PROYECTO DOCENTE Química Farmacéutica II CURSO 2020-21

Datos básicos de la asignaturaTitulación: Grado en FarmaciaAño plan de estudio: 2009

Curso implantación: 2020-21Centro responsable: Facultad de Farmacia

Nombre asignatura: Química Farmacéutica IICódigo asigantura: 1580056Tipología: OBLIGATORIACurso: 5Periodo impartición: Primer cuatrimestre

Créditos ECTS: 6Horas totales: 150Área/s: Química OrgánicaDepartamento/s: Química Orgánica y Farmaceútica

Coordinador de la asignatura

IGLESIAS GUERRA FERNANDO

Profesorado

Profesorado del grupo principal:

IGLESIAS GUERRA FERNANDO

Objetivos y competencias

OBJETIVOS:

1) Reconocer la importancia de la Química Farmacéutica en la formación del Graduado en

Farmacia.

2) Aplicar los conceptos adquiridos en el curso de Química Farmacéutica a la Síntesis de Fármacos.

3) Conocer el fundamento del análisis retrosintético, las desconexiones más importantes y su

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Química Farmacéutica II

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Última modificación 03/09/2020 Página 1 de 13

aplicación para el diseño de métodos de preparación de compuestos moderadamente complejos a

partir de otros más sencillos.

4) Reconocer la importancia de la estereoquímica en la actividad farmacológica de los fármacos, así

como los métodos de obtención defármacos enantioméricamente puros.

5) Conocer las rutas sintéticas más importantes para la preparación de las principales familias de

compuestos con actividad farmacológica.

6) En definitiva, que el estudiante logre profundizar en los conceptos involucrados en la materia

Química Farmacéutica, desarrolle una actitud crítica y una concepción creativa y de

interdisciplinariedad, que sirva como fundamento para su práctica profesional.

COMPETENCIAS:

Competencias específicas:

Cognitivas (saber)

1) Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en las moléculas orgánicas: Reactividad

de las mismas

2) Comprender el fundamento del análisis retrosintético, las desconexiones más importantes y su

aplicación para el diseño de compuestos moderadamente complejos a partir de otros más sencillos·

3) Reconocer la importancia de la estereoquímica en la actividad farmacológica de los fármacos, así

como los métodos de obtención de fármacos enantioméricamente puros·

4) Conocer las rutas sintéticas más importantes para la preparación de las principales familias de

compuestos con actividad farmacológica·

5) Comprender cómo es el proceso de desarrollo de nuevos compuestos farmacológicamente

activos en la industria farmacéutica·

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6) Entender los procesos de síntesis total y semisíntesis: posibilidades y limitaciones de cada uno

de ellos.

Capacidad para reconocer las características estructurales de los fármacos con su perfil

farmacológico.

7) Capacidad para comprender los conceptos de las interacciones fármaco¿receptor,

agonistas, antagonistas, inhibidores enzimáticos.

8) Capacidad para predecir las transformaciones metabólicas de los fármacos.

9) Capacidad para diseñar transformaciones químicas de fármacos encaminadas a mejorar su

actividad farmacológica y su farmacocinética.

10) Capacidad para diseñar profármacos y/o bioprecursores.

11) Capacidad para comprender y aplicar los conceptos de retrosíntesis, síntesis orientada a la

diversidad y semisíntesis de fármacos.

12) Capacidad para comprender los aspectos de diseño y los aspectos sintéticos implicados en

los procesos de modificación estructural de los compuestos candidatos a fármacos.

13) Capacidad para realizar análisis de fármacos.

14) Capacidad para estimar los riesgos asociados a la utilización de compuestos químicos y

procesos de laboratorio.

15) Capacidad para buscar la información referente a los aspectos químicos de los fármacos

Procedimentales/Actitudinales (saber hacer)·

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1) Habilidad para identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros

productos y materiales de interés sanitario·

2) Manejo de estructuras de fármacos por ordenador·

3) Habilidad en el manejo de modelos moleculares·

4) Habilidad para realizar revisiones bibliográficas, búsqueda de información en diversas fuentes·

5) Capacidad para la elaboración de trabajos científicos y su posterior exposición

Actitudinales (ser)·

1) Habilidades en la evaluación, interpretación y síntesis de fármacos·

2) Desarrollar una actitud crítica y una concepción creativa y de interdisciplinariedad, que sirva

como fundamento para su práctica profesional

Competencias genéricas:

Capacidad de generar nuevas ideas (Se entrena de forma moderada)

Comprensión de culturas y costumbres de otros países (Se entrena de forma moderada)

Trabajo en equipo (Se entrena de forma intensa)

Conocimientos generales básicos (Se entrena de forma intensa)

