ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE QUIMICA INORGANICA.

Profesor:

Dr. Víctor Del Rosario.

Título de la práctica:

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

Nombre:

Gabriela Torres Perero.

Fecha de entrega del informe:

Jueves, 27 de octubre de 2011

Paralelo: 2

Término:

2do Término 2011

Escuela Superior Politécnica del Litoral

Laboratorio de Química Orgánica II

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Obtención del Ácido Acetil Salicílico

ESTUDIANTE: Gabriela Torres Perero.

PARALELO: 2

PROFESOR: Dr. Víctor Del Rosario.

1. OBJETIVO

Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.

Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtención de una sustancia orgánica.

Reacción de esterificación

2. TEORIA

El Ácido Acetil Salicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina. Es un éster acetilado del ácido salicílico. Su peso molecular: 180.2. Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino.

Es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, []principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.[][]

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 años se ha dejado de usar la aspirina para el control de los síntomas de la gripe o de la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un

grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico.[]

3. MATERIALES y REACTIVOS

Materiales

Refrigerante de reflujo. Mangueras. Soporte universal. Nueces y agarraderas. Vidrio reloj. Recipiente con hielo picado. Vaso de precipitación de 250 ml (Baño María). Pipetas y peras. Balanza Analítica Mechero de Bunsen Aro de Calentamiento Malla Bestur Matraz Erlenmeyer Embudo Papel Filtro

Reactivos

Acido Salicílico. Anhídrido Acético. Acido Fosfórico. Agua destilada.

4. PROCEDIMIENTO

Procedimiento de ensayar la obtención del ácido acetil salicílico

Colocar 3 gramos de ácido salicílico en un balón volumétrico de 100 ml. Agregar 6 ml de anhídrido acético y luego adicionar de 6 a 8 gotas de

ácido fosfórico al 85%. (Figura 2.1) Agitar suavemente para proceder a mezclar las capas. Armar un equipo de reflujo. (Figura 2.2) Colocar la muestra en baño

maría para mantener una temperatura entre (70-80°C) (Figura 2.3). Utilizar un mechero Bunsen

Apartar el balón del baño y cuando se encuentre aun caliente, añadir lentamente 1 ml de agua destilada, agitar después de cada adición

teniendo en cuenta que el ácido acético reacciona violentamente con el agua y podría salpicar.

Colocar 20 ml más de agua destilada a la mezcla anterior. Enfriar en un baño de hielo el balón hasta cristalizar el producto (Figura

2.4). Utilizar un embudo común con papel filtro (Figura 2.5). Colocar el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 ml y

añadir de 8-10 ml de etanol. Calentar suavemente el matraz en baño María hasta que los cristales se

disuelvan (Figura 2.6). Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción

hasta ebullición. Dejar reposar el filtrado por unos minutos. Enfriar la mezcla en un baño de hielo, para asegurar que todo el

producto se haya cristalizado (Figura 2.7). Filtrar el producto al vacio y lavar el sólido con una pequeña cantidad de

agua destilada fría.

5. GRÁFICOS

Fig 2.1 Fig 2.2

Fig 2.3 Fig 2.4

Fig 2.5 Fig 2.6

Fig 2.7

6. Cálculos

Tabla 2.1 Reacción del Ácido Acetil Salicílico

Acido Salicílico + Anhídrido Acético Ácido Acetil Salicílico

7. OBSERVACIONES

En el procedimiento, obtención del ácido acetil salicílico, utlizamos el acido salicílico para la elaboración, agregamos el acido acético notamos que el balón donde está colocada la muestra tuvo un leve calentamiento, pero al agregar acido fosfórico esta calentó rápidamente y paso a tener un color turbio nuestra muestra.

Al condensarlo observamos la formación de precipitado, luego al realizar el baño de hielo notamos la cristalización inmediata de la muestra, esta tenia la forma de plumafón.

Al agregar etanol no presenta ningún cambio nuestra muestra, finalmente a realizar baño de hielo la muestra se cristalizo lentamente finalmente filtrábamos y obteníamos la aspirina, debido a que no tuvimos mucho tiempo al momento de obtener el producto aun se percibía un olor fuerte debido a que no filtramos varias veces nuestro producto

8. RECOMENDACIONES

Como recomendación para esta práctica se debe decir que cada uno de nosotros debemos investigar antes de comenzar una práctica acerca del tema a tratar en la misma, en este caso se debía leer sobre el acido acetil salicílico, sus reactivos tanto su toxicidad y cuan acido son, los materiales a utilizar su adecuado uso para no tener inconvenientes al realizar la práctica, es recomendable tener en cuenta la temperatura en la que se realiza el baño maría ya que esto podría afectar al momento de obtener el producto.

9. CONCLUSIONES

Después de haber realizado la práctica de laboratorio y haber realizado las observaciones correspondientes, se puede concluir que en primer lugar el objetivo planteado fue cumplido, ya que se logró tener una adaptación de los equipos y materiales a utilizar en el laboratorio. Además que los compuestos o reactivos tienen diferentes propiedades físicas, en esta práctica utilizamos y aprendimos nuevas técnicas de enfriamiento y calentamiento para sintetizar tal como es el baño maría y baño de hielo, obtuvimos el resultado de la esterificación en nuestra síntesis del compuesto orgánico tal como lo es la aspirina.

