INSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVASACADEMIA DE QUIMICAORGNICA Y DE POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA No. 2

Obtencin de un shampoo liquido por sulfatacin del alcohol laurico

NOMBRE DEL ALUMNO: MARTINEZ VENEGAS URIELPROFESORA: APOLONIA VILLAGRANA MURILLOGRUPO: 41M1TURNO:MATUTINO

OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO POR SULFATACION DE ALCOHOL LARICO

1.- OBJETIVOS

1.-Obtener el sulfato acido de laurilo a partir de sulfatacin del alcohol larico y cido sulfrico concentrado.2.- Explicar los conceptos de sulfonacin y sulfatacin estableciendo la diferencia que existe entre uno y otro.3.- Implementacin terica: definicin, propiedades, caractersticas y clasificacin.4.- Conocer los diferentes agentes de sulfonacin y sulfatacin, as como su clasificacin y principales aplicaciones.5.- Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de sntesis.6.- Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo especfico.7.- Controlar los diferentes parmetros involucrados en la prctica.8.- Tener un manejo adecuado de las operaciones unitarias que se llevan a cabo en la prctica9.- Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que se empleara en la prctica.10.- Realizar la prctica apegando al procedimiento del manual.

ALCANCES

1.- Aprender las propiedades de los productos sulfatados.2.- identificar los tipos de reacciones que suceden durante una sulfonacion.3.- Realizar correctamente la obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes.4.- Establecer que mtodo es econmicamente mejor para obtener productos sulfonados.5.- Identificar los rriesgos que conlleva elaborar una sulfonacion6.- Recordar el proceso para poder producir shampoo o jabn liquido en un futuro.7.- Prevenir accidentes durante la experimentacin.

METAS

1.- Documentarme en el tema de sulfatacin antes de realizar la prctica.2.- Revisar manuales pginas de internet o revistas de contenido cientfico con el fin de recavar la mayor cantidad de conocimeintos sobre el tema.3.- Elaborar un diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el laboratorio para la obtencin de un shampoo.5.- Tener preparado con anticipacin el material necesario para realizar la prctica.6.- Establecer parmetros de control e indicios de reaccin de la prctica.7.- Analizar y comparar los resultados obtenidos de la prctica.

2.- INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA SOBRE EL TEMA DE LA PRCTICA

a) Mtodos de obtencin de productos sulfatados a partir de alcoholes

Los a. s. alifticos se preparan por la accin del . sulfrico fumante o del . clorosulfnico, CISO3H, sobre los alcanos (v. HIDROCARBUROS). Se trata de un mtodo no selectivo, en el que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posicin de la cadena hidrocarbonada, por lo que se obtienen mezclas de compuestos. Si bien no tienen demasiada importancia, las sales sdicas de estos ., cuando derivan de hidrocarburos de cadena larga, se utilizan como detergentes. Si se desea obtener el compuesto con el grupo a. s. en una posicin determinada, se recurre a la oxidacin con . ntrico de un tiol, o al tratamiento de un halogenuro de alquilo (v.) con sulfito sdico (se obtiene la sal sdica).Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que este mtodo resulta ms sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonacin ms comnmente empleados son: . sulfrico concentrado, . sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2. El primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen con facilidad, mientras que el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos. Los otros dos se suelen emplear para obtener directamente los clorurosde sulfonilo, Ar-SO-2Cl, derivados interesantes de los a. s.Reacciones a) Sustitucin por hidrgeno. Viene a ser la reaccin inversa a la sulfonacin; tiene utilidad en ciertas sntesis cuando interesa que un sustituyente no entre en determinada posicin del anillo aromtico, en la que se situara de encontrarse libre. Para ello se bloquea previamente por sulfonacin, luego se introduce el tercer sustituyente en otra posicin, y, finalmente, se libera la posicin bloqueada. Esta desulfonacin se suele realizar por ebullicin con agua o calefaccin con . clorhdrico diluido a presin y 150-200 C.

b) Sustitucin por un grupo hidroxilo. Por fusin de los sulfonatos sdicos con sosa se obtienen los fenxidos sdicos, de los que se liberan los fenoles (v.) por acidificacin. c) Sustitucin por un grupo ciano. Por fusin de los sulfonatos sdicos con cianuro sdico y posterior destilacin se obtienen los cianuros aromticos (v. NITRILOS).

d) Sustitucin por un grupo nitro. A menudo el grupo a. s. se puede reemplazar fcilmente por un grupo nitro, por tratamiento con . ntrico.

