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Química Orgánica (63.14)

Trabajo Práctico N°: 1

Turno N°: 02 Docentes a cargo: De la Horra Enrique, Pazzoli Valeria Armario N°: 29 Integrantes:

Apellido Nombre Padrón

Balseiro Florencia 95890

García José 94403

Revisión:

Fecha: 04/09/15

Firma corrector:

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Objetivos

Utilización del punto de fusión como criterio de pureza de una muestra incógnita.

Utilización del punto de fusión mezcla como criterio de identificación de una

muestra incógnita.

Purificación de una muestra desconocida mediante recristalización.

Diagramas de flujo

Para la medición del punto de fusión

Prepar el pie universar con el tubo de Kjeldahl.

Sellar una de las puntas del tubo capilar, para luego llenarlo hasta 3

mm.

Sujetar el capilar al ternómetro, de forma que la muestra este lo más cerca posible al

bulbo.

Conectar el mechero Bunsen, debajo del tubo de Kjeldahl.

flamear el tubo de forma homogenea sobre la superficie.

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En caso que hubiese impurezas

insolubles, filtrar en caliente.

Para la recristalización

*Ver el diagrama de flujo anterior.

Determinar el punto de fusión de

la muestra entregada*.

Elección del solvente.

Agregar el solvente a la muestra y calentar hasta

disolucion completa.

Enfriar la solucion paulatinamente hasta temperatura ambiente, luego a baño con hielo.

Filtrar al vacio y en frio, asegurnadose de que no queden cristales en

el Erlenmeyer.

Una vez seca la mustra, pesar y tomar el punto de

fusión*.

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Desarrollo

1) Determinación de los puntos de fusión de una sustancia pura e identificación

de la misma mediante la determinación del punto de fusión mezcla.

Datos obtenidos

Cuadro nº1:

Nº de experiencia T1 T2 ΔT

1 98 116 18

2 102 114 12

3 98 108 10

T1 es la temperatura a la cual el sólido comienza a fundir, T2 es la temperatura en la

que toda la masa de la muestra se fundió completamente y ΔT es el intervalo de

temperaturas.

En la experiencia nº3, se utilizó la técnica de punto de fusión mezcla, con el fin de

identificar la sustancia, que nos fue entregada para el trabajo práctico.

Por las similitudes en la textura, el color, y el hecho de que su punto de fusión

coincidiría con la mitad del último intervalo de temperaturas que medimos, decidimos que

la opción más adecuada es p-nitrofenol, con un punto de fusión de 114ºc.

2) Purificación de una muestra mediante el proceso de recristalización.

Previamente se pesa la masa inicial y se toma el punto de fusión del crudo.

Pf: 106º-113º

Masa inicial: 2.00gr

Para la disolución se utilizó agua como solvente y debieron agregarse 50 ml del mismo

para obtener una completa disolución en caliente.

Una vez finalizada la recristalización se volvió a pesar y a tomar el punto de fusión de

la muestra:

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Pf: 158º-160º

Masa final: 1.00gr

La muestra utilizada fue R2 la cual consistía en una mezcla de ácido salicílico y ácido

oxálico (impureza), los cuales tienen un punto de fusión de 152ºC y 101.5ºC

respectivamente.

Ácido salicílico: C7H6O3

Ácido oxálico: C2H2O4

Rendimiento experimental: Masa final *100% Masa inicial R = 0.5 * 100% = 50% Inicialmente el punto de fusión está más próximo al del ácido oxálico y, una vez

realizada la recristalización, el punto de fusión aumenta y se asemeja al del ácido

salicílico.

Podemos considerar que hubo una purificación ya que el rango de puntos de fusión

disminuyo de ∆t = 7º C a ∆t= 2º C aproximándose al concepto teórico de que una

sustancia pura presenta punto de fusión constante.

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Conclusión

El primer objetivo no se logró satisfactoriamente, ya que en las mediciones los

intervalos de temperatura fueron muy amplios, cuando debieron ser lo más aproximado a

una constante al estar trabajando con una sustancia pura.

Los posibles factores que influyeron para que las experiencias arrojaran un intervalo de

temperaturas tan alto son:

1. La superficie del tubo de Kjedahl, en la zona del bulbo, se encontraba ligeramente

opaca, debido a algún tipo de grasitud en la cual luego se depositaron distintas

partículas dificultando un poco la visión del observador.

2. Es posible que la cantidad de calor entregada, no fuese lo suficientemente moderada,

es decir que cuando se percibía que la muestra comenzaba a fundir, quizás no se

retiró adecuadamente el mechero de las cercanías del bulbo que contenía la muestra,

eso pudo haber hecho que el termómetro marcara una temperatura muy superior a la

que tenía en realidad la muestra.

3. Es posible que la sustancia a la cual se le midió el punto de fusión, tuviese algún tipo

de impureza/as. Porque, una sustancia suele ver alterado drásticamente su intervalo

de fusión normal, por la presencia de impurezas.

4. Es factible que una combinación de las razones enumeradas en los puntos 2 y 3, (es

difícil decir cuál de ellas influye más) sean las causas por las cuales se obtuvo un

intervalo de temperaturas tan amplio para la fusión de la sustancia.

Para la segunda experiencia podemos considerar que la fracción molar del ácido

oxálico, es decir de las impurezas, era tal que generaba un gran descenso del punto de

fusión del ácido salicílico puro, aproximándose más al comportamiento de las impurezas.

Una vez realizada la recristalización la fracción molar de las impurezas disminuyo

drásticamente.

El hecho de haber obtenido un punto de fusión superior al esperado para el ácido

salicílico es un indicativo de algún error durante la experiencia, el cual puede ser atribuido

a error en la medición (un calentamiento muy abrupto que no permite distinguir con

precisión el comienzo de la fundición.)