Informe de Laboratorio Nº8

Hidrocarburos

Alumnos: Isabel Romero Bustinza Aroma Arieta Laguna Kurt Franco Becerra Frank Carbajal Mayta Ana Huerta Caro Sánchez

Curso: Química Orgánica

Profesor: Mario Carhuapoma

Ciclo: Semestre – II / base 08

Fecha de laboratorio 4-11-08

2008

Indice

Introduccion……………………………………………………………………pág. 3

Sintesis de acetileno…………………………………………………………...pág. 4

Sintesis del 5,6 Dibromo colesterol……………………………………………pág. 7

Cuestionario……………………………………………………………………pág. 10

Bibliografia…………………………………………………………………….pág. 11

INTRODUCCION

En esta practica llamada síntesis del 5,6 dibromocolestol, se desarrollara su síntesis y la forma de reconocerlo.

Para ello se trabajo con el colesterol que sirve como “precursor”. El colesterol tine muchas funciones entre ellas las de formare parte de las membranas biológicas, precursores de hormonas sexuales, precursores de la vitamina D, sales biliares y balsas de lípidos, etc.La síntesis del 5,6 dibromocolesterol a partir del colesterol se realiza mediante un catalizador el acido acético glacial, ya que sin el la reacción no se realizaría.

Aprender a realzar síntesis de distintos compuestos orgánicos es de suma importancia en la carrera farmacèutica, ya que síntesis similares serán labores de todos los días en nuestra carrera.

SINTESIS DE ACETILENO

PARTE EXPERIMENTAL

1. Previamente se debe tener una cuba con hielo.

2. En el tubo A se le hecha carburo de calcio en trozos pequeños (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

3. Añadir agua al carburo de de calcio y tapar con el tapón monohoradado tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno en 2 tubos de ensayo B y C y tápelos inmediatamente. Colóquelos en la gradilla. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso, si es posible, debe trabajarse en vitrina. Cuando se ha terminado la práctica, se lleva los tubos B y C a la vitrina y se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.

4. Finalmente, al Tubo B agregarle el reactivo de Baeyer y al tubo C, solución de bromo en tetracloruro de carbono.

TUBO C TUBO B

RESULTADOS:

a) La formula que obtuvimos del experimento fue:

b) El tubo B al agregarle el reactivo de Baeyer se forma un precipitado marrón correspondiente al MnO y con olor nauseabundo.

c) El tubo C al agregarle la solución de bromo en tetracloruro de carbono se forma un precipitado blanco lechoso con olor nauseabundo y además el tubo se pone frío deduciendo que es una reacción endotérmica.

DISCUSIONES:

De acuerdo a las siguientes propiedades del acetileno hemos deducido grupalmente que lo que obtuvimos si fue realmente acetileno, es decir la experimentación fue concretada con éxito.

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es posible para mantener la combustión lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones.

b) Reacción con bromo.- Trabajando en vitrina, se añaden 2 gotas de bromo a un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio químico.

c) Ensayo de insaturación de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya añadiendo unos mililitro de una solución de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol.

d) Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Se añaden 2 ml de la solución de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formación del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una espátula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se añaden 3 ml de solución de Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Se separa éste rápidamente por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula. (Tener la misma precaución del paso anterior).

f) Explosión con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuación se aproxima una llama a la mezcla y se observa al carácter de la reacción y de los productos resultantes.

Preparación del nitrato de plata amoniacal: Se prepara una solución de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3 volúmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado formado, añada agua hasta llevar el volumen a 30 ml (guardarlo para la siguiente práctica).

Preparación de cloruro cuproso amoniacal:Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Síntesis del 5,6-Dibromo Colesterol

Parte Experimental

1) En un tubo de ensayo, depositar 0,5 mgs de colesterol y adicionarle 1,5 ml. de éter etílico, disolver y colocar el tubo en un baño de hielo.

2) En un tubo depositar 2 ml. de ácido acético glacial y agregar IV gotas de bromo, mezclar en campana extractora, adicionar lentamente y con agitación constante.

3) Separar el sólido obtenido por filtración con vacío, lavando el producto sólido con gotas de alcohol etílico.

