Observaciones1. El cido clorhdrico reaccion vigorosamente con el cloruro de calcio en el inicio de la prctica.

2. Durante la extraccin de la fase orgnica con la disolucin acuosa 0.1 M de Na2CO3 (2 lavados) se formaron 2 fases en el embudo de separacin.

3. La fase orgnica (parte superior) que contena al cloruro de terbutilo luca transparente a pesar de ser poco volumen, se situ en la fase superior ya que el cloruro de terbutilo es menos denso que el agua.

4. La fase acuosa (parte inferior) presentaba un color opalecente y de consistencia ligera.

5. Durante la medicin del pH con papel indicador de la fase acuosa, observamos un burbujeo (reaccin qumica).

6. El precipitado de plata de la prueba de identifiacin con AgNO3 a la fase orgnica, los cristales pequeos, que tenan color blanquizco de consistenci dura.

Reporte20 de febrero del 2015Equipo #05Diego Armando Pineda Villalba Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 3: Obtencin de cloruro de terbutilo

Resultados

Reaccin 1

3 ml de Alcohol terbutlico

9.1ml de cido clorhdrico

1.0001 g de Cloruro de calcio

7. Las fases acuosas de la separacin de fases durante la extraccin tenan olor penetrante e intenso.

Estequiometra

HCI H2O+OH

CH CH33

CH3 CH3

CH3

CI

CH3

++CaCl2

Alcohol terbutlico Cloruro de terbutilo

Reaccin 2: Lavados

2 NaCl(aq) + CO2 (g) + H2O(l)

Resumen estequiomtrico

Volumen de Terbutanol: 3 mL

Volumen de HCl: 9 mL

Masa de CaCl2: 1.001 g

Volumen de sln. Na2CO3: 10 mL

2 HCl(aq) + Na2CO3 (aq)

HCl residual en Carbonato de sodio Cloruro de fase orgnica para neutralizar sodio

Fase orgnica Fase acuosa

Estequiometra

10 ml de solucin de Na2CO3

pH (fase acuosa): 3-4 (cido)

Reaccin 3: Prueba de identificacin

+ AgNO3 (l)

Cloruro de terbutilo Nitrato de plata Carbocactin Cloruro de plata Nitrato

Estequiometra

10 gotas de AgNO3

pH (fase orgnica): 7 (neutro)

CH3

CH3

CI

CH3

CH3

CH3

C +

CH3

+ AgCl(s) + NO3-

Volumen de AgNO3: 0.5 mL

Volumen de Clorurode terbutilo: 2 mL

Discusin de los resultados

a) El primer paso de la reaccin SN1 que sufre elalcohol , es la protonacin. Ya que el grupo -

OH es un mal grupo saliente; este paso es rpido ya que primero se protona el R-OH. La ionizacin del ROH protonado es lenta por tal motivo la agitacin en parrilla tuvo una duracin de 15 minutos aproximadamente; menciono esto porque e ataque nucleoflico del Cl- es muy rpido a comparacin de la protonacin y la ionizacin del alcohol, para generar el carbocatin terciario.

b) El reporte de pH medido en ambas fases, acuosa y orgnica, result curioso para la primera (cido), ya que esperaramos que neutralizar con la solucin de Na2CO3, sin embargo una explicacin a este hecho es la molaridad de la solucin ya que fue de 0.1 M, cuando debi ser mayor. Algo interesante fue el burbujeo cuando introducimos el papel indicador a la fase acuosa, supongo que hubo reaccin entre algun indicador con restos de HCl en la fase acuosa.

El pH de la fase orgnica ya identificado con el AgNO3, result neutro, lo desechamos en Bases.

c) La prueba de identificacin con el nitrato de plata (AgNO3), resultpositiva, es decir precipit el AgCl (slido blanco), est nos permti conocer que realmente ah estaba nuestro haluro de alquilo (Cloruro de terbutilo).

Un aspecto importante fue el poco volumen que obtuvimos del halogenuro, y esto se debe en gran parte a la cantidad de HCl inicial, ya que la relacin HCl:tBu-OH es 3:1, en este caso 9ml de Hcl por 3ml del alcohol, considero que hubiese sido ms favorable una relacin 2:1, y as obtener un mejor rendimiento de Cloruro de terbutilo.

Conclusiones

El objetivo principal del experimento fue preparar el cloruro de terbutilo, y se logr. Pudimos darnos cuenta de que el halogenuro estaba presente ya que realizamos la prueba de identificacin, al notar que precipit el AgCl (Cloruro de plata). El volumen obtenido fue poco, mencion en resultados que fue debido al volumen de HCl, por lo tanto hubiese sido ms favorable disminuiro o aumentar el volumen del alcohol.

Las reacciones qumicas llevadas a cabo durante toda la prctica, me parecieron interesantes e importantes, ya que de esta manera puedes comprender qu es lo que sucede, qu reacciona con qu y qu se produce. De manera personal y objetiva, me apasiona realizar los mecanismos de reaccion organicos, ya que me permiten tener un panorama mas amplio de lo que es la Qumica Orgnica, desde luego que el mecanismo principal fue el SN1, el cual no se realiza en un solo paso; adems aplique los conocimiento aprendidos en teora, como la importancia del grupo saliente, la formacin de carbocationes y el ataque nucleoflico.

La prctica fue breve y precisa, en la cual apliqu conocimientos tericos como ya mencion, adems de las tcnicas de separacin y purficacin, como la extraccin. Tambin me llevo la prueba de identificacin con el AgNO3, que es nueva para m.

En la industria, mejorara la tcnica, ya que necesito perfeccionar la agitacin del embudo de separacin; tambin tendra que ser ms eficiente y eficaz, para poder lograr mejores rendimientos y as resultados favorecedores.

Bibliografa

Textos:

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Textos de Laboratorio y Manuales:

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vila Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J.M., Prez Cendejas G., Rodr-guez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin, pp.131-132 Mxico.

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