UNIDAD 3 Bases de la química orgánica.pdf

7/21/2019 UNIDAD 3 Bases de la qumica orgnica.pdf

1/6818

UNIDAD 3

BASES DE LA QUMICA ORGNICA

El carbono es nico debido a la diversidad decompuestos que puede formar. En la mayora de loscasos, un nmero fijo de tomos de carbono se

puede combinar con un nmero fijo de tomos deotro elemento para formar compuestos. Porejemplo, 10tomos de carbono y 22tomos dehidrgeno pueden formar ms de 20compuestosdiferentes.

El carbono es un elemento qumico que se ubica enel grupo 14o IV A y en el perodo 2de la tablaperidica. Sus propiedades qumicas y fsicas estnrelacionadas con la bioqumica de los sereshumanos.

No es de extraar que la vida se base en la qumicade los compuestos del carbono, ya que necesita dela diversidad para existir. En conjunto,encontraremos la respuesta para entender qufactores contribuyen en la formacin de un grannmero de compuestos orgnicos y la ampliadiversidad de sus estructuras.

Responde las preguntas que se presentan acontinuacin, para posteriormente discutirlas con tu

profesor y compaeros. Qu importancia crees que tiene el carbono en laqumica orgnica?

Has escuchado el concepto de molculaorgnica?

En qu productos que estn presentes en nuestravida se encuentra el carbono? Qu crees?

Qu relacin puedes establecer entre cada una delas imgenes presentadas y el estudio de laqumica orgnica?

Introduccin

Discutamos el tema


2/68

Al finalizar esta unidad sers capaz de:

Describir investigaciones cientficas, clsicas ocontemporneas, relacionadas con el desarrollode la qumica orgnica.

Distinguir las propiedades del carbono que hacenposible la formacin de una amplia gama demolculas.

Analizar y discutir distintas fuentes de carbono,como el proceso de formacin del petrleo.

Identificar, caracterizar y nombrar compuestosqumicos orgnicos de acuerdo a los gruposfuncionales presentes en ellos y sus aplicacionestecnolgicas.

Analizar y valorar el conocimiento del origen y eldesarrollo histrico de conceptos y teoras,reconociendo su utilidad, para comprender el

quehacer cientfico y la construccin deconceptos.

Comprender la importancia de teoras e hiptesisen la investigacin cientfica y distinguir entre unay otra.

Para qu? Para demostrar inters por conocer la realidad yutilizar el conocimiento.

Comprender como estn formadas las molculasorgnicas.

Comprender la importancia de la qumicaorgnica en el organismo, en la sntesis de nuevosproductos y en la sociedad, explicando as elmundo que nos rodea.


3/68


4/68

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Analizar- Formular- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

Diversas fuentes de

investigacin, como textos,revistas, Internet, etc.

Desarrollo de la qumica orgnica

Estudiaremos

Principales aportes de las investigaciones cientficas de Whler, Kekul, LeBel y Pasteur.

Introduccin

A diferencia de otras actividades, debern realizar un proceso de investigacinsobre los aportes de Whler, Kekul, Le Bel y Pasteur al desarrollo de laqumica orgnica. Para ello, renete con otro compaero o compaera.

Paso 1. La exploracin

Relacionen la columna A con la columna B, con el objetivo de identificar lasideas previas que tienen sobre el aporte de los cientficos al desarrollo de laqumica orgnica. Luego investiguen y comprueben sus ideas.

Columna A Columna B

1. Friedrich Whler a._____ Bases de la teora estructural de la qumica orgnica.

2. August Kekul b._____ Pasteurizacin.3. Joseph Le Bel c._____ Sntesis de la urea.

4. Louis Pasteur d._____ Desarrollo de la estereoqumica.

Paso 2. Preguntas de exploracin

Les proponemos las siguientes preguntas de exploracin, que servirncomo gua para desarrollar el trabajo. No obstante, pueden formular otrasque surjan durante la investigacin.

Qu explicaba la teora de la fuerza vital?

Qu cientfico logr sintetizar el primer compuesto orgnico? Cmo lo hizo?

Cul es el aporte de Adolph W. H. Kolbe que junto a otros aportesrechazaron definitivamente la teora de la fuerza vital?

Cul fue el aporte de August Kekul a la formacin de estructurascarbonadas?

Qu procedimiento experimental desarroll Louis Pasteur para refutar lateora de la generacin espontnea?

Cul fue el aporte de Le Bel a la qumica orgnica?

Consideran que fue fcil o difcil para los cientficos realizar las primerasinvestigaciones sobre qumica orgnica? Qu factores creen que puedenhaber creado dificultades en la investigacin?

Paso 3. Formulacin de hiptesisQu hiptesis habrn planteado los cientficos de esa poca para llevar acabo su investigacin? Suponiendo que se encuentran en esa poca,intenten formular hiptesis con respecto al tema de investigacin.

Desarrollen los pasos 4, 5y 6segn lo que han aprendido del mtodocientfico.

Describan en etapas el procedimiento experimental que desarrollaronWhler y Kolbe y anoten los reactivos utilizados.

CIENCIA EN ACCIN

U


5/68

NIDAD 3

22

Indiquen cules fueron las observaciones realizadas en el trabajoexperimental.

Registren los datos usando algn sistema que hayan aprendido hastaahora.

Paso 7. Anlisis de datos

Analicen y den respuesta a las preguntas de exploracin. Establezcan una

relacin de la informacin recopilada con el ttulo de la actividad.Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados

Para comunicar los resultados y conclusiones de la investigacin, lessugerimos elaborar un informe cientfico considerando lasrecomendaciones de la primera unidad.

En la elaboracin de las conclusiones, consideren la relacin entre elcontexto sociohistrico y la investigacin cientfica, que es un aporte parael desarrollo de la ciencia.

Paso 9. Evaluacin del trabajo

Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto alos objetivos propuestos.

Opciones Significado

+ Hemos logrado las habilidades propuestas.

+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.

An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguirtrabajando en ellas.

Criterios de evaluacinIndicadores de logro

+ +/

Analizamos adecuadamente la informacin recopilada dediferentes fuentes.

Describimos apropiadamente el procedimiento experimentala partir de la informacin.

Evaluamos la actividad en cuanto a errores presentados,distribucin de roles, asignacin de tiempos u otrosaspectos.

Gracias a la investigacin bibliogrfica, conocimos el trabajorealizado por Whler, Kekul, Le Bel y Pasteur.


6/68

U

1. Desarrollo de la qumica orgnicaObserva atentamente la siguiente imagen:

Louis Pasteur en su laboratorio

Observando la imagen, cules crees que fueron las mayores dificultades quetuvieron los cientficos de pocas pasadas para llegar a entender las estructuras

y el comportamiento de las sustancias qumicas?

Seguramente al comenzar a estudiar te preguntars, qu es la qumicaorgnica?, por qu debera estudiarla? Las respuestas a estas preguntasestn a tu alrededor. Todo organismo vivo est compuesto de sustanciasorgnicas.

La qumica orgnica est presente, por ejemplo, en las protenas queforman el cabello, en la piel, en los msculos, en el ADN que controla laherencia gentica, en los alimentos que nos nutren y en losmedicamentos. Cualquier persona que tenga curiosidad sobre la vida ylas cosas vivientes, debe tener un conocimiento bsico de la qumicaorgnica para entender y formar parte de los notables avances queocurren en la medicina y en las ciencias biolgicas.

Observa las siguientes estructuras qumicas. Te parecen familiares estosnombres?:

ColesterolHO

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H H

H

Bencilpenicilina

O

CH3

CH3

OH

H

H

H HS

NO

O

A mediados del ao 1700, se establecen los fundamentos de la base de laqumica orgnica. La qumica fue evolucionando desde el arte de laalquimia a una ciencia moderna. En aquella poca se notaban diferenciasinexplicables entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las queprocedan de minerales.

Con frecuencia, los compuestos provenientes de plantas y animales erandifciles de aislar y de purificar (compuestos con bajo punto de fusin).Aun cuando fueran puros, a menudo resultaba difcil trabajar con ellos ytendan a descomponerse con mayor facilidad que las sustancias deorigen mineral (alto punto de fusin).

MS DE QUMICA

Torbern Bergman(1735-1784)

Qumico sueco. En 1766fue profesor de Qumica,Matemtica y Ciencias

Naturales en la Universidadde Uppsala. A l se debenmuchos importantesdescubrimientos, como eldel aire fijo (cidocarbnico), el cido oxlico,el gas heptico (sulfuro dehidrgeno). Reform lamineraloga basndola enla composicin qumica delos cuerpos.


