UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Profesora: Ing. Carlos Moreno

Ayudante: Valeria Vaca Práctica: N.12

Nombre: Cristina Guevara y Adolfo Ruiz

Curso: Cuarto “U” Bioquímica Fecha de entrega: 9-01- 2014

Tema: “REACCIONES DE CARACTERIZACION DE GLUCIDOS”

1. INTRODUCCIÓN:

Los carbohidratos se definen como polihiroxialdehídos, polihidroxicetonas o aquellos compuestos que por hidrólisis los producen. También se les llama glúcidos, término que es más específico.

Los carbohidratos se clasifican, con base en su estructura química, por el número de unidades en: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Los carbohidratos se caracterizan por poseer grupo funcional alcohol, cetona y/o aldehído. También, pueden presentarse en forma de cadena abierta o cerrada según las condiciones del medio. Puesto que normalmente se encuentra en solución acuosa, la cadena abierta de monosacárido puede ciclarse formando anillos de cinco miembros (furanosa, como la fructuosa) o de seis miembros (piranosa, como la glucosa).

Los monosacáridos,  se clasifican con base al número de carbonos, en triosas y triulosas, tetrosas y tetrulosas, pentosas y pentulosas, hexosas y hexulosas, heptosas y heptulosas, etc. Para finalmente reclasificarse cada una de ellas por el número de sus centros quirales.

Los oligosacáridos están constituidos de 2-6 monosacáridos unidos a través del enlace glicosídico que puede ser hidrolizado por enzimas o por ácidos en ciertas condiciones.

Los polisacáridos son carbohidratos que contienen un gran número de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos; son hidrocoloides, no forman verdaderas soluciones, no tienen color ni sabor y su peso molecular puede llegar hasta varios millones. La mayoría de las pruebas cualitativas para la caracterización química de carbohidratos se basa en la formación de sustancias coloreadas o precipitados mediante tratamiento con reactivos, los cuales proporcionan información sobre la estructura de la molécula.

(GUARNIZO, 1974)

2. OBJETIVOS

Objetivo General Reconocer algunas propiedades físicas da los carbohidratos

Objetivos Específicos Mediante reacciones de color y cualitativas diferenciar los monosacáridos y disacáridos.

Diferenciar los azúcares reductores de los no reductores.

(TRUCE, 1974)

3. DATOS OBTENIDOS:

Tabla Nº1. Reacción de Fehling

  Glucosa Fructuosa Lactosa Sacarosa Maltosa Galactosa Arabinosa

R. FEHLING Prueba + - + - - - +

R. BARFOED

t(min) 9 8 - - - 9 13

Precipita-do

AmarilloOscuro

Café - - -AmarilloOscuro

Anaranja-do

Prueba + + - - - + +

R. MOLISCH Prueba + + - + + + +

R. BIALColor

AmarilloVerdoso

Marrón oscuro

Verdeoliva

VinoTurques

aMarrónClaro

Verde Azul

Prueba hexosa hexosa hexosa pentosa

R. SELIWANOFF

Anaranja-do

Anaranja-do

Anaranja-do

Anaranja-do

Anaranja-do

Anaranjado

Anaranj-ado

Fuente: Laboratorio de Bioquímica I Elaborado por: Cristina Guevara y Adolfo Ruiz

Reacción Química de Fehling

Reacción Química de Barfoed

(1)

(GUARNIZO, 1974)

(PAVIA, 2001)

Reacción Química de Molisch

Reacción Química de Bial

(1)

(GUARNIZO, 1974)

Reacción Química de Seliwanoff

 

Fuente: Laboratorio de Bioquímica I Elaborado por: Cristina Guevara y Adolfo Ruiz

5. DISCUSIÓN:

En la práctica se realizó diferentes reacciones de caracterización de carbohidratos. Cada una de estas reacciones tuvo cierta acción al reaccionar con un determinado carbohidrato. Así se observó coloraciones y precipitaciones diferentes para cada método e identificando si la sustancia fue positiva o negativa, proporcionando información sobre la estructura de la molécula estudiada.

Se obtuvo las siguientes conclusiones en cada reacción:

En la reacción de Fehling se observó el glúcido reductor. Así cuando reacciono el catión cúprico (Cu++) del reactivo de Fehling con la muestra (Fructuosa) paso a óxido cuproso y se observó un precipitado de color rojo ladrillo.

La reacción de Barfoed ayudó a identificar monosacáridos reductores de disacáridos reductores mediante la aparición de un precipitado de color café o anaranjado, además al observar el tiempo se estableció que la velocidad de reacción fue más rápida en los monosacáridos, es decir la formación del óxido cuproso proveniente de la solución acida de Cu2+ fue en menor tiempo como en la galactosa, glucosa y la fructosa, mientras que en disacáridos como la lactosa y la maltosa no se notó el cambio de coloración debido a que fue más débil la velocidad.

En la Reacción de Molisch se identificó la presencia de carbohidratos la cual se basó en una acción hidrolizante y deshidratante del ácido sulfúrico sobre los hidratos de carbono. En esta reacción el ácido sulfúrico catalizó la hidrólisis de los enlaces glucosídicos de la muestra.