e) Formacin de derivados. Los a. s. forman derivados anlogos a los de los . carboxlicos.Los cloruros de . se preparan tratando el . s. o su sal sdica con pentacloruro de fsforo, o directamente el sustrato aromtico con cloruro de sulfurilo. Los cloruros de sulfonilo se descomponen lentamente por el agua y rpidamentepor los lcalis; reaccionan con los alcoholes en presencia de bases para dar steres (sulfonatos de alquilo). Es importante destacar que los steres de los a. s. no se pueden preparar por esterificacin directa (v. STERES). Tales steres son muy buenos agentes alquilantes respecto a los alcoholes y aminas.

b) Concepto de sulfatacin, sulfonacionSulfatacin: La sulfatacin es un proceso que se desarrolla en tres fases:

FASE 1 Sulfatacin amorfa -> descarga habitual.Por la aportacin de energa (carga), el sulfato es convertido en cido sulfrico.

FASE 2 Sulfatacin Suave -> fase transitoria, la cristalizacin toma forma.Gracias a una carga de baja intensidad y de larga duracin es posible detener el proceso de sulfatacin suave y reconvertir los cristales en molculas amorfas.

FASE 3 Sulfatacin severa -> la cristalizacin est formada.Los cristales de sulfato de plomo no intervienen ms en el proceso de carga, puede decirse que la batera esta prxima al final de su vida til.

Sulfonacin: Es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.

c) Agentes de sulfonacion y sulfatacin

* Anhdrido sulfrico y sus compuestos * cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdridosulfrico disueltocidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico * Anhdrido sulfuroso y sus compuestos * cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos * Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno

d) Parmetros de control de la sulfatacin y sulfonacionLos productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son: * Concentracin de agente de sulfonacion. * Temperatura de reaccin. * Tiempo de reaccin. * Catalizadores y coadyuvantes. * Disolventes * Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin: * Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4-1/2 H2O quiere decir que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de cido excesiva. e) Aplicaciones de los productos sulfatados * Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, * elastmeros * Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el * curtido * Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de * espesamiento * Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos * Sulfonamidas medicinales e insecticidas * Aceites, insecticidas.

3.-REACCION GLOBAL: HOC2H5C12H25SOH + H2SO4OSO3H C12H25-OSO3H + HOC2H5-N HOC2H5

C12H25OSO3- + HN+(C2H5OH)34.- MECANISMO DE REACCION:

O

i) C12H25SOH + C12H25OHOHOSOH

HOOSO

ii)

iv)iii)HC12H25

++v)

H

5.- DESARROLLO DE LA PRCTICA:

6.- PARAMETROS DE CONTROL:

SULFATACION

En la preparacin de reactivos, el alcohol laurico tuvo una reaccin exotrmica (incremento de temperatura) con el acido sulfrico, se agito constantemente, manteniendo a una temperatura de 20 a 25C durante treinta minutos aproximadamente.

Se continuo agitando despus de agregar toda la mezcla acida, con el finalidad de completar la reaccin aproximadamente hasta completar una hora.

La comprobacin de el avance de reaccin fue, tomando una gota de la mezcla y verterlar en un vaso de 100ml que contenga 80ml de agua, se disolvi completamente (al final el producto sulfatado tuvo una tonalidad amarilla clara).

PREPARACION DE UNA BASE LIQUIDA PARA SHAMPOO

Al producto sulfatado, se le agrego trietanolamina al 30% hasta obtener un ph=7, durante la adicion no se excedi los 30C (al final tuvo una tonalidad blanca y espesa).

FORMULACION DE UN SHAMPOO LIQUIDO

Se pesa la base liquida, se adiciona 2% de cutina, 3% de comperlan, 1.5% de lanolina, 1.5% de glicerina, (0.1-0.5%) de esencia y 0.1% de colorante.

NOTA: Cosideracion del peso como el 27% de base activa y hacer los clculos para agregar el % de agua=73%

7.- TABLA DE PARAMETROS DE CONTROL EN FUNCION DEL TIMEPO ILUSTRADA.TIEMPOTEMPERATURA(C)INDISES DE CONTROL

7:2025Se prepar el bao de hielo

7:3221Se empieza agitar la mezcla de alcohol laurico y cido sulfrico y leum

7:4019La mezcla se empieza a poner de color blanco

8:0020La sustancia se pone como pasta de dientes.

