SEMANA 10

IDEPUNP / MAYO – JULIO 2005 QUÍMICA

SEMANA N° 10

TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA Y FUNCIONES HIDROGENADASCOORDINADOR Y RESPONSABLE: Ing. Tulio Guido Vignolo Boggio

1


CUESTIONARIO:

1. Marque la alternativa que corresponda a las características generales de los compuestos orgánicos.

I. Son inestables a altas temperaturas, pudiendo carbonizarse.

II. Tienen puntos de ebullición relativamente bajos.

III. La mayoría son poco solubles o insolubles en solventes orgánicos.

IV. Los enlaces carbono-carbono son covalentes polares.

a) I y II b) II y III c) III y IV d) I y IV e) II y IV

2. Sobre la Hibridación del Carbono, marque verdadero (V) o falso (F)

I. Todos sus orbitales atómicos se hibridizan.II. Los orbitales híbridos tiene la misma energía.III. La Hibridación sp2 se presentan en los

alcanosIV. Los alquinos tiene átomos de carbono con

hibridación sp. a) FFVF b) FVFV c) FVVF d) VFFV e) VVVV

3. El tipo de hibridación del átomo de carbono marcado, es:

I. CH3 - CH2 - CH2 – CH3 II. CH2 = CH - CH3

CH3 |

III. CH3 – CH – CH - (CH3)2 IV. CH3 – C ≡ C – CH3

a) sp2, sp, sp2, sp3 b) sp3, sp2, sp3, spc) sp3, sp, sp3, sp2

d) sp3, sp2, sp, sp3

e ) sp, sp3, sp, sp2

4. Señale el número de enlace sigma ( ) y pi( ) en el compuesto: CH3 - CH2 – CH = CH - CH2 – C ≡ CH

a) 14 ; 3b) 5 ; 3c) 16 ; 2d) 16 ; 3e) 15 ; 2

5. Establezca la correspondencia par de compuestos - tipo de isomería

a) CH3 - (CH2)3 - CH3 y CH3 - CH2 - CH(CH3)2

b) CH2 - OH - CO - CH2OH y CH2OH – CHOH – CHO

c) CH3 – CHOH - COOH y CH2OH - CH2 - COOH ( ) de comprensión funcional ( ) de posición ( ) de Cadena a) abc b) cba c) bac d) bca e) cab

6. Establezca la correspondencia reacción - tipo de reacción y marque la respuesta.

a) CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 - CH3

b) CH3 - CH2OH → CH2 = CH2 + H2O c) CH4 + Br2 → CH3Br + HBr ( ) adición( ) Sustitución( ) eliminacióna) cba

b) acb c) abc d) bca e) bac

7. respecto de los alcanos, marque la secuencia correcta.

I) son insolubles en agua y se emplean generalmente como combustibles.

II) Son compuestos saturados y su fórmula general es CnH2n+2

III)Los lineales con más de trece carbonos son sólidos.

IV) Generalmente presentan reacciones de sustitución.

a) VVVV b) FFVV c) FVVV d) FVVF e) VVVF

8. Para el siguiente compuesto, marque la secuencia correcta:

C

|

CH3 - CH – CH2 – CH – CH2 – CH – Br

| |

CH3 - CH2 - CH2 CH3

I) La cadena principal tiene 07 carbonos.

II) Hay 2 sustituyentes orgánicos y 2 inorgánicos.

III) El resto propil pertenece al carbono 4.

IV) Su nombre IUPAC es 2 – bromo – 6 – cloro – 4 - propilheptano.

a) FFVV b) FVFV c) VFVV d) VVFF e) FVVF

9. El nombre de cada uno de los siguientes compuestos, es respectivamente

CH3 CH3

| |

CH3 – CH - CH2 – C – H ; CH3 – CH - CH2 - CH3

| |

CH3 CH2 - CH3

a) 1,1,3 – trimetilbutano ; 2 – etilbutanob) 2,2,4 – trimetibutano ; 2 – etilbutano c) 1,1,3 – trimetilbutano ; 3 – metilpentano d) 2,4 – dimetilpentano ; 3 – metilpentano e) 2,4 – dimetilpentano ; 2 – etilbutano

10. El nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: CH3-CH(C2H5)2 ; CH3-CH(CH3)-CHC -CH3

a) 3 – metilpentano y 2,3 – clorometilbutanob) 1,1 – dietiletano y 2 – metil – 3 - clorobutanoc) 2 – metilpentano y 2,3 – metilclorobutanod) 3 – metilpentano y 3 – cloro – 2 - metilbutanoe) 2,2 - dietiletano y 2 – cloro – 3 - metilbutano

11. establezca la secuencia correcta de verdad (V) o falsedad (F) respecto al siguiente compuesto:

CH3

|

H3C – CH - CH2

|

H3C – CH – CH - CH2 – CH3

|

CH - CH3

|

2


CH3

I) Tiene 4 carbonos terciarios y dos secundarios.