Cromatografía en capa fina

Soporte: silicagel G activado.Sistema de solventes: Benceno- acetato de etilo (4:1)Muestra problema: Producto obtenido Colesterol Q.P.Revelador: Luz fluorescente Procedimiento:

1. Sembrado: A 0.5 cm. del borde inferior de la cromatoplaca marcar con lápiz dos puntos equidistantes entre si.

En uno de los puntos de origen aplicar tres veces el producto obtenido en la práctica. En el otro punto de origen aplicar tres veces una muestra standard de colesterol.

A 0.5 cm. del borde superior, marque ligeramente el frente del solvente.

2. Desarrollo: en una cuba cromatografica deposite el sistema de solventes, luego introduzca la cromatoplaca y desarrolle. Cuando la fase móvil llegue hasta el frente del solvente, retire la cromatoplaca y seque en la estufa para evaporar el solvente.

3. Revelado: Después que la cromatoplaca esté lista se le lleva a observar en una lámpara fluorescente

Discusión: Se pudo observar que el recorrido que se obtuvo del 5,6 Dibromocolesterol mediante la

cromatografía fue mayor con respecto a la muestra estándar.

Conclusión: En conclusión, se demuestra que la sustancia probada era 5,6 Dibromocolesterol, lo cual

se pudo demostrar mediante la prueba de cromatografía en capa fina usada para identificar sólidos.

Cuestionario

1. Características físicas del ciclohexeno

Compuesto Peso molecular Pto. Ebulli. Densidad Solubilidad

Ciclohexeno 82.15 83 ºC 0.809420 /4 ºC0.02 w25 ºC, bz, acetona, ms en etanol, éter etílico

Toxicidad

Ciclohexeno

Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores pueden causar irritación en los ojos, membranas mucosas y en las vías respiratorias. Causa irritación en la piel. La exposición puede causar: nauseas, desmayo o vértigo y dolor de cabeza.

2. Plantee el mecanismo de reacción para obtener el amileno:

3. Desarrolle las ecuaciones químicas de las reacciones de caracterización realizadas en los dos productos insaturados.

Caracterización de ciclohexeno:Halogenación: Br Br

CH3 – (CH2)3 – CH = CH2 + Br2/CCl4 CH3 - (CH2)3 – CH – CH2

Oxidación: OH OHH20

CH3 – (CH2)3 – CH = CH2 + KMnO4 CH3 - (CH2)3 – CH – CH2 + MnO2

Caracterización del acetileno:Halogenación: Br Br Br Br

Br2

CH CH + Br2/CCl4 CH = CH CH - CHCCl4

Br Br

Oxidación: OH OHH20

CH CH + KMnO4 CH = CH + MnO2 + KOH

4. Diga como pudo evidenciar que las reacciones eran positivas o negativas en cada una de las reacciones desarrolladas con los compuestos insaturados.

Esto se puede evidenciar en el cambio de color de los compuestos, si se forma precipitados, cambio de olor o consistencia o temperatura, por ejemplo cuando reacciona el ciclohexeno con el acido sulfúrico se dice que es positiva porque se observa la formación de dos fases esto indica que se realizo la reacción. Otra reacción era con la prueba de bayer (permanganato de potasio) al adicionarle ciclohexeno se decolora el tono violaceo del permanganato.

5. Consigue los Rf obtenidos en la CCF de la síntesis del dibromo colesterol.

Rf colesterol: Rf = 73,4 mm = 0,9892 74,2 mm

Rf DBC: Rf = 53,6 mm = 0,7224 74,2 mm

6. Grafique y explique el resultado cromatográfico obtenido en la síntesis del DBC.

En la luz ultravioleta se puede observar que el colesterol estándar sube una longitud diferente y menor a la del 5,6-dibromo colesterol

7. Que función cumple el acido acético glacial.

Cumple una función de catalizador, es decir que sin el la reacción no se realiza, esto es, le da una mayor polaridad al bromo para formar radicales libres y asi unirse al colesterol y logra la síntesis deseada

Bibliografía

1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química Orgánica. México: Addison – Wesley Iberoamericana, 1996.

2. Bros, Le May. Química La Ciencia Central. México: Pretince – Hall Hispanoamericana, 1999.

3. Solomon, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. México: LIMUSA, 1995.

4. Mc. Murry, J. Química Orgánica. México: Addison - Wesley Iberoamericana, 1994.

5. Carey, F. Jr. Química Orgánica. México: McGraw – Hill. Interamericana., 1999.

6. http://html.rincondelvago.com/sintesis-de-ciclohexeno.html