8:0521Se hace la primera prueba de solubilidad, pero la mezcla aun no es soluble en agua por lo tanto se procede a seguir agitando

8:1020La mezcla queda con una consistencia parecida a la de la pasta de dientes por lo tanto se procede a realizar la 2 prueba de solubilidad en agua. La muestra ya es soluble en agua.

8:14 22Se pesa el vaso con la solucin, dando un peso de 118.2g.

8:21 25Se pesa el vidrio de reloj pesando:31.2g.

8:2720Se sige ajitando la mezcla en lo que se prepara la base liquida acidificada ya que no se va a neutralizar a falta de reactivos.

8:30 28Se prepara el bao mara

8:3329Se procede a realizar los clculos

8:4329Se procede a adicionar los reactivos a la base activa

8:4729Se agrega el texapan T-42

8:4929Se agrega el colorante azul a la mezcla

8:5129Se empieza agitar la solucin mezclada en el bao mara

8:5429La solucin est algo aguada se procede adicionar 5ml. De texapon para obtener un mejor consistencia

8:5829Como el colorante que se haba adicionado previamente no dio un color muy fuerte se procede a adicionar ms colorante hasta obtener el color deseado

9:0225Se pesa el vaso de precipitado con la solucin mezclada, dando un peso de: 323.6g.

9:1029Se agrega la cantidad de agua necesaria para obtener el shompoo, la mezcla obtienen un color verde azulado. Antes se realiz el clculo para saber cunta agua se utilizara

9:1229Se realiz agitacin en el bao mara hasta que el shampoo es obtenido.

9:20 25Se vierte el shampoo obtenido, en un recipiente con tapa y se procede a realizar la prueba de jabonadura con el residuo que quedo en el vaso de precipitado.

9:2725Tambin se realiza la prueba de jabonadura lavando el vidrio de reloj. La prueba de jabonadura es buena pues se produjo mucha espuma lo cual indica que el shampoo funciona.

7.- CALCULOS ESTRQUIOMETRICOS

= por lo tanto m= *v

malcohol larico=(012.5ml )( 0.8309g/ml) = 10.3863g de alcohol laurico

mH2SO4=(4.5ml)( 1.841g/ml)=8.2845g de H2SO4

mtrietanolamina=(60ml)( 1.124g/ml)=67.44gg de Trietanolamina

nalcohol larico= =0.05574 moles de alcohol laurico

nH2SO4=0.08453 moles de cido sulfrico

ntrietanolamina= =0.4520 moles de trietanolamina

Proceso de cuerpo, textura, color y olor

1. Peso de la base activa neutralizadaVaso lleno=323.6gVaso vacio=305.1Peso de la mezcla= 18.5g

Tensoactivos coadyuvantes

2. Adicin de cutina: Escamas blancas10.2g 100%X= ? 2% x=0.204g

3. Adicin de Komperlan KD: semi-slido10.2g 100%X= ? 3% x=0.306g

4. Adicin de lanolina10.2g 100%X= ? 1% x=0.102g

5. Glicerina10.2g 100%X= ? 1.5% x=0.153g

6. Esencia (del 1 al 5%)10.2g 100%X= ? 0.1% x=0.0102g

7. Colorante10.2g 100%X= ? 0.1% x=0.0102g

8. AGUA18.5g 27%X= ? 73% x=50.0185g

8.- RENDIMIENTO TEORICO (RT)RT= 0.05574 mol de alcohol laurico x (1 mol de laurilsulfato de trietanolamina/1 mol de alcohol laurico)= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina.

RT= 0.05574 mol de laurisulfato de trietanolamina x (418g/1mol)= 23.3g de laurilsulfato de trietanolamina.

RENDIMIENTO PRACTICO (RP):RP= (Vaso lleno-vaso vaco)RP= 323.6g 305.1 g= 18.5g de laurilsulfato de trietanolamina.

EFICIENCIA

N= (RT-RP/RT) *100= (23.3-18.5/23.5)*100= 20.425%

9.- CUADRO DE COMPARACION

PROPIEDADES FISICASAlcohol lauricocido sulfricoTrietanolaminaLaurilsulfato de trietanolaminaComparacin con el practico

Edo. Fsico y colorLiquido incoloroLiquido viscoso incoloroLiquido viscoso, fuertemente alcalinoSemi-solido blancoEl Trietanolamina era incoloro

Peso molecular (g/mol)186.3398.08149.19418El producto es de mayor peso molecular

Punto de ebullicin C260338360------No se tomaron temperaturas

Punto de fusin C2410.3621.2