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Bryant Barrientos Castellanos 200810230 Químicos María Fernanda Cifuentes G. 200810205 PLANIFICACIÓN PRÁCTICA 3 Nitración del benceno 1. Objetivos Adquirir las destrezas necesarias para llevar a cabo una reacción de sustitución electrofílica aromática. Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno. Obtener un producto puro y con el rendimiento deseado. 2. Antecedentes La reacción de los alquenos con el ácido nítrico no es en general una reacción útil. La adición del ácido nítrico al doble enlace va acompañada de cierto grado de oxidación. Sin embargo, el benceno es muy estable frente a la mayoría de los agentes oxidantes y su relación con el ácido nítrico es una reacción orgánica importante. En realidad, el reactivo nitrante que se utiliza es casi siempre una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. El grupo nitro es un grupo funcional importante en la química aromática porque se transforma en muchos otros grupos funcionales. La reacción de nitración proporciona así una ruta para la obtención de numerosos compuestos aromáticos sustituidos. La reacción del oxígeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en estas condiciones tan ácidas y se descomponen en productos que contienen enlaces carbono-oxígeno. Estos productos de oxidación continúan reaccionando y producen compuestos poliméricos muy coloreados. La formación de estos productos coloreados con aspecto de alquitrán es una reacción secundaria frecuente en la mayoría de las reacciónes de nitración aromática. 3. Reacción y estequiometría 4. Mecanismo de reacción

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PLANIFICACIN PRCTICA 2

Bryant Barrientos Castellanos 200810230QumicosMara Fernanda Cifuentes G.200810205

PLANIFICACIN PRCTICA 3Nitracin del benceno

1. Objetivos

Adquirir las destrezas necesarias para llevar a cabo una reaccin de sustitucin electroflica aromtica. Sintetizar nitrobenceno a partir de benceno. Obtener un producto puro y con el rendimiento deseado.

2. Antecedentes

La reaccin de los alquenos con el cido ntrico no es en general una reaccin til. La adicin del cido ntrico al doble enlace va acompaada de cierto grado de oxidacin. Sin embargo, el benceno es muy estable frente a la mayora de los agentes oxidantes y su relacin con el cido ntrico es una reaccin orgnica importante. En realidad, el reactivo nitrante que se utiliza es casi siempre una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados.

El grupo nitro es un grupo funcional importante en la qumica aromtica porque se transforma en muchos otros grupos funcionales. La reaccin de nitracin proporciona as una ruta para la obtencin de numerosos compuestos aromticos sustituidos.

La reaccin del oxgeno produce un nitrito, R-O-NO. Estos derivados son inestables en estas condiciones tan cidas y se descomponen en productos que contienen enlaces carbono-oxgeno. Estos productos de oxidacin continan reaccionando y producen compuestos polimricos muy coloreados. La formacin de estos productos coloreados con aspecto de alquitrn es una reaccin secundaria frecuente en la mayora de las reaccines de nitracin aromtica.

3. Reaccin y estequiometra

4. Mecanismo de reaccin

5. Materiales y reactivosMateriales:MaterialCantidad

Olla para bao Maria1

Beacker de 250ml2

Agitador magntico1

Equipo de destilacin1

Tubos de ensayo1

Probeta de 25 mL1

Termmetro.1

Erlenmeyer1

Reactivos:ReactivoCantidad

Benceno10g (12mL)

cido Sulfrico concentrado17mL

cido ntrico concentrao13mL

Hielo100g

Sal10g

6. Propiedades fsicas y toxicidad de reactivos

Benceno: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos (lavar con agua tibia), por inhalacin (dar respiracin u oxgeno), contacto con la piel (lavar con abundante agua), por ingestin (no inducir el vmito). Efectos cancergenos confirmados para humanos, posibles efectos mutagnicos y taratgenos. Lquido incoloro, con olor a gasolina, peso molecular 78,11g/mol, punto de ebullicin 80,1C, punto de fusin 5,5C, temperatura crtica 288,9C, gravedad especfica 0,88, presin de vapor 10kPa (20C), coeficiente de distribucin en agua/aceite 2,1 (log[aceite/agua]), miscible en alcohol, cloroformo, tetracloruro de carbono, cido actico glacial, muy poco soluble en agua fra.

cido sulfrico: potencialmente peligroso en caso de contacto con los ojos, por inhalacin (dar respiracin), contacto con la piel (lavar con abundante agua) o ingestin (no inducir el vmito). Cancergeno en humanos. Lquido aceitoso incoloro, sin olor, miscible en agua, gravedad especfica al 98% 1,84, punto de ebullicin 290C, punto de fusin 3C.

cido ntrico: potencialmente peligroso y corrosivo en caso de inhalacin (dar respiracin), ingestin (no inducir el vmito) y contacto con piel (lavar con agua) y ojos (lavar con agua). Lquido incoloro a amarillento, olor sofocante, infinitamente soluble en agua, gravedad especfica 1,41, punto de ebullicin 122C, punto de fusin -42C.

Nitrobenceno: irritante por inhalacin (dar respiracin), contacto con la piel y contacto con ojos (lavar con abundante agua), irritante y mortal por ingestin (inducir vmito de inmediato). Efectos de malformacin de fetos, levemente cancergeno. Lquido color amarillo a caf, aceitoso, olor a almendra, prcticamente inmiscible en agua, gravedad especfica 1,20 (20C), punto de ebullicin 211C, punto de fusin 5,7C,

Agua: no txico, lquido incoloro (>0C) y slido (