Estructura cristalina y molecular de la 2 etoxi isonitroso- acetanilida*

En este trabajo, presentalrios la estructura cristalina y 1110- lecular de la 2 etosi isonitrosoacetanilida, derivado de la iso- iiitrosoacetanilida por sustitucióti del hidrógeno de posición ORTO del anillo bencénico por el radical etoxi. La estructura fue resuelta por medio de la difracción de rayos X y de la adición simbólica. Grupo espacial Pccn. Dimensiones de la celda elemental : a : 10.964 A, b : 21.884 A,c : 9.463 A, Z : 8.

In this paper, the crystal and molecular structure of the 2 ethosy isonitroseacetanilide has been solved by means of the X-ray diffraction and the direct methods. This compound is a isonitroseacetanilide derivative by sustitution of the ORTO hydrogen benzene ring by an ethoxy group. Space group: Pccn. Unit cell dimensions : n : 10.964 4 b : 21.884 A, c: 9.463 A, Z : 8.

La 2 etoxi isonitrosoacetanilida, C10H~2N203, fue sintetizada en los laboratorios del Departamento de Química Analítica de la Universidad de Barcelona, para su utilización como reactivo analítico específi-

l co del paladio y cobalto (F. BUSCARONS y R. MENA, 1963). E n la figura 1 damos la fórmula desarrollada

l del compuesto.

O o II

HN-C -CH=N-OH I

FIG. 1, -FOrmula desarrollada de la 2 etoxi isonitrosoacetanilida.

* Este trabajo foiiiia parte de la tesis doctoral del tercero que suscribe. " Sección de Cristalografia del Instituto "Jaime Almera" del

C. S. 1. Barcelona. **" Departamento de Cristalogrnfia y Ilineralogia. Facultad de

Ciencias. Cniversidad de Barcelona.

La determinacióil de la estructura cristali~ia, con- figuración molecular y uniones entre: moléculas, es de interés en el estudio cristaloquímico de los derivados de la isonitrosoacetanilida, por sustitucióti de los H del anillo bencénico por grupos funcionales.

Los cr:istales fueron obtenidos a temperatura am- biente por medio de la evaporación de una solución de polvo cristalino en etanol. En dichos cristales se efectuó el estudio morfológico, óptico y roentgeno- gráfico previo a la determinación de la estructura cristalina. Los índices de refracción se determinaron por inmersión de los cristales orientados, segUn las di- recciones principales de vibración, en series de líqui- dos de índices de refracción conocidos, Cargille, cuyos increnlentos eran de 0,002 y a 23°C: de temperatura. Las den~ás constantes ópticas se determinaron por me-

Frc. 3. - Cristal de 2 etoxi isonitrosoacetanilida.

35

dio de una platina universal en fotomicroscopio Zeiss (M. FONT-ALTABA, 1967).

E n la figura 2 mostramos el dibujo de un cristal de 2 etoxi isonitrosoacetanilida, la cara (110) se pre- senta como forma dominante y la (121) como subdo- minante.

La relación paramétrica n~orfol,ógica es : 0.50076 : :1:0.42955. E n la figura 3 damos la proyección este- reográfica del cristal.

Todas las constantes físico-cristalográficas están resumidas en la tabla 1.

TABLA 1

Sistema cristalino

Grupo espacial

Relación paramétrica morfológica

Relación paramétrica estructural

a0

bo

co

v z Lambda Km Cu

Dc

Dm Punto de fusión

Indices de refracción

Signo óptico

Plano ,de los ejes ópticos

a paralelo a Angulo de los ejes ópticos

Rónlbico

Pccn

0.50076 : 1 : 0,42955

0,501 : 1 : 0,431

10.964 A 21.884 A 9.463 A

2.326,12 A' 8 1,5418 A 1.204 g . cm-'

1.210 g . cm-'

134°C

a : 1.490

p : 1.614

r : 1.690

(-1 (001)

[ 1001 2V = 760

A partir de cristales de 0,50 X 0,l X 0,2 mm, se calcularon los parámetros de la celda elemental sobre diagramas Weissenberg y a partir de un difractóme- tro automático de cristal único (Siemens A E D). Por dicho difractómetro se recogieron las intensidades de 2.148 reflexiones de las cuales 2.014 se consideraron como observadas. únicamente se realizó la corrección de Lorentz-polarización.

Los factores de temperatura (B) y de escala (K) se calcularon mediante el método estadístico de Wil- son (1942).

