1

2015

[INFORME N°3: METODOLOGIA EN LA INVESTIGACIÓN DE UNA SUSTANCIA

ORGANICA & MÉTODO DE PURIFICACIÓN

DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS]

UNIVERSIDAD CATOLICA DE SANTA MARIA

FACULTAD DE CIENCIAS E INGENIERIAS FISICAS Y

FORMALES

PROGRAMA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

SEGUNDO AÑO

IV SEMESTRE / PAR

PRÁCTICA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Antonio Hernán Alegre Manrique

Aluma:

García Delgado Giuliana Rocio

F-301

GRUPO 05

2

INDICE:

OBJETIVOS

MARCO TEORICO

MARCO PRACTICO

CUESTIONARIO

CONCLUSIONES

3

OBJETIVOS:

Obtener los primeros datos que orienten la identificación de sustancias.

Realizar pruebas para determinar la diferenciación de sustancias por su naturaleza.

Investigar cualitativamente los principales elementos organogenos que se encuentren

presentes en una sustancia

Conocer y aplicar los métodos de purificación y reconocimiento de compuestos

orgánicos.

Adquirir destreza en la manipulación de los equipos para los diferentes tipos de

destilación.

Extraer la glucosa de las pasas por digestión.

Extraer el ácido cítrico del limón por precipitación.

MARCO TEÓRICO

DETERMINACIÓN DEL GRADO DE PUREZA.-

Cada especie química o sustancia pura posee un

conjunto de propiedades físicas y químicas propias,

mediante las cuales puede caracterizarse o

identificarse (Criterio de Identidad) o conocer su

grado de pureza (Criterio de Pureza).

Para saber si se trata de una mezcla o compuesto se

procede a determinar las constantes de la muestra problema. Las constantes más comunes

son:

a) Punto de ebullición

b) Punto de fusión

c) Densidad

d) Índice de refracción

e) Actividad óptica sobre la luz polarizada

f) Peso molecular

METODOLOGIA EN LA INVESTIGACIÓN DE UNA

SUSTANCIA ORGANICA

4

PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS.-

Una vez determinado el grado de pureza se procede a la purificación eligiendo el método

adecuado.

Los métodos son los siguientes:

a) Operaciones mecánicas: Filtración, decantación, centrifugación.

b) Operaciones físicas: Disolución, maceración, digestión, infusión, decocción,

sublimación, cristalización, destilación, lixiviación y extracción.

c) Procesos químicos: precipitación.

DETERMINACIÓN DE CARACTERES ORGANOLÉPTICOS Y CONSTANTES FÍSICAS.-

Ya purificado el compuesto orgánico se procede a determinar sus propiedades físicas

constantes.

a) Los caracteres organolépticos más importantes son: sabor, color y olor.

b) Solubilidad: se utilizan solventes orgánicos como, agua, etanol, éter y tetracloruro de

carbono siendo este último el más usado.

c) Densidad o Peso Especifico

d) Punto de fusión

e) Punto de ebullición

f) Forma cristalográfica

g) Índice de refracción

h) Actividad óptica

i) Peso molecular

ANÁLISIS ELEMENTAL.-

Tiene por objeto establecer la fórmula mínima del compuesto y se divide en:

Análisis elemental cualitativo: determina que elementos constituyen la molécula.

Análisis elemental cuantitativo: determina la proporción en que se encuentran los

elementos de la molécula.

ANÁLISIS FUNCIONAL.-

Tiene por objeto determinar que funciones químicas posee la sustancia problema, así

como el número de grupos funcionales mediante ensayos específicos para cada función.

ANÁLISIS ESTRUCTURAL.-

Se emplean diversos métodos y técnicas para determinar la disposición espacial de los

átomos en la molécula.

5

ANÁLISIS ORGANICO.-

Consiste en obtenerla sustancia problema a partir de sustancias que en forma general

poseen los mismos grupos funcionales de tal forma que a la vez comprueba lo efectuado

en etapas anteriores.

OPERACIONES DE LABORATORIO.-

a) Operaciones de división:

-Pulverización

-Porfirización

-Tamización

-Desecación

b) Operaciones de disolución:

-Maceración

-Digestión

-Infusión

-Decocción

-Lixiviación

6

DIGESTION: Es una maceración de la sustancia sometida a una temperatura superior a la

ordinaria e inferior al punto de ebullición y que se efectúa para disminuir el tiempo de

contacto de la sustancia a macerar con el disolvente.

DECANTACION: Permite separar un sólido de un líquido, consiste

en dejar sedimentar el sólido luego con mucho cuidado se deja

caer el líquido que sobrenada, esta operación se usa como

complemento de la filtración.

PRECIPITACION: Consiste en producir

en el seno de un líquido y por acción de una sustancia llamada

reactivo, la formación de una sustancia insoluble llamada

precipitado.

FILTRACION: Permite separar un sólido de un líquido

mediante el uso de medios porosos, se realiza vertiendo la

solución sobre el papel filtro colocado en un embudo, el

líquido pasara a través del papel y el sólido quedara retenido

en el mismo.

7

DESTILACION:

La destilación es la operación de separar las

distintas sustancias que componen una mezcla

líquida mediante vaporización y condensación

selectivas. Dichas sustancias, que pueden ser

componentes líquidos, sólidos disueltos en

líquidos o gases licuados, se separan

aprovechando los diferentes puntos de

ebullición de cada una de ellas, ya que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de

cada sustancia, es decir, no varía en función de la masa o el volumen, aunque sí en función

de la presión.

