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Transesterificacin

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Introduccin

Cap.11

Los aceites y grasas naturales no siempre tienen las propiedades ms

adecuadas para su uso final

Estas propiedades son funcin de la composicin de cidos grasos y de su

distribucin en las tres posiciones de la molcula de glicerol

Las modificaciones de los aceites ms comunes son hidrogenacin,

fraccionamiento y transesterificacin

Nuevas tendencias para para la obtencin de nuevos lpidos incluyen:

nuevos aceites de plantas silvestres

seleccin de semillas

modificacin gentica

microorganismos productores de aceites

modificacin de aceites mediante el empleo de lipasas

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Reacciones de Transesterificacin

Cap.11

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Interesterificacin Qumica vs. Interesterificacin Enzimtica

Cap.11

S: ac. estericoL: ac. linoleicoO: ac. oleico

Interesterificacinqumica

Interesterificacinenzimtica

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Objetivos de la Transesterificacin

Produccin de margarinas sin cidos grasos trans-

Lpidos estructurados:

sustitutos de manteca de cacao

grasas hipocalricas

leches infantiles

fuente simultanea de energia y de cidos grasos esenciales

en administracin enteral y parenteral

Enriquecimiento de lpidos en cidos grasos poliinsaturados

de cadena larga

Cap.11

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Produccin de Margarinas

Hidrogenacin: produccin de cidos grasos trans

Interesterificacin qumica

proceso barato, fcilmente escalable y no selectivo

requiere la presencia de un catalizador bsico,

medio anhidro y altas temperaturas

aparicin de subproductos no deseados

Interesterificacion enzimatica ( lipasas)

alta selectividad

posibilita el control sobre la distribucin posicional de los ac. Grasos

requiere la continua eliminacin de agua del medio.

balance entre hidrlisis y esterificacion.

separar la reaccin enzimatica en 2 etapas

inconveniente alto coste de los enzimas y su inactivacin.

Cap.11

C 11

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Lpidos Estructurados

Triglicridos que han sido modificados para cambiar su composicin

en cidos grasos y su distribucin posicional en la molcula de glicerina.

Esta modificacin puede hacerse por mtodos qumicos, enzimticos

y por ingeniera gentica

Los lpidos estructurados presentan un mejorado valor nutricional y funcional

Ventajas de los lpidos estructurados sobre los aceites naturales

mejoran la respuesta inmune

reducen el riesgo de cncer

previenen la trombosis

reducen el nivel de colesterol

Cap.11

Cap 11

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Lpidos Estructurados - Manteca de Cacao

Es una grasa con propiedades nicas en punto de fusin, elasticidad,

plasticidad, etc.

Alternativas:

sustitutos illipe (sebo de borneo), Karit ( Butyrospermum parkii)

y manteca de kokum (Garcinia indica)

fraccionamiento de aceite de palma, hidrogenacin e interesterificacion

modificacin enzimtica

similar punto de fusin

similar composicin en cidos grasos

similar estructura en triglicridos

Cap.11

Cap 11

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Lpidos Estructurados - Alimentacin Enteral y Parenteral

Lpidos estructurados que contienen cidos grasos de cadena intermedia en

posicin 1 y 3 y cidos grasos esenciales en posicin 2 de la glicerina.

Sntesis qumica numerosas etapas (proteccin y desproteccin)

Sntesis enzimtica alta selectividad de las lipasas

Reaccin en dos etapas: etanolisis y esterificacin

Ventajas:

los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamente

hidrolizados y adsorbidos en el intestino

los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamentemetabolizados y suponen una fuente rpida de energa similar

a los carbohidratos

permiten un aporte eficiente de cidos grasos esenciales

en forma de 2-monoglicrido

Cap.11

Cap 11

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Cap.11

Lpidos Estructurados - Leches Infantiles

El componente lipdico de las leches infantiles debe contener el mismo

porcentaje de cidos grasos saturados, esenciales y poliinsaturados presentes

en la leche materna

La leche humana contiene entre un 20-30 % de cido palmtico localizadomayoritariamente en la posicin de la glicerina

Por el contrario los aceites vegetales contienen cido palmtico

principalmente en posiciones 1 y 3 de la glicerina

Los lpidos estructurados presentes en leches infantiles debern contener

altas proporciones de cido palmtico en posicin 2 de la glicerina

Precaucin con otros ac. Grasos saturados por su posible efecto

hipercolesterimiante

Cap.11

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Cap.11

Lpidos Estructurados - Grasas Hipocalricas

Baja absorcin de cidos grasos saturados de cadena larga

Bajo aporte calrico de ac. grasos de cadena corta

Interesterificacin entre triestearina y tricaprilina

Absorcin intestinal del cido esterico

Incorporacin de ac. Behenico (C22:0) en posiciones 1 y 3 de aceites

vegetales

SALATRIM: grasa comercial que combina cidos grasos cortos y largos en la

molcula de triglicridos

Caprenin: grasa hipocalrica compuesta por caprilico, caprico y ac. Behenico