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INTRODUCCIÓN A LA

20120111

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DEFINICIÓN DE DEFINICIÓN DE

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA

La Química orgánica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepción de los compuestos de transición que son estudiados por la química inorgánica

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Constitución de los Compuestos Orgánicos

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ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO Esta dedicado al reconocimiento o determinación de los elementos básicos y ocasionales en los compuestos orgánicos

Puede ser:

► CualitativoCualitativo: Cuando determina la clase de elementos que forman un compuesto. En los compuestos orgánicos también indica el grupo o grupos funcionales presentes.

► CuantitativoCuantitativo: Cuando se determina la proporción en masa de cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporción es a cien partes de sustancia, se tiene la composición centesimal.

Con la composición centesimal composición centesimal se determina la fórmulafórmula empíricaempírica de un compuesto y conociendo la masa masa molecular molecular se averigua la fórmula molecularfórmula molecular

FÓRMULA MOLECULARFÓRMULA MOLECULAR: Indica la cantidad real de átomos gramo de cada elemento que conforman una molécula

Ejemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6

Contiene: C = 6 at-g

H = 12 at-g

O = 6 at-g

ObservaciónObservación: Para la determinación de la fórmula molecular fórmula molecular se

requiere conocer: a) la composición centesimal composición centesimal y la masa molecular masa molecular y b) la composición centesimalcomposición centesimal; fórmula empírica fórmula empírica y la masa molecular masa molecular . La utilización de a) o b) depende de si se desea determinar o no la fórmula empírica

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FÓRMULA GENERAL: FÓRMULA GENERAL: Sirve para representar simbólicamente a las diferentes funciones químicas orgánicas. En forma general se representa por:

R-F R = Radical, el cual puede ser acíclico o cíclico o bien

aromático F = Grupo funcional, el cual es propio de cada

función química orgánica.

Ejemplo: CH3CH2-COOH

CH3CH2 —: Radical etil (radical acíclico)

—COOH: Grupo carboxilo (grupo funcional de ácidos carboxílicos)

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Función química: Se le

define como al grupo de

sustancias que presentan

propiedades comunes y que

tienen estructura semejante;

es decir, que poseen un

determinado grupo funcional

que lo identifica

grupo funcional

Determina las

propiedades químicas de las

sustancias que

los poseen; es

decir, determina su

función química.7ALDA - CQO - UNW - 2011

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3. Fórmula General de un

compuesto orgánicoR – F

Representa al Radical que puede ser acíclico o cíclico

Corresponde al grupo funcional, el cual es propiode cada Función Química

CH3-CH2-COOH

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NOMENCLATURA

Conjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto

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PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

n = indica la posición de la instauración, sustituyente y/o grupo funcional de la

FUNCIÓN QUÍMICA

Partícula: Puede ser-“an”: E. Simple-“en”: E. Doble- “in”: E. Triple

Raíz: indica el Nº de C Que conforma la molécula

Sufijo: propio de cada Función Química

1

2

3

4

Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-BUTANOL

FÓRMULAS ESTRUCTURALES Permiten una visión clara de cómo se encuentran

los átomos unidos entre si y cual es la forma de la molécula en el espacio

Se pueden representar de varias formas

a)a)Según el Modelo de Lewis:Según el Modelo de Lewis: Cada elemento de la molécula se representa con

el par de electrones de cada enlace

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MetanoMetano H C::C H x ● x ●

H H

● x x ●

b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladasb) Fórmulas diagramáticas o desarrolladas

Cada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de línea recta permitiendo ver como esta unido el átomo de carbono con otro átomo de carbono y el carbono con otro elemento.

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propano

eteno

c) Fórmula estructural condensada Este tipo de fórmulas únicamente permite

visualizar como están unidos los átomos de carbonos o bien encerrar entre paréntesis grupos idénticos de átomos y utilizar subíndices

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bencenobenceno

CH3-(CH2)4-CH3

(CH3)3-CH

ureaurea

n-hexanon-hexano

isobutanoisobutano

d) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de ) Fórmulas de esqueleto o fórmulas de armazón:armazón:

Son la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos . Los átomos de carbono (C) se representan como los vértices de carbono (C) se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químicoelemento químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito. Ejemplo:

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Alcohol isobutilico2-metil-1-propanol

COOHCOOH

Acido HexanoicoAcido Hexanoico

Geometría molecularGeometría molecularLa Geometría molecular o estructura molecular es la

disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica, etc.