La destilación puede realizarse de varias formas según el fin y características de los

compuestos a separar.

a) Destilación Simple: La destilación simple o destilación sencilla es una operación donde

los vapores producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador, el cual los

enfría (condensación) de modo que el destilado no resulta puro.

b) Destilación Fraccionada: La destilación fraccionada de alcohol etílico es una variante de

la destilación simple que se emplea principalmente cuando es necesario separar líquidos

con puntos de ebullición cercanos.

La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de

fraccionamiento.

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS

8

c) Destilación a presión reducida o en el vacío: La destilación al vacío consiste en generar

un vacío parcial por dentro del sistema de destilación para destilar sustancias por debajo

de su punto de ebullición normal. Este tipo de destilación se utiliza para purificar

sustancias inestables por ejemplo las vitaminas.

Lo importante en esta destilación es que al crear un

vacío en el sistema se puede reducir el punto de

ebullición de la sustancia casi a la mitad.

d) Destilación por arrastre de vapor: En la

destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a

cabo la vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y

otros "no volátiles". Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua

directamente en el interior de la mezcla, denominándose este "vapor de arrastre", pero en

realidad su función no es la de "arrastrar" el

componente volátil, sino condensarse en el matraz

formando otra fase inmiscible que cederá su calor

latente a la mezcla a destilar para lograr su

evaporación.

e) Destilación seca o Sublimación: La destilación seca

es la calefacción de materiales sólidos en seco (sin

ayuda de líquidos solventes), para producir productos gaseosos (que pueden condensarse

luego en líquidos o sólidos). Este procedimiento ha sido usado para obtener combustibles

líquidos de sustancias sólidas, tales como carbón y madera

9

MARCO PRÁCTICO

Materiales y Reactivos:

• Gradillas

• Tubos de ensayo

• Pipetas-vaqueta-piceta

• Mechero

• Soporte

• Pinza de tubos de ensayo

• Papel filtro

• Termómetro

• Jugo de limón

• Pasas de uva

• Sacarosa

• Ácido clorhídrico

• Ácido sulfúrico

• Agua destilada

• Alcanfor

• Cloroformo

• Cloruro de Sodio

• Etanol

• Éter de petróleo

• Éter etílico

METODOLOGIA EN LA INVESTIGACIÓN DE UNA

SUSTANCIA ORGANICA

10

• Equipo de destilación balón y

refrigerante.

• Equipo de destilación fraccionada

balón, columna de fraccionamiento y

refrigerante.

• Erlenmeyer 250ml.

• Equipo de destilación por arrastre de

vapor.

• Papel filtro.

• Retorta

• Acido benzoico.

• Cloruro de amonio.

• Yodo cristales.

• Termómetros.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Operaciones de digestión

1. Pesar 30 gramos de pasas aproximadamente y colocarlas en un vaso de precipitados, luego añadir agua destilada hasta tapar el volumen de las pasas.

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS

METODOLOGIA EN LA INVESTIGACIÓN DE UNA

SUSTANCIA ORGANICA

11

2. Calentar el agua hasta llegar de 40 a 60° C y dejar reposar unos 30 minutos.

3. Filtrar o decantar, colocar aproximadamente un mililitro del filtrado anterior en un tubo de ensayo.

4. Añadir un mililitro aproximadamente de reactivo de Felling.

5. Calentar el vaso de precipitado a baño maría. y observar los resultados: Cambia de color y de consistencia por consiguiente se extrajo la glucosa de las pasas por digestión.

12

Separación del ácido cítrico por precipitación

1. Exprimir el jugo de los limones y diluirlo con agua. Y basificarlo con amoniaco.

2. Añadir solución concentrada de cloruro cálcico y hacer hervir unos minutos.

3. Filtrar el citrato cálcico caliente.

13

4. Echar a un vaso y agregar ácido sulfúrico diluido.

5. Separar por filtración

14

DESTILACION SIMPLE:

Colocar 50 ml. De solución sacarosa u otra, en un

equipo como la siguiente figura, calentar

suavemente y recibir el destilado en un recipiente

refrigerado

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS

Podemos observar el goteo

15

CONCLUSIONES:

Se logró extraer la glucosa de las pasas por la digestión y lo comprobamos con el

reactivo Felling. Que se volvió de color naranja.

La extracción del ácido cítrico se obtuvo por filtración, y lo obtuvimos en el estado

cristalizado.

Finalizada la práctica, se pudo establecer un análisis cualitativo de sustancias de

tipo orgánico.

Se reconocieron los principales elementos que conforman los compuestos

orgánicos mediante análisis específicos de la sustancia problema.

La conclusión principal seria que se encontraron propiedades físicas y químicas

propias de sustancias de tipo orgánico, que pueden proporcionar información de

la composición química de la muestra.

Se puede concluir que la destilación simple es una técnica muy útil en el momento

de separar gases, que está fuertemente ligada a los diferentes puntos de ebullición

de los líquidos que compongan la mezcla a destilar.

También que los resultados de la destilación dependen tanto de la muestra que se

esté utilizando para este procedimiento y de los implementos de laboratorio ya

que si utilizamos implementos con una capacidad que no sea la adecuada para la

muestra se pueden alterar los destilados e incluso dañar el montaje.

METODOLOGIA EN LA INVESTIGACIÓN DE UNA

SUSTANCIA ORGANICA

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS

ORGÁNICAS