y los

    entes re&uladores son#

    •  Acide'# =a acide' se reporta como fraccin másica de ácido acético* esta especificacin

    es prioritaria de(ido al olor característico que puede lle&ar a proporcionar el ácido a la

    solucin, además de la presencia reacciones secundarias tales como la de esterificacin,

    la cual llevaría a la formacin de acetato de n-propilo afectando la calidad del producto.

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    • @olor# ?á"imo 1 en la escala platino-co(alto, nivel alto de transparencia. Este

    parámetro da una indicacin de la pure'a del producto y contenido de slidos disueltos o

    como coloides, lo cual puede &enerar (a)o desempeBo, contaminacin y reacciones

    indeseadas en los productos.

    • @ontenido de humedad# Cndica la presencia de a&ua como fraccin másica* es relevante

    en el uso como reactivo, de(ido a que en la síntesis de productos de interés como

    propilaminas, ésteres y demás, el contenido de humedad puede lle&ar a dificultar y

    aumentar los costos de la separacin. Adicionalmente, en su uso farmacéutico, la

    humedad podría influir en reacciones secundarias del principio activo.

    • 0ravedad específica# Es til para determinar las condiciones de almacenamiento y

    transporte, además sirve como parámetro de calidad del producto.

    • 2lash point# De(ido a que el alcohol propílico es altamente inflama(le es necesario

    reconocer los ries&os que conlleva su almacenamiento, manipulacin y transporte, por lo

    cual es necesario se&uir un protocolo de se&uridad en las diversas actividades

    relacionadas con el producto.

    &. PROPIEDADES FÍSICAS' QUÍMICAS' TO(ICOLÓGICAS' AMBIENTALES Y DESEGURIDAD.

    &.1. P!$)*+#"#+% ,%*"% / *"%

    $ropiedad &u'idade() *alor +ue'te Norma

    *olor (Pt#*o) '$ 4'AS3M

    !'$9Punto normal "e ebullici.n (/*) 9:

    4'>

    #Punto "e -usi.n (/*) #'>; #

    !ensi"a" relativa $;8$AS3M!&$5

    Presi.n "e vapor (mm?+) a $/c '&;9 #

     3emperatura "e autoi+nici.n (/*) &54':

    AS3M2>59

    Punto @as1 copa cerra"a (/*) ' P ':$Bmite in-erior "e in@amabili"a" (%) ;'

    4'8#

    Bmite superior "e in@amabili"a" (%) ';5

    p? 8;5 #Punto triple (C) '&9 4'9 #

    n"ice "e re-racci.n ',:8 4':AS3M!''8

    Presi.n "e vapor respecto al aire a $/*

    ;$:

    4$

    #

    Discosi"a" (cP) ;AS3M!&&5

     3ensi.n supercial (mE

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    Dolumen crtico (B

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    • o es irritante cutáneo, no causa sensi(ili'acin.

    • uede causar irritacin ocular &rave con daBos irreversi(les

    • o presenta efectos muta&énicos en (acterias ni cultivos celulares con mamíferos.

    • o presenta efectos terato&énicos ni cancerí&enos

    • resenta efectos narcticos $somnolencia, vérti&o%

    &.&. C7"%*,*"*6 NFPA

    *riterio Dalor *riterio DalorSalu" ' *lasicaci.n ?MS #

    n@amabili"a" =ies+o para la salu" '=eactivi"a" $ =ies+o "e -ue+o

    =ies+o especco # =eactivi"a" $0uente 45

    >a(la 9. @lasificacin 2A para el n-propanol

    2uente# Ela(oracin de los autores

    &.5. P!$)*+#"#+% #+ *)"3$ "9*+63"7 

    $ropiedade( &U'idade() *alor +ue'te

    Lio"e+ra"abili"a" (%) ($ "as) (J*B!) :5

    4>

    !eman"a umica "e oGi+eno (m+

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    El consumo nacional de alcohol propílico e isopropílico para el !1 fue de 716 toneladas,

    de las cuales el !7,68 procedieron del e"terior [!:]. En @olom(ia se importaron 1!6

    toneladas de alcohol propílico en el !1/, la mayoría de Estados Fnidos [!7]. @a(e resaltar 

    que las e"portaciones de alcohol propílico en @olom(ia son (a)as, oscilando entre valores

    de 116 y 1:: toneladas entre los aBos !1! y !1/ [!7]. A continuacin se encuentran las

    importaciones desde el aBo !1! al !1/ se&n su procedencia.