B . . . . 4.56 A-2 K . . . . 1 .o909

36

Aplicando el programa de adición simbólica L.S.A.M., original de G. GERRIAIN, P. MAIN y M. M. WOOLFSOK (1970) se resolvió la estructura. Se em- plearon para ello los 223 factores de estructura nor- inalizados lE f i~~ l mayores o iguales a 1.50.

FIG. 3. -Proyección estereográfica de la 2 etoxi isoriitrosoacetanilida.

DISTRIBUCI~N ESTADÍSTICA DE LOS Ehgl

IEI > 3 = 0,61 % IEI>Z= 3,68% ]El> 1 =26,91%

El origen quedó establecido por medio de las re- flexiones :

Los tres símbolos A, B, C quedaron asignados a las reflexiones :

En la tabla 3 damos los cuatro conjuntos de sig- nos con sus respectivos criteri~s de probabilidad,

TABLA 3

A B C Criterios de probabilidad

A partir de la distribución de signos del priiller grupo de la tabla 3, se realizó un mapa tridimensional de Fourier de + EMl. E n dicha síntesis aparecieron los átomos de todas las moléculas contenidas en una celda eletnetital.

ce de acuerdo R a 8,85 "Jc, empleando 1.740 reflexio- nes de las 2.014 observadas. En dicho punto desarro- llamos una síntesis tridimensional de diferencias a fin de localizar los hidrógenos de la molécula. Iden- tificados todos los hidrógenos, proseguimos con nue- vos ciclos de afinamientos, isotrópicos para los hidró- genos y anisotrópicos para los restantes átomos. Des- pués de cinco ciclos de afinamientos por mínimos cua- drados, el valor de R fue de 7,70 % con el total de reflexiones observadas, es decir, 2.014. E n dicho mo- mento diinos por terminado el proceso de afinamiento. En la tabla 4 danlos las coordenadas de los átomos de una molécula y sus factores de agitación térmica.

Cuatro ciclos automáticos de afinamientos isotró- A partir de las coordenadas, calculamos las distaii- picos rios llevaron el índice R a 18,03 %. Cinco ci- cias intramoleculares, y los águlos de enlace (tabla 5). clos de afinamiento anisotrópico nos bajaron el índi- Las distancias atómicas del anillo bencénico pre-

TABLA 4

sentan una iilayor aproxiinación a las teóricas, dadas isoilitrosoacetanilida) ; tilientras que Clo = S2 en la 2 por Pauling (1945), 1.390 (5) A, que en el caso de la etoxi es de 1.289 (5) y en la isonitrosoacetanilida es isonitrosoacetanilida. La distancia Cl- IfL de 1.334 de sólo 1.248 A. (4) A es inferior a la encontrada en la estructura base, Las moléculas del 2 etoxi isonitrosoacetanilida es- 1.472 A, en cambio se aproxima a la de la N-metil- tán unidas entre sí por medio de u11 puente de llidró- 2,4,6 trinitroacetanilida (CHRISTOPH Y FLEISCHER, gello, elltre :

Os - Haz (i) ... 0 2 (ii) TABLA 5

DISTANCIAS INTRAMOLECULARES Y ANGULOS DE ENLACE siendo

el- C2 1.407 (5) R C1 - C2- C3 119.8 (3)' C2 - C 1.401 (5) 8 C2 - C3 - C4 119,5(3)0 (i) = (.z; y, Z ) (iij = (x, y + 112, 1/2 + N)

3

C3 - c4 I ,395 (5) R c - c -c5 3 4 120.8 (3)'

c4 - C5 1.384 (6) 6( C4 - C5 - C6 (,)O La distancia de diclio puente es de: 2.675 (4) A.

'5-'6 1.410 (5) 8 C 5 - C 6 - C 119.1 ( 3 ) ~ Este mismo puente lo encontramos en la isonitroso 1

C6'C1 1.398 (5) 61 C6 - C1 - C2 120.3 ($0 acetanilida, siendo en ella algo mayor la distancia : - 1.434 (4) R c2- c1 - N ~ 115.9 (3)O 2.743 (3 A).

