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LAAE
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LAAE
GENESIS E IMPORTANCIA GENESIS E IMPORTANCIA SENSORIAL DE LOS SENSORIAL DE LOS
COMPONENTES AROMCOMPONENTES AROMÁÁTICOS TICOS DEL VINO DEL VINO
Juan CachoJuan Cacho
Laboratorio de AnLaboratorio de Anáálisis del Aroma y Enologlisis del Aroma y EnologííaaDepartamento de Química Analítica, Instituto
de Investigación en Ingeniería de Aragón.Facultad de Ciencias - Universidad de Zaragoza
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LAAE
EL AROMA DEL VINO ES, POSIBLEMENTE, SU CUALIDAD MÁS
VALORADA
. REPERCUSIÓN SOCIAL
.REPERCUSION PROFESIONAL
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LAAE
LA COMPRENSION DEL POR QUÉ DE UN AROMA
. La relativa a la olfación
. La relativa a la Química Analítica
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LAAE• En 1991 R. Axel y L. Buck descubrieron los receptores de olores
• En 2004 recibieron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina
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LAAE EPITELIO OLFATORIO
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LAAE
Aire con moléculas odorantes
MucosaCilios en la mucosa
Bulbo olfatorioNervio olfatorio
Glomérulos
Epitelio olfatorio
Célula mitral
Neuronas receptoras
Axones
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LAAE Receptores Olfatorios• Las proteinas receptoras
olfatorias incluyen 7 helices.
• Los receptores difieren en composicion aminoacidica en 3 helices. Esto supone la existencia de cientos de receptores diferentes.
• Los ratones poseen 1296 genes RO, de los que 1050 son funcionales
• Los humanos tienen 950 genes RO, 350 de los cuales son funcionales
co n s e n s u s z o n e
h y p e rv a r ia b le z o n e
1 2 3 4
1 2 3 4
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LAAE SORPRESAS
• La familia de los receptores es mucho mayor de lo que se creía 1 - 3 % del genoma de los mamíferos
• Cada una de las neuronas olfativas expresa uno sólo de estos receptores
• La organización topográfica de la proyección de las neuronas olfativas en el bulbo olfativo
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LAAE
• Las moleculas del olor alcanzan un punto receptor en el interior de la proteina.
• El punto receptor es una parte de la proteina donde las moleculas de olor pueden unirse con cierta selectividad.
• El gran numero de receptores diferentes explica la increible cantidad de olores que pueden distinguirse.
Receptores Olfatorios
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LAAE
El Mensaje Olfatorio
• Los receptores reconocen alguna caracteristica de la molecula odorante, no a la molecula por si misma.
• Debido a que diversas moleculas odorantes comparten algunas caracteristicas, un receptor puede activarse por varios odorantes.
• Reciprocamente, un odorante puede activar diversos receptores diferentes.
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LAAE
PREGUNTAS SIN RESPUESTA.¿ A qué agrupación química es sensible un
determinado receptor ?
. ¿ Por qué pueden discriminarse dos odorantes distintos en una mezcla ?
. ¿ A qué se debe la potencia odorífera de una molécula?
. ¿ Por qué la imagen en el cerebro de un odorante refleja también el contexto, la experiencia y la emoción de quien percibe ?
