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Reporte20 de Marzo del 2015Equipo #05Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 5: Nitracin del benceno

Resultados

Reaccin 1: Preparacin del electrfilo

4.30 ml de cido ntrico

5.1 ml de cido sufrico

7.

Estequiometra

La adicin de cido sulfrico al cido ntrico liberaba vapores a pesar de que fue una adicin lenta.

El control de la temperatura durante la adicin del benceno fue demasiado cuidadosa, la mezcla

empez a tornanrse caf amarillenta.

Se pudo apreciar la formacin de dos capas una vez terminado el reflujo, la superior tena un color caracterstico, adems era un capa muy delgada.

La mezcla cambi de consistencia durante el primer lavado con agua, y un poco el color. El amarillo empez a tornarse ms pronuciado y la consitencia ms aceitosa.

La apariencia de la mezcla empez a volverse amarilla intensa, de igual manera la fase acuosa del lavado de NaOH.

La solucin de NaCl saturada invirti el orden de las fases en el embudo de separacin.

El color terminal del producto fue amarillo pardo con un olor muy caracterstico a almendras.

O

cido ntrico cido sulfrico

O O

H O N O + H O S O H

agua ion nitronio

H O

H

O N O +

+

Reaccin 2: Nitracin del benceno

Estequiometra3.8 ml de Benceno

+

+

O N O

BencenoIon nitronio

N

O

O

Nitrobenceno

Lavados: H20; NaOH (5%), soln. NaCl saturada.

NitrobencenoBencenoTrazas cidas

+

(/

.A/(

.A#L

Nitrobenceno

Fase acuosa

Estequiometra

Lavado 1 pH (fase acuosa) 30 ml de agua 12-13 (muy cido)

Lavado 2 pH (fase acuosa) 20 ml de NaOH (5%) 1-2 (muy bsico)

Lavado 2 pH (fase acuosa) 10 ml de NaCl (saturada) 5-6 (bsico)

Discusin de los resultados

b) El reporte de pH medido en ambas fases, acuosa yorgnica, result curioso para la primera (cido), ya queesperaramos que neutralizar con la solucin de Na2CO3, sin embargo una explicacin a este hecho es la molaridadde la solucin ya que fue de 0.1 M, cuando debi sermayor. Algo interesante fue el burbujeo cuandointroducimos el papel indicador a la fase acuosa, supongoque hubo reaccin entre algun indicador con restos de HClen la fase acuosa.

El pH de la fase orgnica ya identificado con el AgNO3,result neutro, lo desechamos en Bases.

c) La prueba de identificacin con el nitrato de plata (AgNO3), resultpositiva, es decir precipit el AgCl (slido blanco), est nospermti conocer que realmente ah estaba nuestro haluro dealquilo (Cloruro de terbutilo).

Un aspecto importante fue el poco volumen que obtuvimos delhalogenuro, y esto se debe en gran parte a la cantidad de HClinicial, ya que la relacin HCl:tBu-OH es 3:1, en este caso 9ml deHcl por 3ml del alcohol, considero que hubiese sido ms favorableuna relacin 2:1, y as obtener un mejor rendimiento de Clorurode terbutilo.

a) La preparacin del electrfilo (nitronio) es parte importante de la reaccin de nitracin, ya que por si mismo el cido ntrico no puede ser atacado por el enlance del benceno, ste necesita ser una sustancia deficiente en electrones para que la reaccin se lleve a cabo. La funcin principal del cido sulfrico es deshidratar al cido ntrico y as formar el ion nitronio, sin embargo esta reaccn es muy exotrmica ya que mbos son cidos fuertes, el H2SO4 ms que el HNO3, por lo tanto tuvimos cuidado durante la preparacin de la mezcla sulfontrica controlando la temperatura.

Conclusiones

El objetivo principal del experimento fue preparar el cloruro de terbutilo, y se logr. Pudimos darnos cuenta de que el halogenuro estaba presente ya que realizamos la prueba de identificacin, al notar que precipit el AgCl (Cloruro de plata). El volumen obtenido fue poco, mencion en resultados que fue debido al volumen de HCl, por lo tanto hubiese sido ms favorable disminuiro o aumentar el volumen del alcohol.

Las reacciones qumicas llevadas a cabo durante toda la prctica, me parecieron interesantes e importantes, ya que de esta manera puedes comprender qu es lo que sucede, qu reacciona con qu y qu se produce. De manera personal y objetiva, me apasiona realizar los mecanismos de reaccion organicos, ya que me permiten tener un panorama mas amplio de lo que es la Qumica Orgnica, desde luego que el mecanismo principal fue el SN1, el cual no se realiza en un solo paso; adems aplique los conocimiento aprendidos en teora, como la importancia del grupo saliente, la formacin de carbocationes y el ataque nucleoflico.

La prctica fue breve y precisa, en la cual apliqu conocimientos tericos como ya mencion, adems de las tcnicas de separacin y purficacin, como la extraccin. Tambin me llevo la prueba de identificacin con el AgNO3, que es nueva para m.

En la industria, mejorara la tcnica, ya que necesito perfeccionar la agitacin del embudo de separacin; tambin tendra que ser ms eficiente y eficaz, para poder lograr mejores rendimientos y as resultados favorecedores.

Bibliografa

Textos:

Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin Mxico, 5 Edicin, p. 865. Mxico.

Solomons Graham, T. W. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2 Edicin, p. 1136. Mxico.

Textos de Laboratorio y Manuales:

The Merck Index. 2006. 14th Edition, p.145, Whitehouse Station, N.J., EUA. vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J.M., Prez Cendejas G., Rodr-

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