II) La cadena principal tiene 7 carbonos y tres sustituyentes.

III) Su nombre IUPAC es 3 , 4 – dimetil - 5 – isopropilheptano.

a) FFVb) VFFc) FVVd) FVFe) VFV

12. El nombre del compuesto es:

CH - CH3

||

CH(CH3)2 – C - CH2 - CH3

a) 3 – etil - 2 – metil – 3 - pentenob) 3 – etil - 4 - metil – 2 - pentenoc) 4 – etil – 3 - pentenenod) 3 – etil - 4 metil – 3 - pentenoe) 2 – etil -3 - metilpenteno

13. El nombre de los compuestos respectivamente es:

CH3

|

CH2 = CH – CH = C - CH3 ; CH3 – C = C = C | | |

C2H5 C CH3

a) 4 – etilpenta -1,2 - dieno ; 4 – cloro – 2 – metilpent - 2,3 - dieno

b) 3 – metilhexa - 3,5 - dieno ; 3 – cloro - 1,1 –dimeltilbuta - 1,2 - dieno

c) 4 – metilhexa -1,3 – dieno ; 4 – cloro – 2 – metilpenta - 2,3 – dieno.

d) 4 – etilhexa -1,3 - dieno ; 2 – cloro – 4 – metilpenta - 2,3 - dieno

e) 4 – etilpent – 1, 4 – dieno ; 2 – cloro - 4,4 – dimetilpenta - 2,3 - dieno

14. Marque la alternativa correcta respecto al compuesto

CH3 - CH - CH = CH – CH2

|

CH3

I) Contiene dos sustituyentes.

II) Es un Cicloalqueno.

III) Su nombre es 2 – ciclobutil – 3 – hexeno

a) VVFb) FFVc) FVFd) FFFe) VFF


a) 3,5 – dimetilciclopentan - 1,4 - dienob) 2,5 - dimetilciclopenta - 1,3 - dienoc) 1,3 – dimeltilciclopenta -1,4 - dienod) 2,5 – metilciclopenta - 1,3 - dienoe) 1,4- dimeltilciclopent - 1,2 - dieno

16. el nombre de cada uno de los compuestos

CH3 – C ≡ C – CH - CH3 ; CH2Br – C ≡ C – C ≡ C - CH3

|

C2H5

a) 2 – etil – 3 - pentino ; 1 – bromohexan - 2,4 – diino.

b) 4 – etil – 2 - pentino ; 6 - bromohexan - 2,4 – dilno.

c) 4 – etil – 2 - hexino ; 1 – bromohexan - 2,4 – diino.

d) 4 – eti – 2 - hexino ; 1 – bromohexan - 3,5 – diino.

e) 2 – etil – 2 - pentino ; 6 - bromohexan - 2,4 – diino.

17. El nombre de los compuestos respectivamente es:

CH2 = C(CH3) – C ≡ CH ; CH3 - C(CH3) = CH – C ≡ CHa) 3 – metilbut – 3 – en – 1 – ino ; 2 –

metilpent – 2 – en – 4 - ino b) 2 – metilbut – 1 – en – 3 – ino ; 4 –

metilpent – 3 – en – 1 - inoc) 3 – metilbut – 3 – en – 1 – ino ; hex – 3 – en

– 1 - inod) 3 – metilbuten – 2 – ino ; 4 – metilpent – 3 –

en – 1 - inoe) 2 – metilbut – 1 – en – 3 – ino ; 4 –

metilpenten – 1 - ino

18. Marque la alternativa que contiene compuestos aromáticos heterocíclicos.

(I) (II) (III)

(IV) (V)

a) I, IVb) II, IIIc) III, IVd) I, IIIe) I, V

19. Marque la alternativa que contiene el nombre de cada uno de los compuestos.

(1) (2)