7/6824

NIDAD 3

En el ao 1777, Torbern Bergman, qumico sueco, fue el primero ensealar la diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas.Luego, el trmino qumica orgnica se refiri a la qumica de loscompuestos que se encuentran en los organismo vivos.

A comienzos del siglo XIX, el qumico sueco J. Berzelius(1779-1848) hizouna distincin entre sustancias provenientes del mundo mineral y lassustancias presentes u obtenidas de un ser vivo. As, llamo qumicainorgnicaal estudio de las sustancias minerales y qumica orgnicaalestudio de las sustancias provenientes de un ser vivo. Para justificar lasdiferencias entre ambas se admiti que la materia orgnica posea unacomposicin especial y que su formacin se debera a la intervencin deuna influencia singular o fuerza vital, exclusiva de los seres vivos,cuya manipulacin no era posible en el laboratorio.

Debido a esta fuerza vital, los qumicos crean que los compuestosorgnicos no se podan preparar y manipular en el laboratorio como sepodra hacer con los compuestos inorgnicos. La crisis de esteplanteamiento, denominado vitalismo(doctrina filosfica), llev consigoel rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los

laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital.

Observa el siguiente esquema, que representa la teora de la fuerzavital:

Compuestosinorgnicos

Intervencin de la fuerza vital

Organismos vivientes

Compuestosorgnicos

En 1816, esta teora vitalista recibi un duro golpe, cuando el qumicofrancs Michel Eugne Chevreul(1786 1889) encontr que el jabn,preparado por la reaccin de un lcali con grasa animal, podra serseparado en varios compuestos orgnicos puros, que calific de cidos

grasos. Por primera vez, una sustancia orgnica (la grasa) fue convertidaen otras (cidos grasos ms glicerina) sin la intervencin de una fuerzavital externa.

Grasa animal NaOH

____H2O Jabn + Glicerina

Jabn H3O+____cidos grasos

La discusin sobre la fuerza vital lleg a su fin cuando en el ao 1828 elqumico alemn Friedrich Whlerdescubri que era posible convertir elcianato de amonio (sal inorgnica) en urea, un compuesto orgnicoproducido por algunos seres vivos como medio de eliminacin delamoniaco, la cual se forma en el hgado y es filtrada y absorbida por los

riones para posteriormente ser eliminada en la orina. A continuacin, semuestra la representacin simblica de la ecuacin qumica que explica eldescubrimiento de Whler:

NH4+ OCN

calor

Cianato de amonio

H2N NH

2

C

O

Urea

MS DE QUMICA

Friedrich Whler(1800-1882)

Qumico alemn. Estudimedicina en Heidelberg,pero se interes por laqumica y se traslad aEstocolmo para estudiarcon el qumico sueco

Berzelius. Descubri lasntesis de la urea, pero laprimera sustancia quesintetiz fue el oxalato deantimonio. No lo reveldebido a que no saba enese entonces qu nombrellevara, es por eso que lollam el lquido amarillo/blanco desconocido.


8/68

U

A pesar de que Whler demostr la posibilidad de obtener un compuestoorgnico a partir de uno inorgnico, la denominacin de compuestosorgnicos sigue utilizndose para designar a un grupo de compuestos decaractersticas semejantes.

La fuerza vital o fuerza vegetativa llevara al qumico Louis Pasteuradesafiar estas ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origende algunas enfermedades y en la fabricacin del vino. En 1864 fue quien,en definitiva, logr refutar la teora de la generacin espontnea aldemostrar experimentalmente que los microorganismos presentes en elaire, slidos y lquidos, eran los responsables de la contaminacin de lamateria y que estos microorganismos podan ser destruidos por accindel calor.

Observa el siguiente esquema, que representa el experimento de Pasteur:

Pasteur utiliz recipientes con cuellos largos y curvos, en los quecoloc un caldo que haba hervido durante algunos minutos. Alretirarlo del fuego, el aire entraba por el cuello, pero los microbiosquedaban atrapados en l, lo que impeda que contaminaran ellquido y permita conservarlo estril indefinidamente. Solocuando se rompa el cuello, aparecan organismos en el caldo.

Paso 1:

Se vierte unlquido no estrilen el matraz yse esterilizapor calor.

Paso 2:

Se enfralentamenteel lquido ypermanece estrildurante aos.

Paso 3:Se posiciona el matrazladeado, para que el polvocon microorganismos, seponga en contacto con ellquido estril.

En el lquido crecen losmicroorganismos.

Vapor

Polvo y microorganismos Extremoabierto

Tiempo largo

Tiempo corto

Microorganismos

MS DE QUMICA

Louis Pasteur(1822-1895)

Qumico y bacterilogofrancs. Fue profesor dequmica en la Universidadde Estrasburgo, decano dela Universidad de Lille en1854 y director de estudioscientficos de la EscuelaNormal de Pars, cuyolaboratorio dirigi a partirde 1867. Fue director delInstituto que lleva sunombre. Lascontribuciones de Pasteura la qumica y biologafueron numerosas. Sutrabajo en el campo de laqumica orgnica le llev aestablecer que la vidaprocede de la vida, con locual se desvirtu la idea de

la fuerza vital.


9/6826

NIDAD 3

A mediados del 1800, el peso de las pruebas fue claramente en contra dela teora vitalista y estaba claro que no haba ninguna diferenciafundamental entre los compuestos orgnicos e inorgnicos.

Como escribi William Brande(qumico britnico) en 1848: No sepuede trazar una lnea definida entre la qumica orgnica y lainorgnica Por el momento, todas las diferencias solo debenconsiderarse como asunto de comodidad prctica, prevista para impulsarel progreso de los alumnos. Los principios que explican los compuestosorgnicos ms simples tambin aclaran los ms complicados. La nicacaracterstica distintiva que diferencia a los compuestos orgnicos es quetodos contienen el elemento de carbono. Sin embargo, la divisin entre laqumica orgnica e inorgnica, que se inici por razones histricas,conserve su comodidad practica... para impulsar el progreso delos alumnos.

Actualmente, se sabe que la caracterstica comn de los compuestosorgnicos es que tienen en su estructura el carbono como elemento base,es decir, la qumica orgnica corresponde a: Aquella que estudia loscompuestos del carbono, en cuanto a su composicin, estructura,

propiedades, obtencin, transformaciones y usos. Otra denominacin dela qumica orgnica es la de qumica del carbono.

1 Una vez finalizada la lectura sobre el desarrollo de la qumica orgnica,responde a las siguientes interrogantes:

Por qu los cientficos se han visto en la necesidad de diferenciar laqumica inorgnica de la qumica orgnica? Explica.

Explica con tus palabras lo que significa la teora de la fuerza vital.

Qu aporte realizaron Friedrich Whler y Louis Pasteur, al desarrollo

de la qumica orgnica? Fundamenta. Realiza un esquema creado por ti, para explicar el experimento de

Pasteur Qu conclusiones puedes extraer?

2 Junto con otro compaero o compaera, escriban un informe (de unapgina) en el que argumenten sobre la importancia en el cambio devisin que tenan los cientficos respecto de las sustancias qumicas enla poca de Whler.

Discutan el informe con otros grupos, con el objetivo de llegar a unaconclusin general.

Habilidades a desarrollar:- Redactar- Argumentar- Discutir

D E S A F O


10/68

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Formular hiptesis- Analizar- Deducir- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

mechero, trpode y rejilla matraz de Erlenmeyer baln de destilacin de

250 mL

cabeza de destilacin tubo refrigerante columna de

fraccionamiento codo de destilacin 2 soportes universales con

pinzas termmetro probeta de 100 mL

Reactivos

mezcla de etanol (C2H6O)yagua (H2O)

Cmo se obtienen los hidrocarburos del petrleo? CIENCIA EN ACCIN

U

Estudiaremos

Destilacin fraccionada.

Introduccin

Cualquier mezcla de dos componentes, cuyas temperaturas de ebullicin son

diferentes (por lo menos en 70 oC), se pueden separar por destilacin simple.Si el rango en las temperaturas de ebullicin de los componentes de lamezcla es menor, se pueden separar mejor por destilacin fraccionada.

El objetivo de esta actividad es conocer cmo se obtienen los hidrocarburospresentes en el petrleo haciendo una semejanza con la destilacin de unamuestra de etanol - agua.