Comunicación oral en la lengua nativa (Se entrena de forma intensa)

Comunicación escrita en la lengua nativa (Se entrena de forma intensa)

Conocimiento de una segunda lengua (Se entrena de forma moderada)

Capacidad de crítica y autocrítica (Se entrena de forma intensa)

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Habilidades en las relaciones interpersonales (Se entrena de forma intensa)

Habilidades para trabajar en grupo (Se entrena de forma intensa)

Habilidades para trabajar en un equipo interdisciplinario (Se entrena de forma moderada)

Habilidad para comunicar con expertos en otros campos (Se entrena de forma intensa)

Habilidad para trabajar en un contexto internacional (Se entrena de forma intensa)

Reconocimiento a la diversidad y la multiculturalidad (Se entrena de forma moderada)

Compromiso ético (Se entrena de forma intensa)

Capacidad para un compromiso con la calidad ambiental (Se entrena de forma intensa)

Liderazgo (Se entrena de forma intensa)

Habilidad para trabajar de forma autónoma (Se entrena de forma moderada)

Planificar y dirigir (Se entrena de forma intensa)

Iniciativa y espíritu emprendedor (Se entrena de forma intensa)

Inquietud por la calidad (Se entrena de forma intensa)

Inquietud por el éxito (Se entrena de forma intensa)

Conocimientos generales básicos (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a

entrenar después)

Resolución de problemas (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a entrenar

después)

Capacidad de análisis y síntesis (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a

entrenar después)

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Capacidad de organizar y planificar (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a

entrenar después)

Solidez en los conocimientos básicos de la profesión (Entrenamiento definitivo de la competencia.

No se volverá a entrenar después)

Habilidades elementales en informática (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá

a entrenar después)

Habilidades para recuperar y analizar información desde diferentes fuentes (Entrenamiento

definitivo de la competencia. No se volverá a entrenar después)

Toma de decisiones (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a entrenar

después)

Capacidad para aplicar la teoría a la práctica (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se

volverá a entrenar después)

Habilidades de investigación (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a entrenar

después)

Capacidad de aprender (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a entrenar

después)

Capacidad de adaptación a nuevas situaciones (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se

volverá a entrenar después)

Capacidad de generar nuevas ideas (Entrenamiento definitivo de la competencia. No se volverá a

entrenar después)

Contenidos o bloques temáticos

Lección 1. Filosofía y Diseño de la Síntesis Orgánica

Introducción. Aplicabilidad sintética de las reacciones orgánicas. Reactividad cambiada.

Retrosíntesis. Desconexiones y Sintones. Quimioselectividad y protección de grupos funcionales.

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Heterociclos en la Síntesis de Fármacos.

Interconversión de grupos funcionales. Quimioselectividad y protección de grupos funcionales.

Lección 2. Aspectos Estereoquímicos de las Reacciones Orgánicas

Conceptos fundamentales y términos estereoquímicos. Estrategias generales para la obtención de

fármacos enantioméricamente puros. Reacciones estereoselectivas. Sustratos quirales. Resolución

de racémicos.

Lección 3. Fármacos que se obtienen mediante Síntesis total I

Fármacos co-agonistas del GABA: Barbituratos, Benzodiazepinas. Fármacos antihipertensivos:

beta-Bloqueantes, Inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina.

Lección 4. Fármacos que se obtienen mediante Síntesis total II.

Antimetabolitos: Sulfamidas, Metotrexato, Trimetoprim, 5-Fluoruracilo, Capecitabine. Fármacos

anticancerosos. Agentes alquilantes: mostazas nitrogenadas. Glivec.

Lección 5. Fármacos obtenidos por Semisíntesis.

Antibióticos beta-lactámicos. Antivirales: Tamiflu. Fármacos de naturaleza esteroídica. Estatinas

Relación detallada y ordenación temporal de los contenidos

Clases teóricas.

El objetivo de las clases teóricas es impartir de forma concreta, resumida y sistemática el cuerpo

doctrinal de la asignatura Química Farmacéutica II durante el límite temporal del curso lectivo, en un

orden secuencial lógico, siendo de gran importancia que el estudiante asista a ellas tomando

directamente las explicaciones y conceptos teóricos impartidos. Como material de apoyo se

utilizarán habitualmente la pizarra y la emisión de proyecciones multimedia (presentaciones

powerpoint, vídeos, etc.) sobre la materia que ilustre adecuadamente el contenido de los diferentes

capítulos del programa. Se facilitará a los estudiantes el material utilizado en el desarrollo de las

clases tanto teóricas como de problemas, para optimizar su aprendizaje y estudio a través de la

Plataforma Educativa Blackboard de la Universidad de Sevilla.

