Practica No. 3
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Km 7 Vía Puerto Colombia – Barranquilla – Atlántico - Oficina 501C www.uniatlantico.edu.co 11 PRÁCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA Área: Química Orgánica Asignatura: Química Orgánica II Práctica No. 3 Título de la práctica: SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO INTRODUCCIÓN El Trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula química C 6 H 2 OH(NO 2 ) 3 , es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT. El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Además los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolución ácida del mismo, de ahí su nombre de "ácido". El grupo oxidrilo del fenol activa las posiciones orto y para del núcleo aromático por lo que la acción directa del ácido nítrico sobre el fenol produce oxidación y resinificación de la mayor parte de este. En la obtención del ácido pícrico es preferible sulfonarlo previamente y convertir la mezcla de ácido p-fenolsufónico en el derivado nitrado. OBJETIVOS • Realizar la síntesis de ácido pícrico mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática a un derivado del benceno. • Observar las diferencias que existen en la reacción de nitración del benceno y de un anillo aromático activado como es el fenol. IMPLEMENTOS REACTIVOS 1 Vaso de 250 mL 1 Vaso de 50 mL Ácido Sulfúrico concentrado Ácido Nítrico concentrado 1 Erlenmeyer de 125 mL Fenol 1 Equipo de filtración Papel filtro 2 Goteros de vidrio 1 Espátula 1 Pinza de madera PARTE EXPERIMENTAL En un matraz erlenmeyer de 125 mL se prepara una mezcla que contenga 0.074 moles de ácido sulfúrico, con una densidad = 1.84 (sacar mL) y se le adicionan gota a gota agitando y enfriando 0.089 moles de ácido nítrico con densidad = 1.42 (sacar mL). En un vaso de precipitado de 50 mL se pesan 0.0022 moles de fenol y se disuelven en 0.074 moles de ácido sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 mL de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua. Ácido pícrico, cristales amarillos. p.f. = 122 °C. PREGUNTAS 1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del ácido Pícrico.
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PRCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica II Prctica No. 3
Ttulo de la prctica: SNTESIS DE CIDO PCRICO
INTRODUCCIN El Trinitrofenol (TNP), tambin denominado cido pcrico, de frmula qumica C6H2OH(NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos sensible como el TNT. El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Adems los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolucin cida del mismo, de ah su nombre de "cido". El grupo oxidrilo del fenol activa las posiciones orto y para del ncleo aromtico por lo que la accin directa del cido ntrico sobre el fenol produce oxidacin y resinificacin de la mayor parte de este. En la obtencin del cido pcrico es preferible sulfonarlo previamente y convertir la mezcla de cido p-fenolsufnico en el derivado nitrado. OBJETIVOS
Realizar la sntesis de cido pcrico mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica a un derivado del benceno.
Observar las diferencias que existen en la reaccin de nitracin del benceno y de un anillo aromtico activado como es el fenol.
IMPLEMENTOS REACTIVOS 1 Vaso de 250 mL 1 Vaso de 50 mL
cido Sulfrico concentrado cido Ntrico concentrado
1 Erlenmeyer de 125 mL Fenol 1 Equipo de filtracin Papel filtro 2 Goteros de vidrio 1 Esptula 1 Pinza de madera
PARTE EXPERIMENTAL En un matraz erlenmeyer de 125 mL se prepara una mezcla que contenga 0.074 moles de cido sulfrico, con una densidad = 1.84 (sacar mL) y se le adicionan gota a gota agitando y enfriando 0.089 moles de cido ntrico con densidad = 1.42 (sacar mL). En un vaso de precipitado de 50 mL se pesan 0.0022 moles de fenol y se disuelven en 0.074 moles de cido sulfrico. Esta solucin se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a bao mara. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 mL de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalizacin. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua. cido pcrico, cristales amarillos. p.f. = 122 C. PREGUNTAS
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del cido Pcrico.
