Facultad de Ciencias Farmacéuticas y

Bioquímica

CATEDRA : De Quimica Organica III

TEMA : Formacion de Osazonas

DOCENTE : Dr Ramos Huaman Julio Cesar

ALUMNO : Flores López Yober

CICLO : V

AULA : 1 A

LIMA -PERU

2015

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA III 1

DEDICATORIA

A Dios que me da fortaleza para continuar

Con mis estudios y por darme fuerzas en

Los momentos difíciles .

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INTRODUCCIÓN

Los azúcares reductores son aquellos que presentan un grupo carbonilo libre o potencialmente libre, que pueden ser oxidados por agentes oxidantes como Fe+3 o Cu+2, dado que en estas reacciones él carbonilo se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedades la base de la reacción de Fehling, ensayo que se usa para determinarla presencia o no de glúcidos reductores. Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar con otras moléculas. Los azúcares que dan resultados positivos con las reacciones de Fehling, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal (un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo hidroxilo–OH y un residuo alhoxido –OR) dan pruebas positivas de un color rojo ladrillo Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal NO dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azúcares no reductores.

Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos Involucra dos reacciones. En la primera la glucosa con fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y detectados fácilmente.

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RESUMEN

En química, las osazonas son un tipo de hidratos de carbono derivado de diferentes azúcares. Las osazonas se forman cuando azúcares reaccionan con un compuesto conocido como fenilhidrazina en el punto de ebullición. La técnica fue desarrollada por Emil Fischer, un químico alemán, para identificar diferentes azúcares. Fischer fue capaz de diferenciar los tipos de azúcar mediante el estudio de los cristales que se formaron a partir de su procedimiento.

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OBJETIVOS

 1.-Conocer y comprender las propiedades de los carbohidratos.

2.-Destacar la importancia de la formación deosazonas, para la identificación de azúcares y evidenciar su poder reductor.

3.-Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos hidroxilo de un monosacárido para síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa,

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INDICE:

Dedicatoria

Introducción

Objetivos

Marco teórico…………………………………………………………………….……9

Competencia…………………………………………………………………………..9

Materiales y reactivos…………………………………………………………….…..9

Procedimiento………………………………………………………………………..10

Resultados……………………………………………………………………….…...16

Conclusiones…………………………………………………………………………18

Recomendaciones……………………………………………….…………………..19

Cuestionario…………………………………………………………………….….…19

Bibliografía……………………………………………………………….……………22

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CAPITULO NRO 2

FORMACION DE OSAZONAS

MARCO TEORICO

Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidrixicetonas o compuestos que por hidrolisis se convierten en aquéllos, un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples, se denomina monosacárido. Un carbohidrato que por hidrólisis de dos moléculas de monosacárido se llama disacárido, mientras que el que da muchas moléculas de monosacárido por hidrólisis es un polisacárido. Un monosacárido se puede clasificar más precisamente: si contiene un grupo aldehído se le conoce como aldosa; si contiene una función cetona es una cetosa. Según el número de átomos de carbono que contenga, se conoce el monosacárido como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y así sucesivamente. Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) tollens, se conocen como azúcares reductores. Todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares reductores, como lo son también la mayoría de los disacáridos, siendo una excepción importante la sacarosa (azúcar de mesa común), la que no es reductora.

I. DEFINICIÓN:

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en química orgánica. Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer desarrolló y usó la reacción para identificar azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. La reacción involucra la formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosa fenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosa fenilhidrazina con dos moles de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrógeno. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente.

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Modelo de bolas y palos de la osazona de glucosa.

Una reacción general mostrando la formación de una osazona. La D-glucosa reacciona con fenilhidrazina para producir osazona de glucosa. EL mismo producto se obtiene de la manosa.

II. COMPETENCIA:Realizar y explicar las técnicas de la obtención de la osazona a partir de un amuestra.Entender el resultado con los experimentos realizados en las cuatro muestras realizadas.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:a. Reactivos:

Dextrosa o glucosa. C6H12O6. Xilosa. C5H10O5.

Maltosa. C12H22O11. Galactosa. C6H12O6.

Lactosa. C12H22O11. Ácido acético. C2H4O2.

Fenilhidrazina. C6H5NHNH.

b. Materiales:Tubos de ensayo. Gradilla.Baño maría.

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IV. PROCIDIMIENTO:

Agregar en cada una de los tubos 5 ml de respecto reactante, para luego agregar, 2 gotas de ácido acético, esperar unos minutos y agregar 5 gotas de fenilhidracina en cada una de los reactantes, esperar las reacciones y observar, si no hay resultados en unos minutos llevar a baño maría, y si no aparece también con baño maría se leerá los resultados en el microscopio:

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5ml de C6H12O6 + 2 gotas de

C2H4O2. + 5 gotas de C6H5NHNH.

5ml de C5H10O5. + 2 gotas de C2H4O2.

+ 5 gotas de

C6H5NHNH

5ml de. C12H22O11 + 2

gotas de

C2H4O2. + 5 gotas de

C6H5NHNH

5ml de. C12H22O11 + 2 gotas de

C2H4O2. + 5 gotas de C6H5NHNH

5ml de C6H12O6.

+ 2 gotas de

C2H4O2. + 5 gotas de

C6H5NHNH

V. GRAFICOS:

Las aldosas y las cetosas al poseer un grupo aldehído y cetona respectivamente pueden reaccionar con la fenilhidrazina para formar fenilhidrazonas, si se utiliza un exceso de fenildidrazina se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina por molécula, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco

La osazona formada por la galactosa (aldosa) es insoluble y se presenta en forma de cristales amarillos.

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VI. RESULTADOS:

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VII. CONCLUSIÓN1. Los carbohidratos al poseer en su estructura aldehídos o cetonas, presentan

un comportamiento químico ligado a los grupos funcionales de estos, en especial la capacidad de oxidarse con agentes oxidantes suaves como puede ser el sulfato de cobre en medio básico que le otorga una coloración rojiza a la solución una vez se ha llevado a cabo la reacción y que es muy útil para detectar la presencia de los azucares. Otro comportamiento importante es la capacidad de formar osazonas, que se trata de cristales con los que se pueden caracterizar las azucares problema, a través de la comparación de observaciones a microscopio con imágenes reportadas de los cristales correspondientes a cada osazona.

2. Los azúcares en general son solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan en este disolvente y además presentan puntos de fusión bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como para determinar sus configuraciones. La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aun así, la sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de poder reductor y la reacción con prueba de Fehling es negativa.

RECOMENDACIONES :

En si estos experimentos no tienen riesgo alguno a no ser por

Algunos reactivos como el acido sulfúrico o el acido clorhídrico

Pero también están diluidos .

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BIBLIOGRAFIA:

http://www.bioquimica.dogsleep.net/Laboratorio/Plummer/Chp06.pdf.

https://books.google.com.pe/books?id=jIfWAHiDCVEC&pg=PA55&lpg=PA55&dq=las+osazonas&source=bl&ots=w5wnC5QpO0&si.

http://www.buenastareas.com/ensayos/Prueba-De-Osazonas-Para-Reconocimiento-De/2006961.html.

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