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Adaptaciones a la Metodología de enseñanza-Aprendizaje según los escenarios:

- Escenario cero. La docencia será en el aula y el control de asistencia mediante parte de firma.

- Escenario A (docencia multimodal). La docencia será impartida en el aula y retransmitida de forma

síncrona a través de la enseñanza virtual. Todos los estudiantes tendrán la oportunidad de acceder

al aula, aunque no a todas las sesiones. El porcentaje de asistencia presencial quedará definido por

el aforo del aula (que debe cumplir las medidas de seguridad) y por el número de estudiantes

matriculados. Se controlará la asistencia tanto virtual como presencial de los alumnos a todas las

sesiones.

- Escenario B (no presencialidad). Las sesiones serán impartidas de forma síncrona y en el horario

previsto mediante herramientas de videoconferencia (como Blackboard Collaborate). Se controlará

la asistencia a las sesiones on line.

Prácticas de Laboratorio.

El objetivo de las clases prácticas (laboratorio) es aplicar los conocimientos adquiridos en las clases

teóricas al laboratorio de Química Farmacéutica. El objetivo a conseguir es que los alumnos se

formen una idea global de los retos no sólo teóricos, sino en esta actividad, sobre todo prácticos

que suponen el diseño y la síntesis de compuestos con actividad farmacológica, así como el rastreo

de los antecedentes bibliográficos.

Adaptaciones a la Metodología de enseñanza-Aprendizaje según los escenarios:

- Escenario cero. La docencia será en el laboratorio y la asistencia es obligatoria.

- Escenario A (docencia multimodal). La docencia será impartida en el laboratorio en el mayor

número de horas que permita la situación sanitaria y el resto de horas a través de la enseñanza

virtual. Todos los estudiantes tendrán la oportunidad de acceder al laboratorio. El porcentaje de

asistencia presencial quedará definido por el aforo del laboratorio (que debe cumplir las medidas de

seguridad) y por el número de estudiantes matriculados. La asistencia tanto virtual como presencial

es obligatoria.

- Escenario B (no presencialidad). Las sesiones serán impartidas de forma síncrona y en el horario

previsto mediante herramientas de videoconferencia (como Blackboard Collaborate). Es obligatoria

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la asistencia a todas las sesiones on line.

Actividades formativas y horas lectivas

Actividad Créditos Horas

A Clases Teóricas 3 30

D Clases en Seminarios 1,5 15

E Prácticas de Laboratorio 1,5 15

Metodología de enseñanza-aprendizaje

Clases teóricas

El objetivo de las clases teóricas es impartir de forma concreta, resumida y sistemática el cuerpo

doctrinal de la asignatura Química Farmacéutica II durante el límite temporal del curso lectivo, en un

orden secuencial lógico, siendo de gran importancia que el estudiante asista a ellas tomando

directamente las explicaciones y conceptos teóricos impartidos.

Como material de apoyo se utilizarán habitualmente la pizarra y la emisión de proyecciones

multimedia (presentaciones powerpoint, vídeos, etc.) sobre la materia que ilustre adecuadamente

el contenido de los diferentes capítulos del programa.

Se facilitará a los estudiantes el material utilizado en el desarrollo de las clases tanto teóricas como

de problemas, para optimizar su aprendizaje y estudio a través de la Plataforma Educativa

Blackboard de la Universidad de Sevilla.

Prácticas de Laboratorio

El objetivo de las clases prácticas (laboratorio) es aplicar los conocimientos adquiridos en las clases

teóricas al laboratorio de Química Farmacéutica. El objetivo a conseguir es que los alumnos se

formen una idea global de los retos no sólo teóricos, sino en esta actividad, sobre todo prácticos

que suponen el diseño y la síntesis de compuestos con actividad farmacológica, así como el rastreo

de los antecedentes bibliográficos

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Sistemas y criterios de evaluación y calificación

Se realizarán dos Exámenes Parciales escritos. Cada parcial será eliminatorio a partir de 5 puntos y

compensatorio a partir de 4 puntos. Se puede superar la asignatura por curso si la media de los

parciales (aprobados o compensables) es de 5 puntos o mayor.

En la Primera convocatoria, se realizará un examen final escrito de la asignatura, en el que el

estudiante se examinará del parcial o parciales que no tenga aprobado. Se superará la asignatura si

la calificación global es igual o mayor de 5 puntos.

A partir de la segunda convocatoria, la calificación del estudiante será la nota del exámen global

escrito, y que se superará con una nota igual o mayor de 5 puntos.

La asistencia a las Prácticas es obligatoria, y serán calificadas con 0,5 puntos como máximo, que se

sumarán a la calificación obtenida en los exámenes de todas las convocatorias del curso. Los

estudiantes con las prácticas aprobadas en cursos anteriores no tendrán que repetirlas en este

curso.