Estos furfurales se condensaron con el alfa naftol del reactivo de Molisch dando un producto coloreado. Todas las muestras tuvieron coloración. Aunque a simple vista muchos no se lograron visualizar, al exponerlos a la luz se observó levemente un anillo de color azul- violeta.

En la reacción de Bial se diferenció pentosas de hexosas. Para ello se trató cada glúcido con ácido clorhídrico, deshidratando las pentosas (como la arabinosa) y las hexosas (como la glucosa o la galactosa), obteniendo furfurales. En el caso de las pentosas produjeron furfural, mientras que en las hexosas originaron hidroximetilfurural. Previamente se reaccionó estos furfurales con FeCl3 observando que las pentosas tuvieron una tonalidad azul-verde, mientras que las hexosas originaron una coloración vino (sacarosa), marrón (galactosa, fructuosa) o amarillo verdoso (glucosa).

Finalmente en la Reacción de Seliwanoff se diferenció las cetohexosas de las aldohexosas, para ello se deshidrato los glúcidos en HCl dando como resultado el 5 hidroximetilfurfural, el cual se condenso con resorcinol, produciendo una coloración entre anaranjada y roja. Observándose que la diferencia radicó en la velocidad de reacción siendo las más rápidas las cetohexosas (fructuosa). La sacarosa dio positiva debido a que es un disacárido formado por glucosa y fructosa.

6. CONCLUSIONES:

Se pudo reconocer las propiedades fisco químicas que tienen los azucares de los cual se pudo

diferenciar que existen azucares reductores y no reductores, azucares que pueden ser

aldehídos o cetonas.

Se pudo diferenciar mediante reacciones de color cuantitativa a los monosacáridos y

disacáridos gracia a la prueba de Reacción de Barfoed en la cual se notó que en los

monosacáridos el color característico fue de color rojo debido a la reducción de cobre II a

cobre I en forma de óxido forma de óxido.

Se pudo diferenciar los azucares reductores de los no reductores gracias a la reacción de

Fehling en la cual se pudo notar los azucares se caracterizan por reaccionar en un medio

alcalino dando como resultado un color rojo debido a la oxidación del cobre, mientras que en

la reacción negativa no se presenta ningún cambio de color.

7. CUESTIONARIO:

1. Escribir las estructuras de los siguientes azúcares e indicar si son o no reductores, glucosa, fructosa, galactosa, sacarosa, lactosa. Maltosa, xilosa y Rafinosa.

Reductor no reductor no reductor

No reductor

Reductor

Reductor

2. Defina concretamente los términos: Enantiómeros, Diastómeros y Anómalos.

- Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetanoEn los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

- Estereoisómeros que no son imágenes especulares, como isómeros Cis – trans y compuestos con dos o más centros quirales

- Anomeros:

son isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una uniónhemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α o β si su orientación es bajo el plano o sobre el plano respectivamente, en una proyección de Haworth.

3. De las estructuras de sacarosa, lactosa y maltosa. ¿Cuál cree que presenta el fenómeno de la mutarotación?Por tratarse de una rotación del carbono simple carbono anomérico al pasar de un confórmero la maltosa es la que presenta el fenómeno de mutarotacion ya que está constituida por dos glucosas.

(T.A GEISSMAN, 2000)

4. A los grupos hidroxilos de los monosacáridos se les pueden unir a otros grupos funcionales, ¿cuáles son los más importantes y que desempeñan una función biológica?

a) Esteres de fosfato. Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo formando un éster fosfato, ejemplo de esto es el D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D-glucosa -6-fosfato. Los azúcares fosfato son intermediarios importantes del metabolismo y actúan como compuestos activados en el anabolismo. b) Ácidos y lactonas.

Estos se producen en presencia de un agente oxidante, formando ácidos aldónicos. Algunos de ellos son el ácido D-glucónico, la d-gluconolactona. c) Alditoles. Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del azúcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol. d) Aminoazúcares. En estos un grupo amino se une al azúcar, la glucosamina y la galactosamina son los más frecuentes. De la glucosamina proceden otros como el ácido murámico y el ácido N-acetilmurámico.

(DICKERSON, 2002)

5. Construya un cuadro indicando la clasificación de los monosacáridos según el número de carbonos, con ejemplos indicando cuáles son aldosas y cetosas.

8. BIBLIOGRAFÍA:

Libros DICKERSON Richard E, 2002, PRINCIPIOS DE QUIMICA, REVERTE, pag:174 GUARNIZO, Anderson (1974). “Experimentos de Química”. Primera edición.

Editorial Elizcom, Colombia. Pp 136 -139 PAVIA, Donald. (2001) A Small Scale Approach to Organic Laboratory. Techniques.

1ª Ed. Lisa Lockwood.USA. p 438 T.A GEISSMAN,2000, PRINCIPIOS DE QUIMICA ORGANICA, Pág. 104 TRUCE, Jacobs.(1974) Laboratory Practice of Organic Chemistry. 5a. Ed. MacMilla

Pub. Co. Inc. U.S.A. pag 311-316.

Internet

WIKI.(2003).Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Az%C3%BAcar (25/10/2013) (1)Ministerio de Educación y Cultura. Gob. España. Reacción de Molisch.

Disponible:http://almez.pntic.mec.es/~mbam0000/paginas/LABORATORIOs/azucares.htm