Observen el siguiente sistema de destilacin simple:

A partir de los materiales indicados y sistema de destilacin, los invitamos adesarrollar los pasos 2, 3, 4, 5, 6y 7de la investigacin ya estudiados.

1.Planteen las preguntas de exploracin y la o las hiptesis.

2.Describan y realicen el diseo experimental.

3.Diseen un mtodo para ordenar y analizar los datos.

4.Las siguientes preguntas guiarn el anlisis de datos: Qu es la destilacin fraccionada del petrleo? En qu se diferencia

con una destilacin simple? Qu relacin existe entre los cambios de temperatura y las

caractersticas de las fracciones obtenidas? Expliquen. Qu relacin pueden establecer entre la actividad realizada y la

destilacin del petrleo?

Qu relacin tiene el punto de ebullicin de los hidrocarburos con elnmero de tomos de carbono que constituyen la cadena?Investiguen.

5.Diseen una forma de comunicar los resultados diferente a las realizadasen otras actividades de "Ciencia en accin".

6.Elaboren criterios con el objetivo de evaluar el logro alcanzado respectoa las habilidades propuestas.


11/6828

NIDAD 3

2. Origen del petrleoObserva las siguientes imgenes:

Qu crees que tienen en comn cada uno de estos productos?

De dnde crees que se extrae la materia prima para la fabricacin deestos productos?

El petrleoes una sustancia viscosa (menos densa que el agua), de colorvariable (desde el marrn al negro), formada por muchos compuestos

orgnicos, en su mayora hidrocarburos (compuestos de carbono ehidrgeno) y puede encontrarse en estado lquido, conocido comopetrleo crudo, o en estado gaseoso, conocido como gas natural.

Cmo se form el petrleo? Es una de las preguntas que han mantenidocautivados a muchos cientficos (gelogos, qumicos, ingenieros, entreotros) de todo el mundo. Existen dos teoras para explicar su formacin:origen inorgnico o abigeno y origen orgnico, siendo esta ltima lams aceptada.

La teora abigena plantea que el petrleo natural se form en depsitosde carbn profundos, que datan quizs de la formacin de la Tierra,mientras que la teora orgnica supone que el petrleo es el resultado deun complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a lapresin y a las altas temperaturas, se produce la descomposicin deenormes cantidades de materia orgnica, provenientes de restos animalesy algas microscpicas, las que se convierten en aceite y gas, como semuestra en la siguiente figura:

Hace 500millones de aos En la actualidad

Formacin del petrleo segn la teora de origen orgnico.

Gas

Petrleo

Agua


12/68

U

La gran diversidad de hidrocarburos presentes en la mezcla se debe a ladistinta cantidad de tomos de carbono y a la estructura molecular,otorgndole al petrleo diferentes propiedades fsicas y qumicas.

En general, el petrleo se caracteriza por ser un lquido de aspecto oscuro yviscoso e insoluble en agua. Su densidad est entre los 0,75g/mL y 0,95g/mL.

La composicin del petrleo vara de acuerdo a la procedencia,

encontrndose tres categoras de crudos: Petrleo de tipo parafnico:Fluido de color claro y de baja densidad, a

partir del cual se extrae mayoritariamente gasolina, queroseno y aceiteslubricantes.

Petrleo de tipo asfltico:Viscoso, de color negro y de alta densidad;de l se extraen pequeas cantidades de gasolina, aceite combustible ygrandes cantidades de residuo asfltico.

Petrleo de base mixta:Tiene caractersticas y usos de los petrleos detipo parafnicos y asflticos.

El petrleo se puede clasificar tambin por su densidad, encontrndose:extrapesado, pesado, mediano, ligero y superligero.

Segn los contenidos de azufre (S) presentes en el petrleo, se puedeclasificar en: dulce, que contiene menos de 0,5 %de azufre, y agrio, queposee alrededor de 1 %de azufre. A mayor contenido de azufre, mayores el costo de refinacin para el producto.

En el sitiohttp://www.enap.cl/enap_educativo/podrs encontrar desde lahistoria del petrleo hasta los derivados del mismo.

a. Petrleo desde las profundidades de la tierraDesde las profundidades de la corteza terrestre, el petrleo crudo que esextrado a travs de pozos (en plataformas continentales o martimas,segn donde se ubica el yacimiento) tiene un uso limitado, puesto quepara liberar su poder energtico, considerando su estado lquido, necesitaser expuesto a altas temperaturas.

El petrleo constituye una fuente de energa y de materia prima, y antesde ser utilizado, debe ser sometido a un proceso de refinado en plantasespecializadas, como la que se muestra en la siguiente imagen:

Planta de refinacin de petrleo

RECUERDA QUE

La densidad es unapropiedad caracterstica decualquier sustancia pura.Se define como su masapor unidad de volumen:d=m__

V

Su unidad en SIes kg/m3.


13/6830

NIDAD 3

La refinacin se inicia con la destilacin fraccionada, proceso en que elcrudo es separado, en funcin de sus puntos de ebullicin, en distintasfracciones formadas por compuestos con propiedades similares.Recuerdas la destilacin realizada en la actividad de Ciencia en accin?Qu tipos de mezclas se pueden separar utilizando este mtodo fsico deseparacin?

En la destilacin del petrleo se debe tener presente que el punto deebullicin de los hidrocarburos aumenta proporcionalmente al nmero detomos constituyentes de la cadena del hidrocarburo.

En las refineras, el proceso consiste en bombear el petrleo y calentarlo aaltas temperaturas (alrededor de 400 C) en una caldera, ingresando enestado gaseoso a la torre de destilacin. Una vez dentro de esta, losvapores suben a travs de los pisos, siendo las fracciones ms livianas lasque se condensan en los pisos ms altos (a menor temperatura), mientrasque las ms pesadas se condensan en los pisos inferiores. En cada pisoexiste una salida, que permite a los gases salir de la columna y separarsedel resto de la mezcla.

El residuo o fueloil (fraccin ms pesada) se somete, posteriormente, auna nueva destilacin a alto vaco para recuperar ms combustible.Mediante la destilacin al vaco se consigue que estos hidrocarburospesados destilen a ms baja temperatura, evitando la descomposicintrmica. Se obtienen as dos grandes fracciones, una de destilado(fraccin ligera y media) y otra de residuos slidos (fraccin pesada).

Observa la siguiente figura, que representa el sistema de destilacin, paraobtener distintas fracciones del petrleo:

Destilacin del petrleo Punto de ebullicin (C)Cantidad de tomos de

carbono en la cadenaUsos

Etapa I

Etapa II

Etapa III

Etapa I V

Etapa V

Etapa V I

Etapa VII

Hasta 40 oC

Hasta 40180oC

Hasta 180230oC

Hasta 130305oC

Hasta 305405oC

Hasta 315405C

Hasta 515oC

14

5 12

12 15

15 18

18 25

26 38

39

Gas licuado

Combustibles

Calefaccindomstica(parafina)

Motores Diesel

Lubricantesde motores

Cremas

Pavimentos

Petrleo crudo


14/68

U

A continuacin se presenta una tabla con el rango de ebullicin de loshidrocarburos constituyentes del petrleo:

Tabla 10

Fracciones del petrleo y rango de ebullicin

FraccinRango de

ebullicin (C)n de tomosde carbonos

Gas Menor a 40 1a 4

Gasolina 40a 200 5a 12

Queroseno 200a 300 12a 15

Gasleo o gasoil 300a 400 15a 18

Aceites lubricantes 300a 370 16a 20

Parafina slidaMayor de 400Por destilacin al vaco

20y ms

Asfalto ycarbn coque

Residuos slidos(no voltiles)

Mayor a 40

Fuente: Programa 1 Medio Qumica MINEDUC.

b. Derivados del petrleoLos derivados del petrleo corresponden a diversos compuestosqumicos, que son obtenidos a partir de dos fracciones: la gaseosa y lalquido-slida. La mayora son usados como combustibles (90 % ) y unapequea parte es usada como materia prima en la industria (10 %).