Una vez aprobada la asignatura, se valorará la asistencia a clase. Se valorarán otras actividades

que eventualmente puedan surgir, hasta un máximo de 0,5 puntos.

Criterios de calificación del grupo

Se realizarán dos Exámenes Parciales. Cada parcial será eliminatorio a partir de 5 puntos y

compensatorio a partir de 4 puntos. Se puede superar la asignatura por curso si la media de los

parciales (aprobados o compensables) es de 5 puntos o mayor. El formato de los parciales se

adaptará al que permita la situación sanitaria y que incluirá la utilización de exámenes y pruebas

virtuales. La calificación de cada parcial estará formada por la nota del examen (calificado sobre 10)

+ la nota de la asistencia (hasta 0,5 puntos).

En la Primera convocatoria, se realizará un examen final escrito de la asignatura, en el que el

estudiante se examinará del parcial o parciales que no tenga aprobado. Se superará la asignatura si

la calificación global es igual o mayor de 5 puntos. La calificación estará formada por la nota del

examen (calificado sobre 10) + la nota de la asistencia (hasta 0,5 puntos).

A partir de la segunda convocatoria, la calificación del estudiante será la nota del exámen global

escrito, y que se superará con una nota igual o mayor de 5 puntos.

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La asistencia a las Prácticas es obligatoria, y serán calificadas con 0,5 puntos como máximo, que se

sumarán a la calificación obtenida en los exámenes de todas las convocatorias del curso. Los

estudiantes con las prácticas aprobadas en cursos anteriores no tendrán que repetirlas en este

curso.

Horarios del grupo del proyecto docente

http://farmacia.us.es/estudios/

Calendario de exámenes

http://farmacia.us.es/estudios/

Tribunales específicos de evaluación y apelación

Presidente: JOSE MANUEL VEGA PEREZ

Vocal: MARIA VIOLANTE PAZ BAÑEZ

Secretario: MARIA INMACULADA MOLINA PINILLA

Suplente 1: INMACULADA FERNANDEZ FERNANDEZ

Suplente 2: FERNANDO IGLESIAS GUERRA

Suplente 3: MARGARITA LUISA VEGA HOLM

Bibliografía recomendada

BIBLIOGRAFÍA GENERAL:

AN INTRODUCTION TO MEDICINAL CHEMISTRY

Autores: Graham L. Patrick

Edición: Quinta (2013)

Publicación: Oxford University Press

ISBN: 978-0-19-969739-7

THE PRACTICE OF MEDICINAL CHEMISTRY

Autores: C. G. Wermuth (Editor)

Edición: Tercera (2008)

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Publicación: Academic Press

ISBN: 9780123741943

MEDICAMENTOS: UN VIAJE A LO LARGO DE LA EVOLUCIÓN HISTÓRICA DEL

DESCUBRIMIENTO DE FÁRMACOS

Autores: E. Raviña Rubira

Edición: 2008

Publicación: Universidad de Santiago de Compostela

ISBN: 9788498870022

THE ORGANIC CHEMISTRY OF DRUG DESIGN AND DRUG ACTION

Autores: R. B. Silverman

Edición: Segunda (2004)


ISBN: 9780126437324

BURGER¿S MEDICINAL CHEMISTRY. Parts. I-III

Autores: M. E. Wolf (Editor)

Edición: 1995

Publicación: Wiley-Interscience; New York

ISBN: 9780471575610

MODERN MEDICINAL CHEMISTRY

Autores: J. B. Taylor and P. D. Kennewell

Edición: 1993

Publicación: Ellis Horwood

ISBN: 0135904072

MEDICINAL CHEMISTRY. THE ROLE OF ORGANIC CHEMISTRY IN DRUG RESEARCH

Autores: C.R. Ganellin y S.M. Roberts



ISBN: 012274120X

BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA:

PANORAMA ACTUAL DE LA QUÍMICA FARMACÉUTICA

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Autores: J.A. Galbis


Publicación: Secretariado de Publicaciones de la Universidad de Sevilla

ISBN: 9788447205875

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA TERAPÉUTICA

Autores: A. Delgado, C. Minguillón y J. Joglar


Publicación: Díaz de Santos SA

ISBN: 9788479786014

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA

Autores: C. Avendaño

Edición: Segunda Edición (2001)

Publicación: Interamericana-McGraw Hill, Madrid

ISBN: 978-84-486-0361-8

INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS DE FÁRMACOS

Autores: A. Delgado, C. Minguillón y J. Joglar

Edición: 2002

Publicación: Ed. Síntesis, Madrid

ISBN: 9788497560290

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