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LAAE
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
Desaromatizado 11,6 ppt 58 ppt 116 ppt 1160 ppt
3-MHA concentration
Mea
n In
tens
ity
a
c
b
a
d
Las columnas con letra diferente son significativamente distintas
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LAAE
Adiciones de Acetato de 3-mercaptohexilo (A-3-MH)
VINO DESAROMATIZADO
VINO DESAROMATIZADO + 10.4 µg/L Linalool
+ 336 µg/L Acetato Feniletilo
Inte
nsid
adm
edia
Sin adición
0.0116 µg/L
0.116 µg/L
INTENSIDAD DE LA NOTA FLORALINTENSIDAD DE LA NOTA FLORAL
VINO DESAROMATIZADO + 104 µg/L Linalool
+ 672 µg/L Acetato feniletilo
0.0
0.2
0.4
0.6
0.8
1.0
1.2
1.4
1.6
1.8
2.0
MATRIZ 1MATRIZ 1 MATRIZ 2MATRIZ 2 MATRIZ 3MATRIZ 3
CUANTIFICACICUANTIFICACIÓÓN SENSORIALN SENSORIAL
LINALOOL + ACETATO FENILETILO
A-3-MH
A-3-MH
A-3-MH
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LAAE
Concentración Descripción(μg/l)
0.2 Plástico
0.4-2.0 Madera
8-40 Grasa
1000 Pepino
VARIACIÓN DE LA DESCRIPCIÓN DEL TRANS-2-NONENAL CON LA
CONCENTRACION EN AGUA
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LAAEPropiedades sensoriales de Propiedades sensoriales de
los vinoslos vinosTérminos más discriminantes:
Vainilla; Chocolate; Eucalipto; Afrutado; Tostado; Piracina; Especiado; Pasa
Otros términos menos importantes:Ahumado; Cedro; Moho; Sulfuroso; Cuero
-2,5
-2
-1,5
-1
-0,5
0
0,5
1
1,5
2
2,5
-3 -2,5 -2 -1,5 -1 -0,5 0 0,5 1 1,5 2
PC1 (43%)
PC2
(28%
)
CH2
SP
NZ
AU
CH1Vainilla
ChocolateAfrutado
Tostado
Esp
ecia
doPa
sa
Piracina
EucaliptoCL
preferencia
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
furaneol
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
sotolonmaltolmethional
AFRUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
PCA e hipótesis
preference
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
furaneol
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
sotolonmaltolmethional
AFRUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
Adición individual de compuestos
CH2
SP
CL
NZ
CH1
AUCH2+et4phenol
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
furaneol
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
sotolonmaltolmethional
AFRUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
Adición individual de compuestos
CH2
SP
CL
NZ
CH1
AU
NZ+diacetyl
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LAAE
GP 1 β-Ionona + β-Damascenona
ADICIÓN DE GRUPOS DE COMPUESTOS
GP 3 Furaneol,Maltol,Sotolon
GP 4 Furaneol, β-ionona, Diacetilo, Maltol, Sotolón + Metional
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
furaneol
sotolonmaltolmethional
AFARUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
Adición conjunta de compuestos
CH2
SP
CL
NZ
CH1
AU
AU+GP1
GP1: β-ionona y β -damascenone
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
furaneol
sotolonmaltolmethional
AFRUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
Adición conjunta de compuestosCH2
SP
CL
NZ
CH1
AU
AU+GP3
GP3:Furaneol, Maltol, Sotolón
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LAAE
-0.4
-0.3
-0.2
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
-0.3 -0.2 -0.1 0 0.1 0.2 0.3RESULT9,X-expl: 42%,26%
Shhexol
acSHhex eugenol
Shpenton
diacetyl
et4guaicol
β−damascenoneβ−ionone
iamacet
phenacethyde
et4phenol
furaneol
sotolonmaltolmethional
AFRUTADO
PIRACINAPASAESPECIADO
EUCALIPTO
TOSTADO
VAINILLA
CHOCOLATE
PC1
PC2 X-loadings
CH2
SP
CL
NZ
CH1
AU
AU+GP4
Adición conjunta de compuestos
GP4:Furaneol, β-ionona, Diacetilo, Maltol, Sotolón + Metional
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LAAEINTRODUCCIINTRODUCCIÓÓNN
OLFATOMETRÍA(sniffing)
Cromatografía de Gases
Detector = NarizNariz
¿¿CCÓÓMO SE ESTUDIA?MO SE ESTUDIA?
- Olor
- Tiempo de retención
- Intensidad de olor
VINOVINO : MATRIZ MUY COMPLEJA(más de 800 compuestos aromáticos)
COMPUESTOS ACTIVOS
AROMÁTICAMENTE
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LAAE
PERCEPCION SENSORIAL
Análisis sensorial GC-ODisciplina científica usada para evocar, medir, analizar e interpretar las reacciones humanas a las características de alimentos y materiales percibidas por la vista, oído, olfato, gusto y tacto.
