Practica No.10 Obtencin de ter etlicoUniversidad Autnoma de Ciudad Jurez-Instituto de Ciencias BiomdicasLicenciatura en Qumica-Laboratorio de Qumica Orgnica 1Gabriela Muoz Armenta 103868- Equipo no. 21

Gabriela Muoz Armenta 103868IntroduccinLos teres se consideran derivados del agua, donde los hidrgenos son sustituidos por hidrocarburos, como cadenas alifticas, ciclos, policiclos, espiro compuestos . Su formula general es: R-O-R. El tomo de oxgeno tiene hibridacin sp3 por lo que su ngulo de enlace es casi tetradrico (la apertura del ngulo depende el tamao de los sustituyentes).3 Los teres se diferencian de los alcoholes por un enlace oxgeno-hidrgeno, sin embargo son ismeros constitucionales, es decir, que tienen el mismo peso molecular pero funcin distinta, por ejemplo el alcohol etlico y el ter dimetilco. 3La naturaleza de los teres no es muy reactiva su principal reaccin radica en la ruptura del enlace carbono-oxgeno, para producir un alcohol y un haluro de alquilo. 1 Entre sus propiedades fsicas, debido al dbil momento dipolar, y a que el ngulo enlace C-O-C, se encuentra que sus puntos de ebullicin son muy parecidos a los alcanos con el mismo peso molecular, y que sus puntos de ebullicin son notablemente ms bajos que de los alcoholes ismeros debido a que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno y los teres no pues solo tienen hidrgenos unidos a carbonos y no al oxgeno.2Al no formar puentes de hidrgeno los teres son disolventes aprticos, poco polares y por lo tanto poco solubles en agua. Por otro lado por los pares electrnicos no compartidos del oxgeno pueden disolver cationes.3Los teres corona son teres cclicos que contienen varios tomos de oxgeno y se usan para transferir compuestos inicos a una fase orgnica. En los teres corona los oxgenos estn orientados hacia el centro, mientras que los grupos alquilo hacia el exterior de la molcula, esta conformacin le permite estabilizar al catin, que se acomoda en el centro del ter corona, gracias a los pares de electrones no compartidos de los oxgenos, dependiendo de la apertura del anillo ser su capacidad para ligar cationes, un anillo con un dimetro parecido al del catin lo sujetara fuertemente, y si el catin es ms pequeo que el dimetro del anillo ser retenido con menos fuerza.2,3En la historia los el ter etlico ha sido usado como anestsico, pero ha sido sustituido por sustancias ms eficaces y con menos efectos secundarios. En la actualidad los teres se usan como disolventes, anticongelantes, con pocas aplicaciones en medicina.1

ObjetivoObtener ter etlico.

Materiales y sustanciasMateriales 1 equipo Quickfit 3 soportes universales 3 pinzas de tres dedos 2 anillos de fierro 2 mallas de alambre con asbesto 1 mechero Bunsen 1 manguera para mechero 2 mangueras para refrigerante 1 vaso de precipitado 250 ml 1 termmetro de 400C 1 recipiente para bao de hielo 1 probeta de 50-100 ml 1 pesasustancias 1 esptula 1 matraz Erlenmeyer 250 ml

Sustancias Etanol cido sulfrico Hielo Hidrxido de sodio SalMetodologaSe vertieron 28ml de etanol en un matraz bola y se le aadi 20ml de cido sulfrico gota a gota en fro. Se mont un sistema de destilacin simples con un tubo de conexin de dos vas, con un embudo de separacin conectado a la segunda va cuidando que el bulbo del termmetro toque la mezcla en el matraz de destilacin. Colocado el equipo, se vertieron 47ml de etanol y se rode el matraz receptor con hielo. Se calent el matraz de destilacin hasta una temperatura de aproximadamente 140C, cuando se alcanz esta temperatura se abri la llave del embudo de separacin, de manera que liberara flujo constante y suave, procurando mantener la temperatura entre 140C y 145C. Se suspendi la destilacin hasta que se agot el metanol en el embudo, de es esta destilacin se obtuvo una mezcla de ter etlico, etanol, agua y cido sulfrico. Este destilado se verti en el embudo de separacin con 10ml de solucin de hidrxido de sodio al 10% y se separ la capa inferior despus se lav la capa superior con cloruro de sodio para eliminar los restos de etanol. Finalmente se destilo el ter etlico a bao mara y se recibi en un matraz.

ResultadosAl final de la segunda destilacin (destilacin a bao Mara) se obtuvieron aproximadamente 20ml de ter etlico, transparente y de olor caracterstico, la destilacin empez a ocurrir alrededor de los 32C. A partir de la siguiente reaccin:

[1]

Al mantenerse en la parte superior del embudo de separacin se observa que es ms ligero que el agua y sus vapores son ms densos que el aire.

Discusin La reaccin de obtencin de ter etlico [1] se trata de una reaccin de deshidratacin de alcoholes, en esta reaccin ocurre de la siguiente manera: al calentar la mezcla de alcohol etlico y cido sulfrico, el cido sulfrico dona un protn al alcohol que es atrapado por uno de los pares de electrones libres del oxgeno formando al in oxonio, al agregar un exceso de alcohol a la mezcla el alcohol interacta con el ion oxonio, atacando a su oxigeno liberando una molcula de agua y sustituyendo uno de los hidrgenos por una cadena carbonada. Es un tipo de sustitucin nucleoflica en la que el sustrato es un alcohol protonado y como nucleofilo otra molcula de alcohol. Se podra decir que se trata de una sustitucin bimolecular catalizada por un cido (Wade 1993), en este tipo de reacciones la temperatura debe permanecer baja ya que si la temperatura es muy alta el equilibrio entre la sustitucin de hidrgenos del sustrato para producir ter y la eliminacin de ellos para producir un alqueno en el alcohol se pierde formndose poco ter. La cantidad de contaminantes del la mezcla del primer destilado es un indicador cualitativo del rendimiento de la reaccin tericamente (Wade, 1993) el rendimiento de esta reaccin es de un 88% de ter del total del destilado, en este caso la separacin de impurezas fue muy poca, por lo que se puede concluir la temperatura en el proceso fue bien controlada.Por su alta volatilidad el ter se recogi en bao de hielo para evitar que sus vapores se propagasen para evitar accidentes, pues es conocido que los eteres son usados como anestsicos. En conclusin la obtencin de teres por deshidratacin de alcoholes depende del tipo de alcohol del que se trate y de las condiciones en las que se produzca la reaccin, pues los excesos de temperatura pueden producir alquenos. Tambin es importante manejarlos con cuidado pues sus vapores son peligrosos para la salud e inflamables.

Bibliografia1. Lisnstromberg; Curso breve de qumica orgnica; Revert; Espaa; 1979; pp, 209-2122. Morrison, Boyd; Qumica Orgnica; Pearson Educacin; Mxico; 1998; pp 686-6893. Wade; Qumica Orgnica; Prentice Hall Hispanoamericana; Mxico; 1993; pp 600-6124. Acua; Qumica Orgnica; EUNED; Costa Rica; 2006; pp 126-129