La petroqumicaes un rea de la qumica que incluye la elaboracin detodos los productos qumicos que derivan de los hidrocarburos obtenidosdel petrleo y del gas natural. Aun cuando no se limita a sustanciasderivadas exclusivamente del petrleo, algunas materias primas, como el

benceno, tambin pueden ser obtenidas a partir del carbn.La siguiente tabla muestra algunos productos derivados del petrleo:

Tabla 11Productos derivados del petrleo

Hules artificiales Fibras y pelculas Formas rgidas y flexibles

NeumticosCementoAislantes trmicos

Telas y ropasCuero artificialAislantesMateriales de construccin

JuguetesUtensilios de cocinaMueblesPartes para automvilesy mquinas

Alcoholes Medicamentos Edulcorantes

DisolventesAstringentesSaborizantesCosmticos

AspirinaSulfasAntispticos

SacarinaAspartameSorbitol


15/6832

NIDAD 3

En el sitiohttp://www.bbc.co.uk/spanish/specials/1421_petroleo/index.

shtml podrs encontrar informacin sobre los pases con lasmayores reservas de petrleo y produccin mundial.

1 Lee el siguiente texto y responde:

Hace unos 65millones de aos, un meteorito hizo impacto en nuestroplaneta y destruy a todos los seres vivos. Con el tiempo, se cree que estos

animales y plantas se convirtieron en fsiles. Para fosilizarse, un animal debe

quedar enterrado en barro o arena antes de que se descompongan sus

huesos. Durante miles de aos las capas de sedimentos se acumularon sobre

sus restos seos y los minerales se depositaron hasta sustituir el material desus huesos y convertirlo en lo que hoy conocemos como petrleo.

http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/destacados/LibroDQuiGrecia.pdf

a. Si la historia cambia y ningn meteorito hubiese impactado nuestroplaneta, y los dinosaurios se hubiesen extinguido por algunaenfermedad, se podra haber formado el petrleo? Fundamenta tu idea.

2 En grupo, discute y responde las siguientes preguntas:

a. Cul crees que es la importancia de los productos elaborados por laindustria petroqumica, tanto para la tecnologa, como para la

calidad de vida de las personas?b. Considerando que el uso del petrleo como combustible genera

contaminacin ambiental y es un recurso no renovable, qu otrotipo de fuente energtica sera apropiado para remplazar al petrleoen los prximos aos? Fundamenta.

c. Investiga cules son las mayores reservas de petrleo en el mundo ycul es su nivel de produccin.

3 Entrevista a un empleado de una bomba bencinera y pregntale, ques el octanaje de la bencina? Qu diferencias hay entre el octanaje de93, 95y 97?

4 Investiga sobre la produccin de petrleo en Chile y responde a lassiguientes preguntas:

a. Dnde se ubican las refineras en nuestro pas? Identifcalas en unmapa del esqueleto de Chile.

b.Dnde importa Chile el petrleo y cules son los principalesproductos combustibles que se obtienen en nuestro pas?

c. Qu productos petroqumicos se obtienen en nuestro pas?

Elabora tablas de datos e ilustraciones para dar respuesta a laspreguntas b y c.

Te entregamos la siguiente direccin http://www.enap.cl , para apoyartu trabajo de investigacin.

Habilidades a desarrollar:- Fundamentar- Investigar- Analizar- Deducir

D E S A F O


16/68

Habilidades a desarrollar:- Observar- Investigar- Formular- Analizar- Comunicar- Concluir- Evaluar

Materiales

mechero, trpode y rejilla

tubo de ensayo tapn con orificio paratubo de ensayo

tubo de vidrio doblado cpsula de porcelana embudo balanza esptula mortero vidrio de reloj matraz Erlenmeyer soporte universal y aro

para soporte

fsforos

Reactivos

carbn en polvo o trozo decarbn finamente triturado

xido de cobre (II) (CuO) hidrxido de calcio(Ca(OH)2)

agua destilada muestras de materiales

orgnicos (trozo de pan,

galleta, trozo de polietileno)

azcar harina1 cucharada de carne

blanca o roja sal de mesa bicarbonato de sodio trozo de madera papel blanco y de color

El carbono CIENCIA EN ACCIN

U

Estudiaremos

Propiedades del carbono y presencia de carbono en algunos materialesorgnicos.

Introduccin

Esta experiencia tiene por objetivo distinguir los compuestos orgnicos delos inorgnicos, observando su reaccin al ser expuestos a altastemperaturas.

Para realizar la actividad, formen grupos de trabajo de no ms de 4personas.


En esta actividad trabajarn con carbn en polvo, xido de cobre (II) y aguade cal. El agua de cal la pueden preparar mezclando 1Lde agua destiladacon 100gde hidrxido de calcio (Ca(OH)2). Se mezcla la disolucin, se dejareposar por 4horas y se filtra para obtener el agua.

Antes de iniciar el procedimiento experimental, observen las caractersticasde todos los reactivos. Investiguen sobre cada uno.

Paso 2. Preguntas de exploracin

Respondan la siguiente pregunta de exploracin:

Qu tipo de compuesto, orgnico o inorgnico, se reconocer en laexperiencia?

Paso 3. Formulacin de hiptesis

Los invitamos a determinar la respuesta para la pregunta de exploracin, ya formular su propia hiptesis experimental, considerando que

desarrollarn diferentes procedimientos para observar el comportamientode los compuestos a altas temperaturas.

Paso 4. Diseo experimental

Experimento 1

1. En una cpsula de porcelana, dispuesta sobre el mechero, trpode yrejilla, sequen 1gde xido de cobre (II) u xido cprico (CuO),calentndolo fuertemente por aproximadamente dos minutos.

2. Una vez que el xido de cobre est fro, mezclen la mitad (0,5g)en unmortero, con 0,1gde polvo del carbn (trozo de carbn finamentemolido).

3. Agreguen la mezcla formada a un tubo de ensayo provisto de untapn con un orificio, en el cual se coloca un tubo paradesprendimiento de gases.

4. Conecten el tubo de desprendimiento a un matraz Erlenmeyer, quecontenga agua de cal, y mantnganlo sumergido mientras se hace elcalentamiento del tubo.

5. Calienten el tubo de ensayo suavemente. Aumenten la temperaturagradualmente durante 5minutos. Luego dejen enfriar y depositen enel vidrio de reloj.


17/6834

NIDAD 3

Experimento 2

1. Coloquen la cpsula de porcelana sobre el trpode y depositen lamuestra de material orgnico. Enciendan la muestra con un fsforo.

2. Mientras dure la combustin, coloquen sobre la cpsula un embudoinvertido, mojado interiormente con agua de cal.

3. Al finalizar la combustin, observen y registren lo que ocurri con lamuestra y con el agua de cal.

4. Repitan el procedimiento con todas las muestras.

Experimento 3

1. Tomen una cucharada de cada una de estas muestras (azcar, harina,tierra, sal de mesa, bicarbonato de sodio, trozo de madera y papelblanco) y con las debidas precauciones, acrquenlas a la llama delmechero. Registren lo observado.

Paso 5. Registro de observaciones

Como se ha mencionado anteriormente, durante el procedimientoexperimental todos los cientficos realizan un detallado registro de los

cambios y comportamientos que observan, lo que les permite, conposterioridad, ordenarlos y disponerlos para su interpretacin.

Para cada uno de los procedimientos realizados, comenten y registren loque observaron.

Es importante, por ejemplo, que indiquen las caractersticas iniciales de losreactivos utilizados, su comportamiento durante el experimento y su estadofinal.

Paso 6. Recopilacin y ordenamiento de datos

Procedan a organizar los datos recopilados durante la experimentacin, demanera tal que les permita su interpretacin posterior para comprobar lahiptesis experimental y dar respuesta a la pregunta de investigacin.

Como hemos revisado con anterioridad, existen diversas formas deorganizar los datos. Propongan como equipo de trabajo un sistema que lespermita registrar sus observaciones.

Paso 7. Anlisis de datos

Una vez recopilados los datos, estn en condiciones de analizarlos y a partirde ese anlisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.

De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigacin realizada,respondan las siguientes preguntas:

Experimento 1:

Cmo queda el xido de cobre ( CuO) que originalmente era negro?

Qu otro elemento adems de carbono se puede identificar con esteexperimento?

Investiguen qu es un precipitado y luego respondan: Qu precipitado seform con el agua de cal?

Cules son las ecuaciones correspondientes a las reacciones qumicas quehan ocurrido en el experimento?