Técnica analítica que usa el sentido del olfato humano como detector de las sustancias que salen de la columna cromatográfica.
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LAAE
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LAAE
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LAAE
PROBLEMAS ANALÍTICOS
. Número de sustancias a analizar
. Amplio intervalo de concentraciones
. Disparidad de polaridades
NO ES RAZONABLE INTENTAR ANALIZAR TODOS LOS COMPONENTES VOLÁTILES
DEL VINO
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LAAE
C (g L-1)101
100
10-1
10-2
10-3
10-4
10-5
10-6
10-7
10-8
10-9
10-10
nº componentes
Etanol
Acético
Alcoholes superiores, acetaldehído
Ésteres de ácidos grasosÁcidos grasos, acetatos, diacetilo
Linalol, fenoles volátiles,sotolon, DMS
Vainillas, Whiskylactona
γ-lactonas, aldehídos,óxido de rosa, mercaptanosNor-isoprenoides
Tioles aromáticos
Evaluación a posteriori de la dificultad
Alquenales, pirazinas, TCA
104
103
102
101
100
Límite de concentración para conseguir un buen
espectro MS
Necesitaríamos concentrar 100.000
veces y separar más de 10.000
componentes
Sería preciso eliminar completamente estos
componentes, 108 veces más concentrados
Estos compuestos limitan la concentración alcanzable en
el espacio de cabeza
Estos componentes
son de manipulación problemática
LAAE
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LAAE Analitos importantes
O
HS
OHS
SHO SH OHO
O
SH
2-metil-3-furantiol o 2-metil-3-mercaptofurano
(MF)
2-furanmetanotiol o furfuriltiol (FFT)
4-metil-4-mercaptopentanona (MP)
Acetato de 3-mercaptohexilo (AMH)
3-mercaptohexanol (MH)
Olor: Boj, mango verde, pis de gato
Olor: Boj, pomelo, fruta pasiónUmbral: 4 ng l-1
Olor: Verde, tropical, cítrico
Olor: Empireumático, extracto de carneUmbral: 1 ng l-1
Olor: Café solubleUmbral: 0,4 ng l-1
Umbral: 0,8 ng l-1 Umbral: 60 ng l-1
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LAAE
TIPOS DE AROMA
1-AROMA VARIETAL O PRIMARIO
2-AROMA SECUNDARIO O DE FERMENTACION
3-AROMA DE ENVEJECIMIENTO O TERCIARIO
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LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma
de los vinos• Metabolismo de la uva (viñedo, porta injertos, suelo, clima,
prácticas culturales)• Metabolismo de Botrytis cinerea (vinos de podredumbre noble)• Fenómenos bioquímicos en la fase pre-fermentativa
(extracción de jugo, maceración)• Metabolismos fermentativoss (fermentación alcohólica y/o
maloláctica)• Reacciones químicas o enzimáticas post-fermentativas
(durante la crianza y conservación en botella)• Extracción y transformación de compuestos odorantes de
la madera (crianza en barricas)
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LAAE Familias de aromas
levadura
Procedencia del esqueleto carbonado del aroma
uva
madera
Metabolismo aminoácidos
Metabolismo ácidos grasos
Isoácidos y alcoholes
Acidos grasos y sus ésteres etílicos
Etil esteres isoácidosAcetatos de alcoholes
ácidos grasos uvaTerpenolesnor-isoprenoidesbenzoicos y fenolesderivados cisteínapirazinas
fenolesbenzoicoslactonas
Oxidación de productos de lisis celular
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LAAE Aroma varietal de los vinos
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LAAE
Por acción del calor Por
microorganismosPresentes en
estado natural
Las piracinas son los compuestos heterocíclicos más presentes en el aroma de los alimentos.