    Pasmportaciones (N+) 48

    % "eimportaciones

    $' $' $'& 3otalAlemania 9,&5 '&;>,:5 >, '&>88,& $,$&$

    *1ina '5$ $$ 5$ :$$ $,$$2spaOa ,& '&,98 >,> '$,8 $,$$'2sta"osJni"os

    '';$;99:,$

    ';&58;:5,:>

    ';$9;&',&$

    >8$':'&,&

    99,95:

     ap.n $ 5,8> $ 5,8> $,$$$MQGico 9, :,> &,& 8$, $,$$$=eino Jni"o $,$5 $, $,' $,&5 $,$$$

    >a(la 7. Cmportaciones de alcohol propílico se&n su procedencia

    2uente# Ela(oracin de los autores

    =as importaciones provienen fundamentalmente de Estados Fnidos, además estas no

    presentan variaciones si&nificativas, oscilando entre valores de 11 y 1 millones de

    Gilo&ramos, indicando que la demanda de alcohol propílico es esta(le en @olom(ia. =as

    cantidades importadas desde otros países no pueden considerarse si&nificativas, a

    e"cepcin de Alemania en el aBo !1 donde in&resaron 1/ toneladas de alcohol al país.

    @omo se mencion anteriormente las e"portaciones de alcohol propílico son (a)as

    comparadas con sus importaciones, a continuacin se mostrarán con mayor claridad estos

    datos o(tenidos del DAE para los aBos !1 y !1/.

    Pas2Gportaciones (N+) 48

    $' $' $'&2cua"or :,$$ ''9;85$,$$ '::;:&$,$$

    Denezuela $,$$ $,$$ :&;&$,$$

    >a(la 6. E"portaciones de alcohol propílico se&n su destino

    2uente# Ela(oracin de los autores

    :

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    0ráfica !. orcenta)e de e"portaciones de alcohol propílico se&n su destino

    2uente# Ela(oracin de los autores

    e puede o(servar que del aBo !1 al !1/ las e"portaciones ha crecido en un 118, esto

    se de(e a la inclusin de Hene'uela y el aumento de la cantidad e"portada a Ecuador* ca(e

    resaltar el porcenta)e de crecimiento de las e"portaciones del aBo !1! al !1, esto está

    principalmente sustentado en la entrada al mercado de la empresa ucroal .A [!6].

    in em(ar&o al comparar estos datos con las importaciones, se evidencia que las

    e"portaciones equivalen al 18 de las importaciones para el aBo !1 y al !8 para el aBo

    !1/, refle)ando que @olom(ia como país productor de alcohol propílico no tiene relevancia

    a nivel mundial y evidencia un saldo de la (alan'a comercial ne&ativo.

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     A partir de la informacin de importaciones y e"portaciones suministrada por el DAE [!7],

    los precios 2+I y @C2 de importacin del alcohol propílico para @olom(ia, provenientes de

    al&unos países pueden verse en las &ráficas y / respectivamente.

    0ráfica . recios 2+I para el alcohol propílico.

    2uente# Ela(oracin de los autores

    0ráfica /. recios @C2 para el alcohol propílico.

    2uente# Ela(oracin de los autores

    El precio más (a)o y esta(le de importacin es el del alcohol proveniente de Estados

    Fnidos, con un valor promedio de 1 FDJG&. Además, los valores no varían

    considera(lemente, por lo que se encuentra que el alcohol que se importa de EstadosFnidos tiene costos de se&uro y flete muy (a)os, lo que lo ratifica como el proveedor más

    6

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    importante y la competencia principal para la industria de produccin nacional de este

    producto.

    Fna de las empresas productoras y e"portadoras de los Estados Fnidos, +OEA [],

    reporta precios de ,! FDJG& para el mes de Kulio del !1. En la ta(la 1 se puede

    o(servar al&unos precios de distri(uidores locales.

    !istribui"or *anti"a" Precio (*6P)Precio unitario

    (JS!$;$$$ ',8:

    >a(la 1. recios alcohol propílico distri(uidores locales.

    2uente# Ela(oracin de los autores

    =os precios difieren de acuerdo al ori&en, es decir, si la empresa es productora o

    distri(uidora, así como de la cantidad acordada con el proveedor. @a(e aclarar que para

    o(tener un precio confia(le es necesario reali'ar un estudio financiero estricto de producto

    en cuestin y los costos de produccin* sin em(ar&o por los datos presentados

    anteriormente podemos mane)ar un ran&o de precios que oscila entre 1,3 y !,3 FDJG& en

    la actualidad.

    ;. N$!"3*

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    @. R3"% ,%*$-*"% #+ )!$#*6

    @.1. R3" #+ 7"9$!"3$!*$ H*#!$9$!"*6$4*#"*6

    =a ruta de la(oratorio utili'a una primera etapa con hidruro de (oro y propileno, los cualesreaccionan de forma anti-marGovniGov &racias a que el (oro tiene un diferencial de car&a

    positivo y los hidr&enos ne&ativos, así el (oro se aseme)a al hidr&eno en la reaccin de

    hidratacin normal* el (oro puede reaccionar hasta tres veces produciendo tricar(uros de

    (oro [9], en una etapa posterior se trata la me'cla con soda y per"ido de hidr&eno en

    donde se re&enera el hidruro y se forma el alcohol en cuestin.

