LÍPIDOS ALQUIMISTAS LAURA LÓPEZ CATALINA BERNAL. Objetivos específicos - Definir la composición...
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LÍPIDOS
ALQUIMISTAS
LAURA LÓPEZCATALINA BERNAL
Objetivos específicos
- Definir la composición de los lípidos y
clasificarlos.
- Indicar las funciones biológicas
importantes de los lípidos grasos y ceras.
- Describir la estructura molecular de los
ácidos grasos y ceras.
LÍPIDOS
Moléculas orgánicas compuestas por C, H y O, y en
menor proporción, S y P.
Todos ellos son sustancias poco o nada solubles en
agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
Son sustancias muy heterogéneas, ya que no tienen
en común ni la estructura de sus moléculas, ni la gran
variedad de funciones que desempeñan.
CLASIFICACIÓNÁcidos Grasos
• Saturados • No saturados
Lípidos saponificables• Triacilgliceroles o grasas• Ceras• Lípidos complejos o de membrana
• Glicerolípidos• Gliceroglucolípidos• Glicerofosfolípidos
• Esfingolípidos• Esfingoglucolípidos• Esfingofosfolípidos
Lípidos insaponificables• Terpenos o isoprenoides• Esteroides
ÁCIDOS GRASOSÁcido orgánico formado por una larga cadena hidrocarbonada, generalmente lineal, en la que un grupo metilo terminal se ha oxidado grupo ácido carboxilo.
Hay dos características que permiten diferenciarlos:
• La longitud de la cadena (corta, media y larga)
• Grado de saturación (saturados e insaturados)
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
No presentan dobles enlaces.
Muy abundantes en las grasas de origen animal, sobre todo en los mamíferos,
en la manteca del cacao y también en los aceites de palma y de coco
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Presentan uno o más dobles enlaces, según sean
monoinsaturados o poliinsaturados, respectivamente.
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
Los tres ácidos grasos poliinsaturados,linoleico, linolénico
y araquidónico, se llamaron antiguamente vitamina F; pero
actualmente se denominan ácidos grasos esenciales porque los
humanos y otros animales no podemos sintetizarlos y por ello
debemos ingerirlos con la dieta en cantidades mayores que las
vitaminas.
ISOMERÍA CIS-TRANSLa presencia de insaturaciones da lugar a un tipo de isomería geométrica
denominada cis-trans
Se diferencian según la configuración espacial que adoptan los diversos
sustituyentes respecto al doble enlace
Configuración cis, significa del mismo
lado: los restos R1 y R2 de la cadena
alifática se sitúan al mismo lado del
doble enlace
Configuración trans, significa del lado
opuesto: se disponen en lados contrarios
La presencia de uno o más dobles enlaces en configuración
cis forma un quiebro en la cadena, lo que explica que las
cadenas de los ácidos grasos insaturados estén dobladas,
mientras que las de los saturados (o los de la configuración
trans) son rectas.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las moléculas de los ácidos
grasos son anfipáticas, pues
por una parte, la cadena
alifática es apolar y, por
tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila), mientras
que, por otra parte, el grupo
carboxilo es polar y soluble
en agua (hidrófilo)
PROPIEDADES FÍSICAS
Se establecen numerosas
interacciones mediante
puentes de hidrógeno
entre los grupos carboxilos
y mediante interacciones de
Van der Waals entre los
grupos metilenos de sus
cadenas alifáticas
Cuanto más largas sean las cadenas, tienen lugar más
interacciones entre ellas, lo que incrementa el punto de fusión de
estos ácidos grasos, pues se requiere más energía para deshacer las
interacciones
Sin embargo la presencia de dobles enlaces con configuración
cis, que es la más extendida en la mayoría de los ácidos grasos
insaturados de la naturaleza, obliga a formar curvaturas en sus
cadenas que dificultan el empaquetamiento y debilitan las
interacciones de Van der Waals, lo que disminuye el punto de
fusión.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El grado de insaturación también influye en la facilidad
que tienen los ácidos grasos para oxidarse, sobre todo de
los poliinsaturados. Este hecho puede conducir a la rotura
de las cadenas con la consiguiente formación de aldehídos
volátiles responsables del característico olor y sabor a
rancio. Este proceso de oxidación se contrarresta en los
sistemas biológicos por la presencia de sustancias
antioxidantes, como la vitamina E.