N 1 - C 9 1.343 (4) A C1 - NI - C 9 127.5 (3)O LOS átenlos de este derivado están situados en tres C9 - O 2 i ,245 (4) R c6- c1 - N ~ 123.7 (3)' planos nledios moleculares. El primero es el definido C9 - i .@e (5) R N~ - c 9 - o2 124.2 (3)' por el anillo hencénico (CI - Cz - CR - Cq - C:, - C ~ o - N2 1.289 (5) O 2 - C9- 50 118.8 (3)" CO) cuya ecuación es : N2-03 1 ,396 (4) 1 N I - C 9 - C 10 117.0 (3)'

c2 - 0 1 1.364 (4) 61 c9 - - 119.5 (3)0 (1) 0,7628 X f 0,3265 Y - 0,55S1 Z - 6,9224 = 0 1 o O1 - c7 1.448 (5) 6( C - N - O 3 111 .6 (3 )~ 10 2

C7 - C8 1.491 (7) 8 C1 - C2 - O1 114.5 (3)' 1 .O20 (42) 8 C2 - O1 - C7

La máxima deformación del anillo corresponde a '3' H16

1 .O20 (50) A O1 - C7 - C 106.9 (4)0 los átomos Cs y C4 cuyas distancias respectivas al '4 - H17 8

C5 - H18 0.954 (43) 8 C 3 - C 2 - 0 1 ,,,., plano son de 0,0051 (41) A y de 0,0050 (44) A.

'6 - H19 0.975 (41) A N2 - O3 - H22 ,.,(,,o El segundo plano es el formado por el grupo

N1 - H20 0.901 (39) 61 H25 - '8 - H26 los. (5)0 etoxi (01 - C7 - C8) de ecuación : Clo - HZ1 0.955 (49) 6( H - C 8 - H

25 27 114. (5)' O3 - H

22 1 .O27 (57) 6( HZ7- C8- H 26 138. (3i0 (2) 0,7120 X f 0,3593 - 0,6032 Z - 6,7916 = 0

'7 - H23 1.110 (56) C 2 - C3- H 16 112. (2)O

'7 - H24 0.974 (46) 8 C4 - C3 - H16 1 27. (2)'

'8 - '25 1 ,020 (69) A C 3 - C - H 4 17 128. (2)'

'8 - H26 0.894 (50) R C -C4-HI7 5 110. (2)O

C* - H 27 0.968 (56) .8 C4- C5 - H 18 121. (2)O

C6- C5- H18 118. (2)'

'5- '6- H19 120. (2)O

'1 - C 6 - H 1 9 120. (2)O

C 1 - N 1 - H Z 0 114.(2)'

C9 - - H20 116. (2)' C 9 - C 10 -Hil 120. (3i0

Ni-C 10 - H 21 120. (31° 0 1 - C 7 - H 23 103. (21'

'8 - '7 - H23 109. (2)O

0 , - C 7 - H Z 4 103.(2)O

'8 - '7 - H24 117. (2)' C7 - C8 - H25 120. (4)O

'7 C8 - H26 1 06. (3)'

1973) de 1.417 A. Las distancias SI - C9 de 1.343 (4) A y Cg - O2 de 1.245 (4) A son sensiblemente igua- les a las halladas en la isonitrosoacetanilida (1.334 A

y A)' Lo decir en de Pio < - Llol icul~ en perspectiva ron iui elipio.dii de agitreiYti tir. la distancia N2 - 0 3 (1.396 (4) A y 1.390 A en la mica.

O fn

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FC

M

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055 5 53 -35 3 17 20 30 3, L . 7 5 21 21 N . 3, t . R 3 19 -21 0 72 .0 1 35 314 4 47 305 20 -1

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Por último, tenemos el definido por el grupo acti-

Los ángulos entre estos tres planos son los si-

vo isonitroso acetil (N 1 — C 9 — 02 — C10 — N2 — guientes :

03) de ecuación :

(3) 0,9387 X + 0,2672 Y — 0,2179 Z — 8,0200 = 0

A

1,2 .

4"

Las mayores distancias a dicho plano, correspon-

den a los átomos :

A

1,3 .

22°

A

2 , 3 .

26°

Co .

-0,0058 (38) A

C=° .

0,0077 (40) A

Acompañamos este trabajo de la vista de una mo-

No . .

0,0046 (36) A

léculas de la 2 etoxi isonitrosoacetanilida con sus res -

0o .

. -0,0061 (32) A

pectivos elipsoides de agitación térmica, dicho dibuj o

ha sido realizado con el programa ORTEP (fig. 4) .

En la figura 5 presentamos la proyección YZ del con -

Los otros dos átomos (N1, —02) pueden consi- junto de moléculas contenidas dentro de la celda ele-

derarse prácticamente contenidos en el plano medio mental . Y en la tabla 6 damos la lista comparativa de

del grupo.

las Fc y Fo .

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