Trabajarn con un sistemaque permite elcalentamiento de sustancias,compuesto por trpode,

rejilla y mechero. Recuerdentener mucho cuidado alcalentar el xido de cobre,procedan con precaucinevitando accidentes.Al calentar las sustancias(experimento 3), si esnecesario, utilicen una pinzade madera para sostener lacuchara, ya que el flujo de

calor puede llegar a susmanos y quemarlas. Antecualquier duda, consulta contu profesor o profesora.Una vez finalizada laactividad, ordenen todos losmateriales que hanempleado y entreguen lasmuestras al docente, quienproceder a eliminarlassegn el protocoloestablecido en el laboratorio.

AUTOCUIDADO

Y MEDIO AMBIENTE


18/68

U

Experimentos 2 y 3:

Las muestras utilizadas presentan origen orgnico o inorgnico?

Qu ocurri durante la combustin de cada muestra? Averigen culesson los productos de la combustin.

Planteen una ecuacin general que represente la reaccin entre la muestray el oxgeno presente en el aire mientras ocurre la combustin.

Qu aspecto tiene el residuo que queda despus de la combustin?,qu pueden afirmar a partir del aspecto del residuo?

Qu color adquiere la gran mayora de las sustancias?, a qu atribuyen elresultado?

Qu ocurri con el bicarbonato de sodio?, cmo explican lo observado?

Paso 8. Conclusin y comunicacin de resultados

Como ya saben, existen diversas formas de comunicar los resultadosobtenidos: informes, trpticos, dpticos, paneles informativos, etc. En estaocasin, les sugerimos que presenten los resultados de su proyecto y laconclusin utilizando el recurso PowerPoint, en donde mostrarn fotos yvideos que ayuden a clarificar los resultados obtenidos en cada uno de losexperimentos realizados.

Paso 9. Evaluacin del trabajo

Evalen el trabajo realizado, as como el nivel de logro alcanzado respecto alos objetivos propuestos.

Opciones Significado

+ Hemos logrado las habilidades propuestas.

+/ Hemos logrado las habilidades propuestas, pero an observamos deficiencias.

An no hemos logrado las habilidades propuestas y debemos seguirtrabajando en ellas.

Criterios de evaluacinIndicadores de logro

+ +/

Nos preocupamos de leer las habilidades y el procedimiento detrabajo.

Nos preocupamos de conocer las acciones de cada uno de losintegrantes del equipo de trabajo.

Llevamos a cabo la actividad experimental considerando lasprecauciones sealadas, resguardando el bienestar fsico propioy el de los dems integrantes del grupo.

Identificamos propiedades del carbono y la presencia decarbono en algunos materiales orgnicos.

Tenemos claridad de que los ensayos experimentales se realizanpara reconocer la naturaleza de las sustancias qumicas.

Actuamos coordinadamente en equipo, logrando con xito laactividad experimental.


19/6836

NIDAD 3

3. Propiedades del carbonoObserva la siguiente imagen:

H He

Li Be B C N O F Ne

Na Mg Al Si P S Cl Ar

K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe

Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn

Fr Ra Ac

1 18

2

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

13 14 15 16 12

Segn la ubicacin del carbono en la tabla peridica, qu propiedades

presenta?

Por qu crees que de los ms de 50 millones de compuestos qumicos conocidosactualmente, la mayora de ellos contienen carbono?

Por qu estn destacados en color otros elementos, aparte del carbono?Qu piensas?

El carbono (C) es capaz de formar una gran diversidad de compuestos,desde el compuesto con un tomo de carbono (metano), hasta el ADN,molcula asombrosamente compleja, que puede tener ms de 100millones de carbonos.

Dependiendo de las condiciones ambientales de formacin, puede

encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrpicas, comocarbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos,nanotubos y nanoespumas.

a. Tetravalencia del carbono e hibridacinEl carbono tiene un nmero atmico de Z =6.Como tomo neutro, tiene6protones y 6 electrones, por lo tanto, como estudiaste el ao anterior, laconfiguracin electrnica en su estado natural o basal es:

1s22s22p2 o 1s22s22px12p

y12p

z

Es decir, dos electrones en su primer nivel y cuatro electrones en elsegundo nivel. En notacin de cajas de orbitales se observa como:

1s 2s 2px 2py 2pz

RECUERDA QUE

Para tener una mayorfacilidad de comprender elestudio de la qumicaorgnica, es necesario querecuerdes conceptos comoconfiguracin electrnica,

enlaces qumicos ygeometra molecular queestudiaste en el curso dequmica de primero medio.


20/68

U

Se ha visto que el carbono en los compuestos orgnicos puede formarcuatro enlaces, capacidad conocida como tetravalencia. Esto se producecuando uno de los electrones del orbital 2scapta energa y espromocionado al orbital 2p

zorbital vaco, obtenindose la configuracin

que representan los siguientes diagramas:

1s 2s 2px 2py 2pz

Queda:

1s 2s 2px 2py 2pz

Como puedes observar, el carbono (C) puede formar 4 enlaces de carctercovalente con otras especies. Esto no explica por qu los enlaces entre elcarbono y el hidrgeno (C-H) en la molcula de metano (CH4)son idnticos,

aun cuando los orbitales participantes (2s, 2px, 2py, 2pz) son distintos.Para dar explicacin a este fenmeno se establecen los orbitales hbridos,que corresponden a la hibridacin o combinacin del orbital 2scon losorbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados(1s22s12px12py12pz1)cmo podemos apreciar en el siguiente esquema.

Energ

a 1s

2s

2px

2py

2pz

Carbono en estado fundamental

Al aplicar cierta energa al tomo de carbono, se permite que uno de loselectrones del orbital 2s sea promocionado al orbital 2p desocupado,obteniendo como resultado un tomo de carbono activado, como vemosen el siguiente esquema.

Ener

ga 1s

2s 2px

2py

2pz

Carbono activado

Por lo cual podemos concluir: Tenemos 4orbitales cada uno semillenos, lo explicara la formacin de

los enlaces covalentes.

Los 4enlaces covalentes deben ser iguales.

SABAS QUE

La alotropa es lapropiedad que poseenalgunos elementosqumicos de presentarse enformas estructurales

distintas en el mismoestado fsico. Un ejemplode ello es el carbono, quetiene dos formasalotrpicas: el grafito, quees un material que seutiliza en la fabricacin deladrillos, pistones,rodamientos, electrodos(presentes en el interior delas pilas comunes) y delpices, y el diamante,usado para la confeccin

de joyas. Imagnate!, unmismo elemento qumicocon formas tan distintas.


21/6838

NIDAD 3

La energa del orbital ses menor que la del orbital p, por lo tanto, laconfiguracin propuesta es insuficiente.

Podemos decir que el tomo de carbono posee tres tipos de hibridacin:sp3, sp2y sp.

Hibridacin sp3El tomo de carbono (C )forma 4enlaces simples y se afirma que la

combinacin de un orbital scon tres orbitale pda como resultado cuatroorbitalessp3, llamados orbitales hbridos. El esquema indica dichahibridacin.

Energ

a

Energ

a

Energ

a1s 1s 1s

2s

2px

sp3 sp3 sp3 sp3

2py

2pz

2s 2px 2py 2pz

1orbitals+3orbitalp 4orbitales sp3hibridacincar bono en est ado fundam ent al car bono acti vado

carbono hibridado

La nueva configuracin externa del carbono posibilita que en cada uno delos orbitales hbridos sp3, de igual energa ubiquen un electrn. Por ejemploun carbono sp3, forma cuatro enlaces simples y una geometra tetradrica.Los enlaces formados se conocen como enlaces sigma( ).

Un ejemplo de ello es la molcula de metano(CH4)y etano. Los enlaces se forman entre los enlaces C C yC H.

109

,5

109,5

109,5

H H

H

H H

H

H

H HH

HH

C- C

Hibridacinsp3del tomo de carbono Molcula de etano (CH3 CH3)

Hibridacin sp2El tomo de carbono(C)forma dos enlaces simplesy un enlace doble(C =C). La mezcla de un orbital s con dos orbitales p del mismo tomoorigina tres orbitales hbridos sp2, como se muestra a continuacin:

En

erg

a

En

erg

a

En

erg

a1s 1s

2s

1s

2px

sp2 sp2 sp2

2pz

2py

2pz

2s 2px 2py 2pz

carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado1 orbital s+ 2 orbitalesp 3orbitales sp2


22/68

U

Estos orbitales se disponen en un plano y dirigidos a los vrtices de untringulo equiltero y los orbitalespno hibridados se sitan en formaperpendicular al plano. La molcula de eteno (CH2= CH2)es un ejemplo deello. Podemos apreciar que los enlaces presentan ngulos de 120o. Cadatomo de carbono presenta tres orbitales hbridos sp2,dos de ellos se usanpara enlazarse con tomos de hidrgeno. Cada orbital no hibridado enposicin perpendicular al plano de cada uno de los tomos de carbono,

queda paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto,conocido como enlace pi( ). El doble enlace que une a los tomos decarbono est formando un enlace sigma y un enlace pi.