    2i&ura 1. ;idro(oracinJo"idacin de un alqueno asimétrico

    2uente# Adaptado de [9]

    =a primera reaccin $hidro(oracin% se da en fase etérea para disolver el (orano sin que el

    solvente no reaccione con el do(le enlace, evitando así una hidratacin marGovniGov [9]* la

    si&uiente reaccin $o"idacin% de(e darse en fase acuosa, o tendría que utili'arse sales de

    amina cuaternaria para disolverse.

    osterior a la separacin la fase or&ánica contendrá el (orano. =a fase acuosa de(e ser 

    neutrali'ada y disponer el per"ido en e"ceso para posteriormente separar el a&ua y el n-

    propanol.

    @.2. H*#!$,$!*7"*6 + *#!$8+6"*6

    e denomina proceso o"o* usando &as de síntesis y etileno se (usca producir propanal

    inicialmente so(re un catali'ador homo&éneo, lue&o, el propanal se reduce con hidr&eno

    para dar n-propanol.

    2i&ura !.

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    En paso de reduccin se usa níquel romps produce una

    serie de hidrocar(uros y compuestos o"i&enados.

    osterior a la condensacin de los productos, en las corrientes de salida la fase or&ánica

    contiene cetonas y alcoholes, los cuales lue&o son posteriormente separados. =a me'cla de

    alcoholes es posteriormente separada mediante una serie de destilaciones o(teniendo

    etanol y propanol [/].

    @.&. O3!"% !3"% #+ $93+6*6

    •  Aislamiento de productos de cima en la destilacin de vinos, o productos de cola de la

    rectificacin de licores [:].

    • roducto secundario de la produccin de metanol a alta presin, y o"idacin de alcanos

    [7].

    • eparacin a partir del aceite de fusel por fraccionamiento [6].

    . DIAGRAMA DE BLOQUES PRELIMINAR

    1!

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    El dia&rama de (loques preliminar se puede consultar en el Ane"o 1.

    . BIBLIOGRAFÍA

    [1] n-propanol, o(tenido de# http#JJproduct-finder.(asf.comJ&roupJcorporateJproduct-finderJenJ(randJSechnolo&y. eN UorG# Kohn Viley W ons. !.[3] 1-propanol and !-propanol datasheet for different uses, o(tenido de

    http#JJNNN.si&maaldrich.comJcatalo&JsearchX

    term5nYpropanolWinterface5AllW5Wmode5match

    8!partialma"Wlan&5enWre&ion5@AWfocus5product  $consultado el !6 de a&osto de

    !13%[9] 11!/Jn-propanol para uso en cromato&rafía liquido, o(tenido de#

    http#JJNNN.mercGmillipore.comJ@+JesJproductJ1-ropanol,?DAS@;E?-

    11!/ZovervieN  $consultado el !6 de a&osto de !13%[:] ropiedades de los alcoholes, o(tenido de#

    http#JJNNN.insht.esJCnshtVe(J@ontenidosJDocumentacionJ>e"tos+nlineJEnciclopedia+C

    >Jtomo/J1/S.pdf  $consultado el !6 de a&osto de !13%[7] Alcohol n-propilico, o(tenido de#

    http#JJiaspu(.epa.&ovJape"JpesticidesJfXp5CE2CDE? D379-1, tandard test method for color of liquids usin& tristimulus

    colorimetry.[19] ;o)a de se&uridad Alcohol -propilico, o(tenido de#

    http#JJNNN.sciencela(.comJmsds.phpXmsdsCd566!/:9  $consultado el !6 de a&osto

    de !13%[1:] ?D 1-ropyl Alcohol, o(tenido de#

    1

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    !6 de a&osto de !13%[17] ?D 1-propanol, o(tenido de#

    http#JJNNN.si&maaldrich.comJ?DJ?DJDisplay?Da&e.doX

    country5@AWlan&ua&e5enWproductum(er5!:63//W(rand5CA=Wa&e>o0o>oF @hemical Ne((ooG n-propanol, o(tenido de#

    http#JJNe((ooG.nist.&ovJc&iJc(ooG.c&iXame51-ropanolWFnits5C  consultado el !6

    de a&osto de !13%[!] 1-ropanol especifications, o(tenido de#

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    $consultado el !6 de a&osto de !13%[!!] n-ropyl Alcohol, o(tenido de#

    https#JJNNN.osha.&ovJdtsJchemicalsamplin&JdataJ@;S!9//.html  $consultado el !6

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