N
N
![Page 36: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/36.jpg)
LAAE
No hay precursores en la uva
Su concentración en la uva disminuye en el transcurso de la maduración
Un contenido elevado de IBMP en la vendimia estáasociado a una falta de madurez y constituye un elemento que deprecia la calidad aromática del vino
La IBMP en la uva y en el vino
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LAAE
R
Diferentes formas de glicósidos terpénicos (o de norisoprenoides) de la uva
R = terpenol o C13 norisoprenoide
R
R R
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LAAE Tioles volátiles identificados en vinos de Sauvignon blanc
H3C C CH2 C CH3
OCH3
SH Darriet et al.(1995)
4-Mercapto-4-methylpentan-2-one
CH2 CH2
SH
OH3C CH2 CH2 CH C CH3
O
Tominaga et al.(1996)
3-Mercaptohexyl acetate (3MHA)
H3C C CH2 CHCH3
SH
CH3
OH
CH2 CH2
SH
OHH3C CH2 CH2 CH
H3C C CH2 CH2
CH3
SH
OH
3-Mercaptohexan-1-ol (3MH)
4-Mercapto-4-methylpentan-2-ol
Tominagaet al.(1998)
3-Mercapto-3-methylbutan-1-ol(3MMB)
CH2SH
Benzenemethanethiol (BMT)
Tominaga et al. (2002)
(4MMP)
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LAAE Derivados de Derivados de áácidos grasoscidos grasosLinoleico (C18:2)
Linolenico (C18:3)
Palmítico (C14)
Oleico (C18:1)
Esteárico (C16)
Bohenico
Araquídico
Verden-hexanoln-hexanalVerduraTrans-2-hexanolTrans-2-hexanalHerbáceoCis-3-hexanolCis-3-hexanalOloresAlcoholesAldehídos C6
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LAAE
Aminoacido precursor
Aldehido de Strecker Umbral olfatorio
(ug/L; H2O)Nombre Estructura Aroma
Gly
Ala
Val
Leu
Ile
Phe
Metanal
Etanal
2-metilpropanal
3-metilbutanal
2-metilbutanal
2-feniletanal
CH3 O
CH2O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3 O
CH3
O
A orina de ratón, etéreo
A picante, fruta
A verde, picante
A verde, almendra amarga
A verde, etéreo, almendra amarga
A miel, floral
50·103
25
2
3
4
4
ALGUNOS ALDEHIDOS PRODUCIDOS POR DEGRADACION DE STRECKER
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LAAE SORPRESAS EN EL ESTUDIO DEL AROMA DEL VINO
.Número de odorantes activos.
.Papel de los distintos odorantes en la mezcla: Tampon de aromas.
.Contribucion al aroma por familias de odorantes.
.Equilibrio aromático muy complejo y delicado.
.Número de sustancias que deprecian el aroma
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LAAEEl aroma del vino.
Datos básicos
Nº de aromas que pueden ser activos:
60
BASE DEL AROMA12/15 AROMAS
AROMAS SUTILES: 15/20 AROMAS
AROMAS IMPACTO 12Y 9 FAMILIAS DE AROMAS
DEFECTOS
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LAAE AROMA BASE
Se encuentran en todos los vinos
Sus valores de aroma son altos
Provienen casi todos de la fermentación
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LAAE COMPORTAMIENTO DE LA BASE DEL AROMA
Su olor no coincide con los de los componentes individuales
Su olor no cambia por variación en la concentración de los componentes
El olor se modifica por la presencia de aromas impacto y familias de aromas frutales
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LAAELa base del aroma
1 Aromas con OUV > 20• octanoato y hexanoato de etilo• β-damascenona• acetato de isoamilo• ácido isovaleriánico2 Aromas con OUV > 5• ácidos butírico, hexanoico y octanoico• alcoholes de fusel• acetaldehído, acetato de etilo, diacetilo• ésteres etílicos de los isoácidos
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LAAE ODORANTES SUTILES
1. Cinamato de etilo y dihidrocinamato de etilo
2. Terpenos: Citronelol, α-terpineol, nerol, 3. γ-lactonas4. Vainillas5. Norisoprenoides
Concentraciones bajas
Ninguno destaca individualmente
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LAAE AROMAS IMPACTO
• Bajo umbral de detección
• Carácter impacto: olor reconocible a bajas concentraciones
• Carácter impacto deseable (agradable)
• Fácilmente adquirible y disponible
• Leyes
• Estabilidad
• Economía
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LAAE
TERPENOS: Linalol ,óxido de rosa cis y rotundona
TIOLES SUPERIORES: 4-SH-4-Metil-pentanona; 3-SH-hexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; furfuriltiol; bencil mercaptano.