120

120

120

Enlaces p

Orbitalsp2Orbital2p

120

Enlaces

H

HH

HC

C

p

p

Hibridacinssp2deltomo de carbono

Molcula de eteno(CH2=CH2)

Hibridacin sp El tomo de carbono(C )forma 1enlace simpley un enlace triple(CC ). La combinacin de un orbital sy un orbitalporigina dos orbitales

hbridos sp, como se seala a continuacin:

Energ

a

Energ

a

Energ

a1s 1s 1s

2s

2s2px

2px2py

2py2pz

2pz

sp sp

px

py

carbono en estado fundamental carbono activado carbono hibridado1 orbital s+ 1 orbitalp 2orbitales sp

Un ejemplo de que nos permite explicar la hibridacin sp, es la molculade propino o acetileno(HCCH ).

H HC C:: :

Enlaces p

Enlaces

180

H

C

C

pp

p

p

H

Hibridacinsp del tomo de carbono Molcula de etino o acetileno(CHCH )

Los tomos de carbono se unen a travs de un enlace sigma conparticipacin frontal de un orbital hbrido sp de cada tomo; el otro orbitalhbrido sp de cada tomo se usa en la unin con cada tomo de hidrgeno.Los orbitalespno hbridos, dos por cada tomo son perpendiculares entres y respecto a la unin de los tomos de carbono, lo cual produce dosconfrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el mismoplano y se originan dos enlaces pi, de este modo, los tomos de carbonocon hibridacin sp se encuentran unidos por un enlace sigma y dos enlacespi. Como es en el caso de la molcula de acetileno.


23/6840

NIDAD 3

HibridacinEstado basal y estado

hibridado

Nmero

de

orbitales

hbridos

Ejemplo

sp31s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Estado hibridado

4

109,5

Metano (CH4)Figura geomtrica: tetradrica

sp2

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

Estado hibridado

1s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

3

120

rifluoruro de boro (BF3)Figura geomtrica: plana trigonal

sp

1s 2sp 2sp 2py 2pz

Estado hibridado

1s 2s 2px 2py 2pz

Estado basal

2

180

Cloruro de berilio (BeCl2)Figura geomtrica: lineal

Podemos decir tambin, que el enlace pi no posee tanta energa como elenlace sigma, dado que los electrones que lo forman se encuentran msalejados del ncleo, y por eso la fuerza de atraccin entre los electrones y elncleo es menor.

Te presentamos un resumen con las tres hibridaciones desarrolladas einvitamos a realizar cada una de las molculas estudiadas con materialestales como plasticina y monda dientes, o pelotitas de plumavit y alambrepara formar los enlaces y un transportador para formar el enlace quecaracteriza a cada una de estas hibridaciones.


24/68

U

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar- Representar- Reconocer

D E S A F O1 Investiga cmo se puede encontrar el carbono en su estado elemental.Nombra tres ejemplos.

2 Para los siguientes compuestos, establece la estructura de Lewis y el tipode enlace presente (sigma () o pi ()). Recuerda unir enlaces entrecarbono y carbono (simple, doble o triple).

a.CH4

b.C2H

6

c. C3H

6

d.C4H6

e.C3H

8

f. C3H

4

g.C2H

4

h.C2H

2

i. C4H8

3 Segn la simbologa o notacin de Lewis, representa todas lasdisposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono paraformar molculas con distintas geometras.

4 Reconoce en las siguientes imgenes el tipo de hibridacin del tomode carbono.

a. b. c.

En sntesis: Los hibridacin sp3mostrarn siempre cuatro regiones de densidad

electrnica alrededor del carbono y determinan la formacin decompuestos saturados y con altas energas de enlace entre los tomos.

Se llama tomo saturado a una cadena de tomos de carbono unidosentre s por enlaces simples, en cambio los tomos insaturados, sontomos de carbono unidos entre s mediante enlaces dobles o triples.

Las hibridaciones sp2presentarn tres regiones de densidad electrnicaalrededor del carbono.

Las hibridaciones sppresentan dos regiones de densidad electrnicaalrededor del tomo de carbono.

Un tomo saturado es estable, mientras que uno insaturado es inestable. La unin entre tomos de carbono produce tres geometras. Los enlaces

sigma ()dan origen a la forma tetradrica; los pi (), a la trigonalplana, y los enlaces con un sigma (

)y dos pi (), a la lineal.


25/6842

NIDAD 3

Procedimiento:

Investiga sobre el ngulo de enlace de las siguientes molculas: etano,eteno y etino.

Utilizando los materiales indicados, construye la estructura de esferas ybarras de cada molcula (revisa las formas para representar molculasorgnicas de pgina 145).Para cada molcula, las esferas de plasticina o plumavit sern lostomos, y los mondadientes sern los enlaces.

Recuerda medir con el transportador el ngulo de enlace entre cadatomo, y considerar la distancia entre un enlace simple, doble y triple.

Responde:1 Qu molcula tiene todos sus ngulos iguales?

2 Si el valor de la energa de enlace aumenta del enlace simple al enlacetriple, en cul molcula es ms difcil romper los enlaces? Explica.

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Observar- Aplicar- Construir

HAZLO EN TU CASA!

Materiales

plasticina o esferas deplumavit

mondadientes o palos defsforos

transportador

b. ngulos, distancia y energa de enlaceComo bien sabes, dos tomos se unen para lograr la mxima estabilidadformando un enlace qumico. Esa estabilidad se logra cuando loselectrones se redistribuyen alrededor del ncleo hasta alcanzar unadisposicin en que las fuerzas elctricas logren que la energa potencialdel sistema sea mnima. A esa distancia se le llama longitud de enlace(distancia entre los ncleos de dos tomos que estn unidos por un

enlace covalente). Ahora bien, la energa para que se rompa o se formeun enlace se llama energa de enlace.

En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, lalongitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles yestos ltimos, mayor que los enlaces triples.

Observa la siguiente tabla:

Tipo de enlace Longitud de enlace (Ao

)

Simple (CC) 1,54

Doble (C=C) 1,34

Triple (CC) 1,20

RECUERDA QUE

El enlace covalente seforma entre dos tomos nometlicos que compartendos electrones.

En el sitiohttp://www.quimitube.com/videos/parametros-moleculares-

energia-de-enlace-longitud-de-enlace-y-angulo-de-enlace/ podrs observar un video que explica los conceptos de energa deenlace, longitud de enlace y ngulo de enlace.


26/68

U

4. HidrocarburosObserva las siguientes imgenes:

Qu sabes sobre los hidrocarburos?

Cul o cules de las imgenes presentadas tiene relacin con loshidrocarburos?, qu criterio utilizaste para hacer esa relacin?

Los hidrocarburosson compuestos formados por carbono (C) ehidrgeno (H), que se unen a travs de enlaces covalentes simple, doble

y/o triple, y son los constituyentes bsicos de los compuestos orgnicos.Entre las propiedades fsicas generales de estos compuestos estn: serinsolubles y menos densos que el agua, ser combustibles y en su mayoraexplosivos, especialmente los de menor masa molar.

Se clasifican, segn la unin de los carbonos participantes, en cadenasabiertas (alifticos), cerradas (alicclicos o cicloalifticos) y aromticos.Adems, segn sea el tipo de enlace entre los tomos, se pueden clasificaren saturados, llamados alcanos(enlace simple), e insaturados,denominados alquenos(enlace doble) y alquinos(enlace triple), tal comolo muestra el siguiente diagrama:

Aromticos

Saturados

Alcanos

Insaturados

Alquenos AlquinosBencnicos

1heterotomo+ anillo

2anillosdistintos

Naftalnicos

Antracnicos

Cicloalquenos CicloalquinosCicloalcanos

HeterocclicosHomocclicos

Hidrocarburos

AlicclicosAlifticos


27/6844

NIDAD 3

a. Hidrocarburos alifticosLos miembros de estas distintas clases de hidrocarburos presentandiferentes comportamientos qumicos. Sin embargo, sus propiedadesfsicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y elhidrgeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad (2,5en elcaso del carbono y 2,1en el del hidrgeno), las molculas dehidrocarburo son relativamente poco polares.