PROPIEDADES QUÍMICASDesde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con grupos alcohol de otras moléculas; cuando estos enlaces se hidrolizan con álcali, se rompen y se obtiene las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominadas jabones, mediante el proceso denominado saponificación
TRIACILGLICEROLES O GRASAS
El alcohol que se utiliza es
el glicerol o glicerina
(Propanotriol)
Resultan de la esterificación de una molécula de glicerol con tres
moléculas de ácidos grasos, que pueden ser saturados o insaturados
Los tres ácidos grasos pueden ser iguales y dan lugar los triglicéridos
simples (tripalmitina, triestearina, trioleína, etc); o bien pueden ser
distintos, tanto por la longitud como por el grado de insaturación, y
constituyen los triglicéridos mixtos.
Son sustancias de reserva energética que se almacena en
las vacuolas de las células vegetales (sobre todo en los
frutos y en las semillas de las plantas oleaginosas) y en los
adipocitos del tejido adiposo de los animales.
Los depósitos de grasa subcutánea también sirven como
almohadilla protectora frente a golpes y contusiones y como
aislante térmico, para conservar el calor corporal.
CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS
Se clasifican según su punto de fusión:
• Sebos. Son grasas de origen animal, como las de buey, carnero y cabra. Debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados y de cadena larga son sólidos
• Mantecas. De origen animal, como el cerdo. Dependen de la alimentación de estos. Así, los cerdos alimentados con bellotas ingieren más cantidad de grasas insaturadas y generan grasas mas fluidas que son más apreciadas para el consumo y, por tanto, más caras. Son semisólidas.
• Aceites. De origen vegetal. Contienen ácidos grasos insaturados o de cadena corta y por lo tanto son líquidos a temperatura ambiente.
Se esterifica con un ácido graso también de cadena larga
(de 14 a 36 átomos de carbono)
Ácido palmítico Alcohol miricilo
H3C-(CH2)14-COOH + HO-(CH2)29-CH3
H3C-(CH2)14-COO-(CH2)29-CH3 + H2O
Palmitato de miricilo
(cera de abeja)
El alcohol está formado por una larga cadena alifática (entre 14 y 30
átomo de carbono)
Es un monoalcohol HO-(CH2)n-CH3
Se esterifica con un ácido graso también de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono)
Ceras
La longitud de estas moléculas es tan grande que las ceras son sustancias fuertemente apolares, sólidas y con un fuerte carácter hidrofobo.
Son secretadas por las glándulas sebáceas de los vertebrados para proteger e impermeabilizar la piel, el pelo, y las plumas.
Envuelve el exoesqueleto de los artrópodos.
Actúa como impermeabilizante en los recubrimientos céreos que protegen de la evaporación y del ataque de los parásitos a los frutos, las hojas y los tallos jóvenes de las plantas.
CONCLUSIONESLos ácidos grasos son fundamentales para todo ser vivo y para el hombre tanto a nivel biológico como industrial cumpliendo las siguientes funciones por eso es importante conocer su estructura sus propiedades fisicoquímicasFunción energética (forman depósitos de reserva energética)Función estructural (constituyen estructuras de las membranas biológicas)Función vitamínica (vitaminas liposolubles A,D,E y K)Función hormonal (Hormonas esteroideas)
BIBLIOGRAFÍA• Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G.
Bioquímica. Tercera Edición. Pearson Education. 2002.
• Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica. Omega. Barcelona. 1993
• McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida. Tercera edición. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.
• http://delicious.com/monica.fernandez.ie.eduBioquímica. MathewsPresentaciones power point. Principios de Bioquímica- Lehninger