LACTONAS POLARES: furaneol y sotolon
LACTONAS DE LA MADERA: wiskylactonas
OTROS: Acetato de isoamilo, diacetilo, sulfuro de dimetilo
GRUPOS DE COMPUESTOS IMPACTO
Aromas que pueden llegar a ser compuestos impacto
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LAAE
Moscatel.........................................terpenoles
Cabernet Sauvignon verde....metoxipirazinas
Jerez..............sotolon+acetaldehído+acetales
Sauvignon Blanc............SH-Metil-
pentanona
Gewürtztraminer..................óxido de rosa cis
Aroma a madera.......whiskylactona + fenoles
Chardonnay............................en controversia
Vinos especiales con sus compuestos impacto
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LAAE Familias de aromas1.- Ésteres etílicos de ácidos grasos: notas frutales 2.- Acetatos de alcoholes de fusel: frutales-florales3.- Aldehídos alifáticos de 8-10 átomos de carbono:notas
grasas4.- Aldehídos ramificados: notas rancias5.- Fenoles volátiles: notas a regaliz, medicinal, especiado6.- γ-Lactonas (coco y melocotón)7.- Etil ésteres ramificados o de ácidos grasos cíclicos:
fresa ácida8.- Vainillas9.- Compuestos con notas a azúcar quemado (furaneol,
maltol, homofuraneol)
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LAAE
![Page 52: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/52.jpg)
LAAE
Poner la orquesta
![Page 53: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/53.jpg)
LAAE
J. Cacho
A. EscuderoE. Campo
N. Loscos
L. Culleré
P. Hernández-Orte
A.C. Lapeña
R. López
A. Peña L. Mateo
V. Ferreira
F. San Juan
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LAAE
Muchas gracias por su atención
![Page 55: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/55.jpg)
LAAE
Iinalol
01234567
10 100 1000 10000Concentration (μg/L)
Inte
nsid
adde
olor
CONCENTRACIÓN VS IMPACTO
ElEl Linalol puede pertenecerLinalol puede pertenecer aa todas las todas las categoriascategorias !!
No
efec
toD
ulce
-flor
al(c
onay
uda)
Dul
ce-fl
oral
(s
olo)
Flor
al
Mos
cate
l
Mos
cate
l muy
inte
nso
RANGO NATURAL EN VINO
Curva de intensidad/concentración
RANGO COMO ADITIVO
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LAAE CONCLUSIONES I
ODORANTES PRESENTES EN TODOS LOS VINOS (CONSTITUTIVO)
•Primarios : intensidades entre 50 y 90% en todos los vinos
Hexanoato de etilo, alcohol isoamílico, butirato etilo,isovalerato etilo y 2-metilbutirato etilo
•Secundarios : intensidades entre 30 y 50% en todos los vinos
Acetato isoamilo, diacetio, b-damascenona e isobutanol
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LAAE
COMPUESTOS DIFERENCIALES EN LOS VINOS
MetionalAcetato de 3-mercaptohexilo2-metilfurantiolEugenolGuaiacolLinalol2-isopropil-3-metoxipirazina2-isobutil-3-metoxipirazinabeta-feniletanolZ-3-hexenolAcetato de 2-feniletilo
CONCLUSIONES II
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LAAE
Relación entre análisis sensorial yolfatométrico
• Las notas de verdura cocida en Chardonnay son debidas al metional
• Los vinos florales (Alb., Rie. Y Treixadura) son los más ricos enlinalol y 2-metilfurantiol
• Acetato de 3-mercaptohexilo es el principal responsable de la nota tropical en Verdejo
• Las metoxipirazinas parecen características de los vinos cultivados en la zona Atlántica pero su efecto sensorial no está claro.