En consecuencia, son casi totalmente insolubles en agua, pero sedisuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Adems, suspuntos de fusin y de ebullicin estn determinados por las fuerzas dedispersin de London. Por esta razn los hidrocarburos tienden a sermenos voltiles al aumentar la masa molar.

a.1 AlcanosLos alcanostambin llamados parafinas (poca afinidad para reaccionar) seconocen como hidrocarburos saturados porque contienen el nmero mximode tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos decarbono presentes. Tienen la siguiente frmula general:

CnH

2n+ 2

Donde n= 1, 2, 3, Y su terminacin caracterstica es el sufijo ano.

La principal caracterstica de estas molculas es que solo presentanenlaces covalentes sencillos. El alcano ms sencillo (es decir, con n= 1) esel metano (CH4). Todos sus tomos de carbono tienen hibridacinsp

3yenlaces sigma entre CCy CH.

a.1. 1 NomenclaturaLa IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry (Unin

Internacional de Qumica Pura y Aplicada), establece las normas denomenclatura, es decir, el lenguaje empleado para nombrar sustanciasqumicas.

El nombre de los hidrocarburos depende del nmero de carbonospresentes en la cadena principal, asignndole, segn corresponda, prefijosgriegos de numeracin y la terminacin caracterstica de cada compuesto.

Tabla 12

Prefijos griegos segn los tomos de carbono

n de carbonos Prefijo griego

1 Met

2 Et3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

n de carbonos Prefijo griego

11 Undec

12 Dodec13 Tridec

14 Tetradec

15 Pentadec

16 Hexadec

17 Heptadec

18 Octadec

19 Nonadec

20 Eicos

RECUERDA QUE

Una molcula polar tieneun extremo cargadopositivamente y el otrocargado de forma negativa.Una molcula apolar noposee polos (sin cargaselctricas).

SABAS QUE

Al metano (CH4), que es ungas incoloro, inodoro einflamable, tambin se lellama gas de los pantanosporque es formado porbacterias que trabajansobre la materia orgnicaen un entorno anaerbico.En los yacimientos decarbn se le denominagrisy es considerado unpeligro por su capacidadde inflamacin.


28/68

U

Existen diversas frmulas para representar las molculas orgnicas.A continuacin se muestran las frmulas y modelos para el metanoy el butano:

Nombre DefinicinEjemplos

Metano Butano

Frmula

molecular

Indica el nmero de tomos decada elemento que constituyen lamolcula.

CH4

C4

H10

Frmulaestructural

Plana o desarrollada: Se expone elcomportamiento de los enlacesde cada una de las especiesparticipantes mediante trazos.

CH H

H

H

CH H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

Condensada o abreviada:Indica como estn enlazados lostomos unos a otros, pero noexige dibujar todos los enlaces.

CH4

H3CCH

2 CH

2 CH

3

oCH3CH2CH2CH3

Electrnica: En ella se representanlos pares de electrones que

forman enlaces (estructura deLewis)

CH H

H

H

x

x

xx

H HC

H

H

x

x

C

H

H

x

x

C

H

H

x

x

C

H

H

x

x

x x

Modelode esferasy barras

Es una representacin espacial delas molculas.Las esferas corresponden a lostomos y las barras a los enlaces.

Modeloespacial

Reflejan las relaciones espacialesentre los tomos en una molcula.

a.1. 2 Hidrocarburos de cadena ramificadaLas cadenas ramificadasson grupos que quedan fuera de la cadenacarbnica principal y presentan uno o varios radicales alquilo, que sonagrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo dehidrgeno en un alcano. Se nombran sustituyendo el sufijo delhidrocarburo del que provienen por iloo il.

Observa la siguiente tabla de los principales radicales alquilo:

Tabla 13

Grupos alquilos comunes

Frmula Nombre

CH2CH

2CH

2CH

3 n-butilo

CH3CH

3 CH CH

2 sec-butilo

CH3

CH3

C CH3 ter-butil

CH CH2C

3H

CH3

isobutilo

Frmula Nombre

CH3 metilo

CH2CH

3 etilo

CH2CH

2CH

3 n-propilo

CH3

CH3

CH isopropilo


29/6846

NIDAD 3

Las reglas IUPAC para nombrar a los hidrocarburos alifticos ramificadosson las siguientes:

1.El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua mslarga de tomos de carbono en la molcula. Debes considerar que lacadena (cadena principal) ms larga no siempre est escrita en lnearecta. Observa los siguientes ejemplos:

1 2 3 5 6 74

CH3

|

CH3CH

2CH

2CHCH

2CH

2CH

3

CH3

CH CH2

CH2CH

2CH

3

|

CH2

|

CH31

2

3 5 6 74

2.Cuando se remplazan uno o ms tomos de hidrgeno por otrosgrupos, el nombre del compuesto debe indicar la localizacin de estasramificaciones o grupos alquilo ubicados fuera de la cadena principalde carbono de la cadena ms larga en la direccin en que laslocalizaciones de todas las ramificaciones tengan los nmeros mspequeos. Observa el siguiente ejemplo:

CH3CHCH2CH2CH31 2

CH3

3 4 5

2-metilpentano

En el ejemplo queda fuera de la cadena ms larga o principal unaramificacin llamada metil o metilo (con un solo tomo de carbono).Luego de identificar la ramificacin se comienza a numerar la cadenams larga dando el valor ms bajo al radical. As, el nombre delcompuesto es 2-metilpentano.

Observa que el nombre de la ramificacin y el nombre base se escribencomo una sola palabra y que, despus del nmero se coloca un guin.

3. Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilo de la misma

clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupoalquilo. Si en el mismo tomo de carbono existen 2ramificacionesiguales, se repite 2 veces el nmero. Por ejemplo:

2,3-dimetilhexano

CH3CH CH

CH

2CH

2CH

3

1 2

CH3

3 4 5 6

CH3

3,3-dimetilhexano

CH3CH

2C

CH

2CH

2CH

3

1 2 3 4 5 6

CH3

CH3

4. No olvidar que cuando hay dos o ms grupos alquilo diferentes, losnombres de los grupos se disponen alfabticamente. a partir de la razque indica nmero de tomos de carbono, no del prefijo que indica

cantidad de ramificaciones iguales (di, tri, tetra ...). Por ejemplo:

4-etil-3-metilheptano

CH3CH

2CH

CH

CH

2CH

2CH

3

1 2

CH3

3 4 5 6

CH2

7

CH3

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

CH3

CH CH

2

3

2

1

4

7

5 6

CH

CH CH

3

CH3

CH CH2CH

3

CH3

CH3

MS DE QUMICA

Segn la posicin deltomo de carbono en lacadena, este puede estarunido a un solo tomo, ados, a tres, o a cuatro. As,se pueden clasificar encarbonos primarios,secundarios, terciarios ycuaternarios:

Carbonoterciario

Carbonosecundario

Carbonoprimario

Carbonocuaternario

C C C C C C C

C C

C


30/68

U

5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes desustituyentes, como el nitro y el bromo:

3,4-dimetilheptano

H3C

CH CH

CH

2CH

2CH

3

12

CH2CH

3

3 4 5 76

CH3

Observa que los grupos sustituyentes se disponen alfabticamente en elnombre, y que la cadena se numera en la direccin que da el nmero mspequeo para el primer tomo de carbono sustituido.

1 Completa la tabla aplicando la frmula general de los alcanos y losprincipios que rigen su nomenclatura (cantidad de carbonos yterminacin caracterstica).

ntomos de

carbono

Frmulamolecular

Frmulaestructural

plana

Frmulaestructural

condensada

Frmulaestructural

electrnica

Nombre

1

4

9

10

2 Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos:

a. CH3C

CH

2CHCH

2CH

3

CH3

CH3

CH3

b. CH3C CH

2CH

2CH

3

CH3

CH2

CH3

c. CH3CHCH2CH CH2CHCH2CH3

CH3

C2H

5C

2H

5

3 Representa la frmula condensada para las siguientes molculas:

a.2-metilbutano

b.4-etil-2,5-dimetilheptano

H3CCH

CHCH

2CH

2C CH

3

CH2CH

3

CHCH

3CH

3

CH3

CH3

c.

H3CCH

CH

2CHCHCH

2CH

2CH

3

CH2CH

2CH

3

CH2CH

3CH

3

d.