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ureaurea

NitrógenoNitrógeno

etanoletanol

./…./…

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ADN (ácido desoxirribonucleico)ADN (ácido desoxirribonucleico)

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

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CATEGORÍA Nº 01GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES CARBONO – CARBONO

SENCILLOS, DOBLES O TRIPLES (HIDROCARBUROS)

Función química

Fórmula General

Fórmula Molecula

r

Grupo Funcion

al

Sufijo Ejemplo Nombre

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Cicloalquenos

Alquinos

Dienos

Aromáticos

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CATEGORÍA Nº 02GRUPOS FUNCIONALES DONDE EL C SE ENLAZA CON

ELEMENTOS MAS ELECTRONEGATIVOSFunción química

Fórmula General

Fórmula Molecula

r

Grupo Funcion

al

Sufijo Ejemplo Nombre

Halogenuros de Alquilo

Alcoholes

Éteres

Aminas

Nitrilos

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CATEGORÍA Nº 03GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO CETO

Función química

Fórmula General

Fórmula Molecula

r

Grupo Funciona

l

Sufijo Ejemplo Nombre

Aldehídos

Cetonas

Ácidos Carboxílicos

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CATEGORÍA Nº 04GRUPOS FUNCIONALES DERIVADOS DEL GRUPO

CARBOXILOFunción química

Fórmula General

Fórmula Molecula

r

Grupo Funcion

al

Sufijo Ejemplo Nombre

Sales Orgánicas

Esteres

Halogenuros de Alcanoilo

Amidas

Anhídridos

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PRINCIPALES RAICES

Nº de C Raíz Nº de C Raíz01 Met 16 Hexadec

02 Et 17 Heptadec

03 Prop 20 Eicos

04 But 21 Heneicos

05 Pent 22 Docos

06 Hex 30 Triacont

07 Hept 31 Hentriacont

08 Oct 40 Tetracont

09 Non 41 Hentetracont

10 Dec 50 Pentacont

11 Undec 60 Hexacont

12 Dodec 70 Heptacont

13 Tridec 80 Octacont

14 Tetradec 90 Nonacont

15 Pentadec 100 Hect

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LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA DE MANERA ARBITRARIA POR LA IUPAC

FUNCIÓN QUÍMICA

SUFIJO(GRUPO

PRINCIPAL)

PREFIJO(GRUPO SECUNDARIO)

Acido Carboxílico

Acido …..oico; ico

Carboxi

Éster Oato de ilo Alcoxicarbonil

Amida - Amida- Carboxamida

-Carbamoil (-CONH2)

-Acilamino (NHCOR)

Nitrilo Nitrilo o cianuro de ilo

- Ciano

Aldehído al -Formil o aldo (-CHO- Oxo o ceto (=O)

Cetona ona Oxo o ceto

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FUNCIÓN QUÍMICA

SUFIJO(GRUPO

PRINCIPAL)

PREFIJO(GRUPO SECUNDARIO)

Alcohol ol hidroxi

Amina amina amino

Alqueno eno alquenil

Alquino ino alquinil

Alcano ano alquil

Éter éter alcoxi

Haluro uro de R Halo

./…

Actividades a EjecutarActividades a Ejecutara)¿Explique la reactividad de las sustancias

orgánicas?b)¿A que se denomina Serie homóloga?c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron

las razones para que esta ciencia se desarrolle rápidamente?

d)El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo ácido acético (CH3COOH) a partir del zinc y de ácido cloroacético fueron la causa de la caída de la teoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron demostrados por estos científicos en contra de la teoría vitalista?. ¿Fueron importantes las investigaciones de estos científicos para el desarrollo de la química orgánica

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