• Las peculiaridades olfatométricas del macabeo no se correlacionan con su neutralidad en análisis sensorial
CONCLUSIONES III
![Page 59: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/59.jpg)
LAAE
COMPUESTOS NITROGENADOS IMPORTANTES EXISTENTES EN LAS
UVAS
. PIRACINAS
. PROTEINAS
. PÉPTIDOS
. AMINOÁCIDOS
. AMONIO
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LAAE
¿Aromas de aminoácidos relacionados con variedad de uva?
Acetato de isoamilo, aroma clave de Pinotage, Van Wyk et al, 1979Isobutírico e isovaleriánico relacionados con la variedad de uva, Etievant et al, 1989β-feniletanol, clave para diferenciar variedades alemanas, Rapp et al, 1993Casi todos los aromas relacionados con los aminoácidos dependen de la variedad, Ferreira et al, 1996
![Page 61: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/61.jpg)
LAAE
. DESCARBOXILASAS
. TRANSAMINASAS
. DESAMINASAS
. LIASAS
. DEHIDATRATASAS
ENZIMAS QUE CATABOLIZAN AMINOÁCIDOS
![Page 62: Presentación de PowerPointbioteca.info/pdf/novedades/conferencia_Logrono_2009_Juan_Cacho… · LAAE Diversidad de mecanismos que intervienen durante la genésis del aroma de los](https://reader035.fdocuments.es/reader035/viewer/2022070709/5ebf3f68669baf79ab331988/html5/thumbnails/62.jpg)
LAAE CATABOLIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS I
DescarboxilasasSustrato ProductoGlu Ácido γ-aminobutírico
Ácido α-aminobutíricoAsp AlaTyr TiraminaHis HistaminaOrn PutrescinaLys CadaverinaTrp TriptaminaPhe Feniletilamina
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LAAE
AminotransferasasEspecificiadad aminoácidoCadena ramificada: Leu, Ile, ValAromáticos: Phe, Tyr, TrpÁcidos: AspAzufrados: Met, Cys
CATABOLIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS II
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LAAE
Desaminasas Liasas DeshidratasasSustrato
Glu deshidrogenasa Treonina-aldolasa SerThr
Arg desaminasaCistationina-β-liasa CysCistationina-γ-liasaMetionina-γ-liasa
CATABOLIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS III
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LAAE 2.- Potencial aromático
Estimación de umbrales de olfacción
(test triangulares)
Evaluación de la existencia de efectos
- Antagónico (o supresión)
- Aditivo
- Sinérgico
LAAE
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LAAE
umbrales (ppb)Carbonilos agua * cerveza ** vino sintetico ***
Propanal 9.5 30000Butanal 9 1000
Isobutiraldehído 0.1 - 2.3 1000 62-Metilbutanal 1 1250 16,5
Isovaleraldehído 0.2 - 2 600 4,6Pentanal 12 500Hexanal 4.5 350
E-2-Hexenal 17 600 4Heptanal 3 80
E-2-Heptenal 13 9,3Octanal 0.7 40 2,5
E-2-Octenal 3 31-Octen-3-ona 0.005 0.025 0.015
Nonanal 1 20 2,5E-2-Nonenal 0.08 - 0.1 0.11 0.62
E,Z-2,6-Nonadienal 0.01Decanal 0.1 6 1,25
E-2-Decenal 0.3 - 0.4 1Undecanal 5 3.5Metional 0.2 250 0,5
Fenilacetaldehído 4 1600 1Diacetilo 2.3 - 6.5 150 100Furfural 3000 - 23000 150000 14100Acetoina 800 50000 150000Acroleina 15000
Acetaldehído 15 - 120 25000 500Formaldehído 4000002-Heptanona 140 - 3000 20002-Nonanona 5 - 200 200
2-Undecanona 7 4002-Tridecanona