10. Bibliografía

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico, consultado en Octubre del 2011.

http://www.aspirina.com/scripts/pages/es/acido_acetilsalicilico/que_es_el_acido_acetilsalicilico/index.php, consultado en Octubre 2011

Manual de Practicas del Ing. Víctor Del Rosario, consultado en Octubre del 2011

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf, consultado en Octubre del 2011

ANEXO - Preguntas:

a. ¿Qué tipo de mecanismo sigue la reacción?

La síntesis de la aspirina sigue un mecanismo de substitución nucleofílica en donde el grupo fenol del ácido salicílico actúa como nucleofilo y ataca al carbono carbonilo del anhídrido acético. Es una reacción de acetilación del ácido salicílico por el anhídrido acético en medio ácido.

El ácido salicílico utilizado en la síntesis de la aspirina tiene dos grupos funcionales que complican la síntesis de la aspirina porque el grupo hidroxilo de una molécula puede reaccionar con el grupo carboxílico de otra molécula formando un polímero no deseado. Afortunadamente el poco polímero que se produce se puede remover ya que la aspirina forma sales de sodio solubles en agua en presencia de una solución de bicarbonato de sodio, mientras que el polímero no Io hace. Al filtrar la solución se recobra la aspirina.

b. ¿Cuál es la reacción que promueve el uso de FeCl3?

El FeCl3 reconoce el punto de fusión y reacción de la aspirina y también determina su pH.

c. ¿Cómo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado?

Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

d. ¿Cómo purificamos el ácido acetilsalicílico?

La técnica a ser utilizada para purificar el ácido acetilsalicílico de las otras sustancias se conoce como cristalización. El principio básico es bastante simple. Al final de la reacción, la mezcla se calentará de tal modo que todos los componentes estén en solución. Mientras se permite que la solución se enfríe, la solubilidad del ácido

acetilsalicílico disminuirá, y gradualmente irá saliendo de la solución o cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de salón o están presentes en cantidades mucho más pequeñas, los cristales formados consistirán principalmente de ácido acetilsalicílico. Por tanto, se habrá logrado una separación del ácido acetilsalicílico de las otras sustancias. El proceso de purificación es facilitado por la adición de agua luego que los cristales se han formado. El agua disminuye la solubilidad del ácido acetilsalicílico y disuelve algo de las impurezas.

Para purificar el producto aún más, se puede llevar a cabo un proceso de recristalización. En este caso, para evitar la descomposición del ácido acetilsalicílico, se puede usar acetato de etilo en vez de agua como el solvente de la recristalización. La impureza más común en el producto luego de la purificación es el ácido salicílico mismo, que puede surgir de una reacción incompleta de los reactivos o por hidrólisis (reacción con agua) del producto durante las etapas de aislamiento. La reacción de hidrólisis del ácido acetilsalicílico produce ácido salicílico. El ácido salicílico y otros compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazado al anillo de benceno reciben el nombre de fenoles. Los fenoles forman un complejo altamente coloreado con cloruro férrico (el ión Fe3+). La aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo _OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producirá la reacción coloreada con cloruro férrico, la presencia de ácido salicílico en el producto final puede ser detectada fácilmente. La pureza del producto también puede ser determinada mediante la toma del punto de fusión de la muestra purificada.

e. ¿Qué es un baño de agua fría o un baño de hielo?

Un baño de agua fría es colocar la muestra en un recipiente y este ponerlo en uno mas grande pero con agua, el baño de hielo es lo mismo pero envés de agua se pone hielo.

Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.

El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado.

f. ¿Qué otro reactivo se puede utilizar en lugar del anhídrido acético y por qué?

Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de ácidos, pero son más lentas, en el caso de los anhídridos, se genera un ácido carboxílico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhídrido acético es barato, de fácil adquisición, menos volátil y menos riesgoso de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reacción en lugar de la reacción con cloruro de ácido.

Es conveniente además utilizar un anhídrido en lugar de un ácido, ya que la esterificación directa - ácido / alcohol - es lenta y reversible (el equilibrio de reacción es particularmente desfavorable si se utilizan fenoles, aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante (ácido sulfúrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores rendimientos de reacción.

g. ¿Cuál es la misión del acido sulfúrico?

El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159º C . Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.

h. ¿Ordenar de mayor a menor Reactividad los diferentes tipos de derivados de ácidos justificar la respuesta?

La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina (ácido o-hidroxibenzoico). Mediante una reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus anhídridos) sobre alcoholes, con eliminación de agua.

El ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por sus aplicaciones como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido de carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe

El ácido salicílico y el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura debe mantenerse a menos de 90ºC, con buen control de temperatura a lo

largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa de reacción se bombea a un filtro, y de allí a un cristalizador, donde se mantiene a 0ºC. Los cristales obtenidos se centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad); el licor madre se recircula.

Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de temperatura y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se llaman anhídridos simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como anhídridos mixtos.

En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción de dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.