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PRÁCTICAS DE DOCENCIA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Área: Química Orgánica Asignatura: Química Orgánica II Práctica No. 8

Título de la práctica: OBTECIÓN DE ANHÍDRIDO FTÁLICO INTRODUCCIÓN El uso principal de anhídrido ftálico (PA) es como un intermedio químico en la producción de plásticos a partir de cloruro de vinilo. Ésteres de ftalato, que funcionan como plastificantes, se derivan de anhídrido ftálico. El anhídrido ftálico tiene otro uso importante en la producción de poliéster resinas y otros usos de menor importancia en la producción de resinas alquídicas utilizados en pinturas y lacas, ciertos, colorantes (antraquinona, ftaleína, rodamina, ftalocianina, fluoresceína, y tintes de xanteno), repelentes de insectos, y polioles de poliéster de uretano. Los ácidos succínico, maléico, glutárico y ftálico, pierden agua cuando se calientan, produciendo anhídridos cíclicos (2 y 3 átomos de carbono entre los grupos carboxílicos). Sí el número de átomos de carbono entre los entre los grupos carboxílicos es mayor que tres (3), se excluye la formación de anhídridos cíclicos debido al incremento de la distancia entre los dos grupos carboxílicos. Algunos de estos ácidos dicarboxílicos experimentan descarboxilación térmica pero solo a temperaturas elevadas y en presencia de catalizadores. Anhídridos cíclicos de 5 y 6 miembros se pueden preparar por calentamiento del correspondiente ácido dicarboxílico en presencia de un agente deshidratante. Uno de los agentes deshidratantes usados con mayor frecuencia es el anhídrido acético; aquellos anhídridos que tienen punto de ebullición más altos que el ácido acético se pueden preparar por este método.

La formación de un anhídrido a partir de su correspondiente ácido en presencia de anhídrido acético se conoce como intercambio de anhídrido. El anhídrido ftálico se puede obtener por ruptura oxidativa del naftaleno.

O2/V2O5

475 °CC

O

C

O

O

En esta práctica se obtendrá anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico, usando como agente deshidratante el anhídrido acético. Este es un método utilizado en la industria para la obtención de anhídridos cíclicos a partir de ácidos dicarboxílicos.

CO2H

CO2H(CH3CO)2O

Anhídrido acéticoC

O

C

O

O

+ 2CH3CO2H

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OBJETIVOS

• Obtener un anhídrido cíclico a partir de la reacción de deshidratación de un ácido dicarboxílico.

• Familiarizar al estudiante con uno de los métodos más utilizados para la síntesis de anhídridos de cinco y seis miembros.

MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS 1 Balón de 5 mL 1 trampa de cloruro de calcio Etanol absoluto 1 Barra magnética de agitación 1 Equipo de filtración Ácido ftálico 1 Condensador 1 Baño de arena Anhídrido acético 1 Pipeta graduada de 1 mL 1 Espátula Hexano 1 Goteros Papel filtro 1 Beaker de 250 mL Equipo de calentamiento

PARTE EXPERIMENTAL Se agregan 200 mg de ácido ftálico y 0.4 mL de anhídrido acético a un balón de 5 mL provisto de una barra magnética de agitación y de un condensador de reflujo protegido por una trampa de cloruro de calcio. La solución reaccionante se calienta con agitación en un baño de arena a 150-160 °C durante 30 minutos. La mezcla se enfría a temperatura ambiente, después de lo cual el producto cristaliza. El balón y sus contenidos se enfrían en un baño de hielo por un tiempo de 10 minutos, y el sólido se colecta por filtración al vacío. La pasta filtrada se lava cuidadosamente por goteo con 0.5 – 1.0 mL de hexano frío y luego, se deja secar al aire en el embudo. El secado final se consigue colocando los cristales en papel filtro. El anhídrido ftálico es suficientemente puro para la caracterización. Adicionalmente puede purificarse por sublimación o recristalización de etanol absoluto en un tubo de ensayo. Se pesa el producto y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusión y se compara con el reportado en la literatura. PREGUNTAS

1. Proponga el mecanismo de la reacción efectuada en esta práctica.

2. ¿Cuál es el propósito de usar trampa de cloruro de calcio?

3. ¿Cómo se preparan los anhídridos de cadena abierta?