RANCIO,
FUSEL
UMBR
ALES
LAAE
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LAAE
umbrales (ppb)Carbonilos agua * cerveza ** vino sintetico ***
Propanal 9.5 30000Butanal 9 1000
Isobutiraldehído 0.1 - 2.3 1000 62-Metilbutanal 1 1250 16,5
Isovaleraldehído 0.2 - 2 600 4,6Pentanal 12 500Hexanal 4.5 350
E-2-Hexenal 17 600 4Heptanal 3 80
E-2-Heptenal 13 9,3Octanal 0.7 40 2,5
E-2-Octenal 3 31-Octen-3-ona 0.005 0.025 0.015
Nonanal 1 20 2,5E-2-Nonenal 0.08 - 0.1 0.11 0.62
E,Z-2,6-Nonadienal 0.01Decanal 0.1 6 1,25
E-2-Decenal 0.3 - 0.4 1Undecanal 5 3.5Metional 0.2 250 0,5
Fenilacetaldehído 4 1600 1Diacetilo 2.3 - 6.5 150 100Furfural 3000 - 23000 150000 14100Acetoina 800 50000 150000Acroleina 15000
Acetaldehído 15 - 120 25000 500Formaldehído 4000002-Heptanona 140 - 3000 20002-Nonanona 5 - 200 200
2-Undecanona 7 4002-Tridecanona
AMARGO,
GRASO
UMBR
ALES
LAAE
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LAAE
umbrales (ppb)Carbonilos agua * cerveza ** vino sintetico ***
Propanal 9.5 30000Butanal 9 1000
Isobutiraldehído 0.1 - 2.3 1000 62-Metilbutanal 1 1250 16,5
Isovaleraldehído 0.2 - 2 600 4,6Pentanal 12 500Hexanal 4.5 350
E-2-Hexenal 17 600 4Heptanal 3 80
E-2-Heptenal 13 9,3Octanal 0.7 40 2,5
E-2-Octenal 3 31-Octen-3-ona 0.005 0.025 0.015
Nonanal 1 20 2,5E-2-Nonenal 0.08 - 0.1 0.11 0.62
E,Z-2,6-Nonadienal 0.01Decanal 0.1 6 1,25
E-2-Decenal 0.3 - 0.4 1Undecanal 5 3.5Metional 0.2 250 0,5
Fenilacetaldehído 4 1600 1Diacetilo 2.3 - 6.5 150 100Furfural 3000 - 23000 150000 14100Acetoina 800 50000 150000Acroleina 15000
Acetaldehído 15 - 120 25000 500Formaldehído 4000002-Heptanona 140 - 3000 20002-Nonanona 5 - 200 200
2-Undecanona 7 4002-Tridecanona
CÍTRICO,
JABONOSO
UMBR
ALES
LAAE
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LAAE
umbrales (ppb)Carbonilos agua * cerveza ** vino sintetico ***
Propanal 9.5 30000Butanal 9 1000
Isobutiraldehído 0.1 - 2.3 1000 62-Metilbutanal 1 1250 16,5
Isovaleraldehído 0.2 - 2 600 4,6Pentanal 12 500Hexanal 4.5 350
E-2-Hexenal 17 600 4Heptanal 3 80
E-2-Heptenal 13 9,3Octanal 0.7 40 2,5
E-2-Octenal 3 31-Octen-3-ona 0.005 0.025 0.015
Nonanal 1 20 2,5E-2-Nonenal 0.08 - 0.1 0.11 0.62
E,Z-2,6-Nonadienal 0.01Decanal 0.1 6 1,25
E-2-Decenal 0.3 - 0.4 1Undecanal 5 3.5Metional 0.2 250 0,5
Fenilacetaldehído 4 1600 1Diacetilo 2.3 - 6.5 150 100Furfural 3000 - 23000 150000 14100Acetoina 800 50000 150000Acroleina 15000
Acetaldehído 15 - 120 25000 500Formaldehído 4000002-Heptanona 140 - 3000 20002-Nonanona 5 - 200 200
2-Undecanona 7 4002-Tridecanona
CHAMP
IÑÓN
VERDU
RA
COCID
AMIEL
MELÓN
UMBR
ALES
LAAE
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LAAECARACTERIZACIÓN SENSORIAL
Si OAV experimental > OAV teórico
Efecto sinérgico
Si OAV experimental = OAV teórico
Efecto aditivo
Si OAV experimental < OAV teórico
Efecto antagónico
Evaluación de efectos en mezclasLAAE
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LAAE 2.- Potencial aromático
Aldehídos insaturados
Escudero et al., 2002: Correlación positiva entre E-2-octenal y la nota a manzana pasada en vinos oxidados. También el E-2-decenal y E-2-nonenal se relacionaron con notas oxidados