(3) (4)

a) Tolueno ; m – dibromobenceno ; dixeleno ; etenilbenceno.

b) Tolueno ; o – dibromobenceno ; p – xileno ; estireno.

c) Tolueno ; o – dibromobenceno ; m – xileno ; estireno.

d) Metilbenceno ; m – dibromobenceno ; o – xileno ; etilbenceno.

e) Tolueno ; dibromobenceno ; m – xileno ; estireno.


a) 3 – cloroetilbencenob) 1 – cloro – 3 – etilbenceno

CH3

CH3

3


c) 3 – etilclorobencenod) o – etilclorobencenoe) etenilclorobenceno

TAREA DOMICILIARIA:21. Determine respectivamente el número de

carbonos con hibridación sp, sp2 y sp3 en el compuesto siguiente:

CH3

|

CH ≡ C – CH = CH – C = CH – CH2 – CH3

a) 3, 4, 2b) 2, 4, 3c) 4, 3, 2d) 3, 5, 1e) 2, 2, 5

22. ¿Cuál o cuales de las siguientes, son reacciones de eliminación?

Br Br | |I. CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + Br2

II. + Cl2 → Cl + HCl

III. CH3 – CH – CH3 CH3 – CH = CH2 + H2O | OH

IV. CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

a) I y IIIb) II y IVc) I y IId) IIe) III y IV

23. El nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos respectivamente es

CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3

| | CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH3

| H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3

a) 3, 5 – dimetilheptano y 2 – etilpentanob) 3, 5 – dimetiloctano y 2 – etilpentanoc) 4, 6 – dimetiloctano y 3 – metilhexanod) 3, 5 – dimetiloctano y 3 – metilhexanoe) 2– etil – 4 – propilpentano y 2 – etilhexano

24. Para el siguiente compuesto se cumple que:

H2C – CH3 CH2 – CH3 | | H3C – C – CH2 – C – H | | H H3C – CH – CH3

I. Es un isómero del undecanoII. La cadena principal tiene 07 carbonosIII. El carbono 3 es terciarioIV. Su nombre IUPAC es 3 – isopropil – 5 –

metilheptano.a) I, II, III y IVb) II y IVc) I, II y IVd) I, II y IIIe) I, III y IV

25. Marque la alternativa que indica la relación correcta.

a) alquino ( ) alquino de importancia industrial.

b) benceno ( ) presenta carbonos con hibridización sp

c) acetileno ( ) presentan isomería cis - transd) alqueno ( ) sustancia cancerígena a) cbadb) cadbc) cabdd) abdce) dcba


CH3-CH2 CH2-CH3

C = C Br Br

a) Trans – 3,4 – dibromo – 3 - hexenob) Cis – 3,4 – dibromo – 3 - hexenoc) Cis – 3,4 - dibromohexenod) Trans – 3,4 – dibromo – 3 - hexenoe) Trans – 3,4 – dibromohexa – 3 – eno


a) 1,4 – dietil – 3 – propilbencenob) 1,4 – dietil – 2 – isopropilbencenoc) 2,5 – dietil – 1 – isopropilbencenod) 3, 6 – dietil – 1 – isopropilbencenoe) 1, 4 – dietil – 4 – propilbenceno

28. El nombre del compuesto

CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3

a) 5 – bromo – 3 – etil – propilbencenob) 1 – etil – 3 - bromo – 5 – propilbencenoc) 1 – bromo – 3 – etil – 5 – propilbencenod) 3 – etil – 1 – bromo – 5 – propilbencenoe) 1- etil – 3 – propil – 5 – bromobenceno

29. La fórmula global del 3,4 – dimetil – 1 - penteno es:

a) C8H11

b) C7H14

c) C6H12

d) C7H12

e) C7H11

30. Señale el nombre del compuesto

HC ≡ C – CH = C(CH3) – CH2 – C ≡ CH

a) 4 – metilhept – 4 – en – 1,6 – diinob) 4 – metilhepta – 3 – en – 1,6 – inoc) 4 – metilhepta – 3 – en – 1,6 – diinod) 4 – metilheptan – 4 – en – 2,6 – diinoe) 4 – metilhepten – 2,6 – diino

C2H5H5C2

CH3 -CH-CH3

4

SEMANA 10

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