Chatonnet et al, 1998: Han asociado al E-2-
E-2-hexenal, E-2-octenal, E-2-nonenal y en menor medida E-2-heptenal
Olores a verde, hoja, almendra amarga y rancio
Se generan durante oxidación y envejecimiento
EFECTO SINÉRGICO, en vino notas a rancio, polvo, cerrado
LAAE
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LAAE 2.- Potencial aromáticoIsoaldehídos
NOTAS AROMÁTICAS: rancio, fusel
EFECTO ADITIVOEFECTO ADITIVOCulleré et al., 2007: Los Finos se caracterizan por un alto contenido en isoaldehídos. Mientras los vinos deteriorados (oxidación intencionada) presentan bajos niveles de isoaldehídos.
Isobutiraldehído2-MetilbutanalIsovaleraldehído
Valores de aroma (OAV)min max medio
Isobutiraldehído 7.1 22 132-Metilbutanal 5.4 15 8.8Isovaleraldehído 5,1 9.2 7.1
OAV = concentración /
umbral
LAAE
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LAAE 2.- Potencial aromáticoMetional y fenilacetaldehído
Metional y fenilacetaldehido, aparecen como dos aromas fundamentales de la oxidación del vino (Silva Ferreira et al., 2002 y 2003)
Escudero et al., 2000: Cita al metional como odorante responsable de la nota a verdura cocida, (característica de vinos oxidados)
Silva Ferreira et al., 2002: Asocian la nota oxidativa a miel con el fenilacetaldehído. Se comprobó que la presencia de esta molécula depende de la [O2] disuelta en vino
LAAE
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LAAE 2.- Potencial aromático1-Octen-3-ona, 1-nonen-3-ona, 3-metil-2,4-nonanediona
Culleré et al., 2004: Se identificó por primera vez en vino la 1-nonen-3-ona (en un estudio GC-O con vinos tintos)Dubordieu et al.,: Han identificado a la 3-metil-2,4-nonanediona como responsable de una nota a miel presente en vinos viejos como el Fino o
Culleré et al., 2006: Se determinaron los umbrales en vino sintético y en vinos reales de 1-octen-3-ona
Vino sintético (ppt)
Vinos reales (blancos y tintos)
(ppt) 15 120
LAAE
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LAAE 2.- Potencial aromáticoAldehídos saturados (C8-C10)
Umbrales en vino sintético (ppb)
El efecto observado es ANTAGÓNICO
(OAV) mezcla < Σ (OAV)i
1 < 1.67OAV experimental < OAV teórico
NOTA
S
CÍTR
IC
AS
LAAE
Octanal 2,5Nonanal 2,5Decanal 1,25Mezcla 1,10 - 1,81 - 0,64
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LAAE
RO olor aolor bolor color dolor eolor f
RO1olor dolor eolor f
OR2
1 tipo de receptor poco selectivo
olor aolor bolor c
Diversos tipos de receptores muy selectivos
¿Cuantos tiposde receptoreshay en cada celula?
Los biologos moleculares responden: Solo UNO
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LAAE Formación del aroma del vino.
4-mercapto-4-methylpentanone3-mercaptohexanol3-mercaptohexyl acetate
Furaneol y homofuraneolβ-damascenoneβ-iononeMethionalsotolon
Isoamyl acetateEthyl isovalerate
linalool
diacetyl
ReveladoPrecursor-glicosyl-
terpeno
Perfil aminoacidícoMetabolismo
Precursor-cistein/gluthation
Metabolismoparcial
Precursor-norisoprenoid/otros
Uva Levadura