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Aplicar- Representar

D E S A F O


31/6848

NIDAD 3

a. 2 AlquenosLos alquenos(tambin llamados olefinas o aceite) se conocen comohidrocarburos insaturados. Contienen uno o ms enlaces doble entrecarbono -carbono. Tienen la frmula general:

CnH

2n

Donde n= 2, 3,

Y su terminacin caracterstica es el sufijo eno.

La presencia de uno o ms enlaces mltiples altera significativamente laestructura y la reactividad de los hidrocarburos insaturados encomparacin con las de los alcanos.

El alqueno ms sencillo es el eteno o etileno (C2H4), en el que ambostomos de carbono presentan hibridacin sp2y el doble enlace estformado por un enlace sigma ( )y un enlace pi ( ).

a.2. 1 Nomenclatura

Los alquenos pueden presentar enlaces dobles en cualquiera de loscarbonos enlazantes. Se elige la cadena carbnica ms largas tratando deabarcar la mxima cantidad de dobles enlaces. La ubicacin del dobleenlace a lo largo de una cadena de alqueno se indica mediante un prefijonumrico, que designa el nmero del tomo de carbono que es parte deldoble enlace y que est ms prximo a un extremo de la cadena.

La cadena se numera siempre a partir del extremo ms cercano al dobleenlace y que, por tanto, da el prefijo numrico ms pequeo. Cuando elalqueno es lineal (sin ramificaciones), se numera el carbono donde est eldoble enlace, seguido del prefijo que indica nmero de tomos decarbono de la cadena ms larga seguido de la terminacin eno.

En la siguiente tabla se presenta la nomenclatura de la molcula debuteno (C4H8):

Tabla 14

Nomenclatura para la molculaC4H

8

Estructura ynumeracinde la cadena

CH2

=CHCH2

CH3

1 2 3 4

CH3

CH=CHCH3

1 2 3 4

4 3 2 1

CH3

CH2

CH=CH2

4 3 2 1

Ubicacindel enlace

Carbono 1 Carbono 2 3 Carbono 1

Numeracin menor

para el enlace Carbono1-2

Ambas dan la misma

ubicacin al enlace

Carbono1-2

Igual a la primera

Nombre 1buteno 2-buteno 1-buteno

Por otra parte, los alquenos pueden presentar ms de un enlace doble,situacin en la que no obedecen a la frmula general C

nH

2n. Para

nombrarlos es necesario identificar la ubicacin de los enlaces dobles yanteponer a la terminacin caracterstica (eno) el prefijo numrico queindique la cantidad de enlaces dobles (di, tri, tetra, etctera).

SABAS QUE

El eteno es un gasproducido naturalmentepor las frutas durante lamaduracin. En general,estimula en los vegetales

cambios en el color de supiel o cscara,ablandamiento y, enalgunos casos, mejoras en elsabor. Cuando seconocieron los efectos queel eteno tiene sobre lamaduracin, se comenz autilizar en tratamientosartificiales para anticipar larecoleccin de frutas. As,las frutas y verduras secosechan cuando an estn

verdes y son sometidas acorrientes de etileno paraque logren madurar.


32/68

U

SABAS QUE

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1Observa la siguiente molcula:

CH2= CH CH

2 CH = CH CH

2 CH

3

1 2 3 4 5 6 7

Enlaces en los C1y4

La numeracin indica que: Hay una cadena de siete carbonos (hept). Presenta dos enlaces doble (dieno). Los carbonos con dobles enlaces se ubican en la posicin 1y 4. El

carbono dueo del doble enlace es aquel que est frente a este segnsentido de numeracin de la cadena ms larga.

En la nomenclatura orgnica, los nmeros que indican posicin seseparan por comas y estos por guiones de las palabras; entonces, elnombre del compuesto es 1,4-heptadieno.

Ejemplo 2

Observa la siguiente molcula:CH

3 CH

2 CH = CH CH

2 CH = CH CH = CH CH

3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Enlaces en los C2, 4 y 7

La numeracin indica que: Hay una cadena de diez carbonos (dec). Presenta tres enlaces dobles (trieno). Los enlaces dobles se ubican en los enlaces 2, 4y7.

El nombre del compuesto es 2, 4, 7-decatrieno.

Cuando el alqueno tiene ramificaciones, se especifican los nmeros de loscarbonos donde estn las ramificaciones nombrndolas en ordenalfabtico, luego los nmeros de los carbonos que indican posicin del olos dobles enlaces seguido del prefijo que indica el nmero de tomos decarbono de la cadena ms larga terminado en eno, si tiene un dobleenlace o el prefijo numrico ms eno.

a.3 AlquinosLos alquinos tambin llamados acetileno se conocen como hidrocarburosinsaturados. Contienen uno o ms enlaces triples entre carbono carbono. Tienen la frmula general:

CnH

2n- 2 Donde n= 2, 3, Y su terminacin caracterstica es el sufijo ino.

En general, los alquinos son molculas muy reactivas. Debido a su mayorreactividad, no se encuentran distribuidos tan extensamente en lanaturaleza como los alquenos; sin embargo, los alquinos son importantesintermediarios en muchos procesos industriales. El alquino ms simple esel etino o acetileno (C2H2), una molcula muy reactiva.

Las primeras soldadurasusadas por el hombreconsistan en fundir unmetal sobre dos piezas quese queran unir. Hoy en daexisten varios mtodos

para realizar este proceso;entre ellos, se utiliza elacetileno como gascombustible en lasoldadura de metales.

El acetileno es usado para soldar.


33/6850

NIDAD 3

a.3. 1 NomenclaturaAl igual que en los alquenos, el nombre del alquino depende del nmerode tomos de carbono, de la terminacin caracterstica (ino) y de laubicacin del triple enlace, el que debe enumerarse con el nmero ms

bajo posible. Para nombrar los alquinos se siguen las mismas reglasempleadas para los alquenos. Elegir la cadena ms larga, solo se debecambiar la terminacin eno por ino.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

Observa la siguiente molcula:

CH C CH2 CH

2 CH

3

1 2 3 4 5

La numeracin indica que: Hay una cadena de cinco carbonos (pent). Existe un enlace triple en el carbono 1 (ino).

El nombre del compuesto es pentino.

Ejemplo 2

Observa la siguiente molcula:

CH3 C C CH

2 CH

3

1 2 3 4 5

La numeracin indica que: Hay una cadena de cinco carbonos (pent). Existe un enlace triple (ino). El enlace triple se ubica entre los carbonos 2y 3.

El nombre del compuesto es 2-pentino.

Si el alquino presenta dos o ms enlaces triples, se debe indicar laubicacin en los carbonos correspondientes donde estn el o los triplesenlaces y la cantidad antes de la terminacin caracterstica. Al igual quelos alquenos estudiados anteriormente, los alquinos en estascircunstancias no obedecen a su frmula general.

Ejemplo 3Observa la siguiente molcula:

CH3 C C CH

2 CH

2 C C C C CH

3

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Enlaces en los carbonos 2, 4y 8La numeracin indica que:

Hay una cadena de 10carbonos (dec). Existen tres enlaces triples (triino). El enlace triple se ubica entre los carbonos 2, 4 y 8.

El nombre del compuesto es2, 4, 8-decatriino.

En el sitiohttp://www.alonsoformula.com/organica/moleculas.htmpodrsencontrar diversas molculas orgnicas tridimensionales.


34/68

U

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Aplicar- Representar- Graficar- Inferir

D E S A F O1 Representa para cada uno de los siguientes compuestos la frmulamolecular y la frmula estructural plana y la condensada.a.Propenob.Butinoc. 2, 3-octadienod.3, 6-octadiino

e.Heptenof. 1, 3, 6nonatrienog.Octino

2 Establece el nombre correcto para los siguientes compuestos:

a.C5H

10

b.C7H

12

c. CH3CH

2CH

2CH

2CH=CH

2

d.CH3CCCH

2CH

2CH

3

H3CCH

2C CH CH=CH

2

CH2CH

3

CH3

e.

H3C CH =CH CCH

2CH =CH CH CH

3

CH3

CH3

f.

CH2

CH3

HC C CH CC C CH2C CH

CH3

CH3

CH3

g.

3 Indica el nombre de los compuestos que tienen la siguientegeometra molecular.

b. c.a.

4 Entre las caractersticas de una muestra desconocida de un alquino, sesabe que tiene una cadena de cinco carbonos y que existen tres enlacestriples. De acuerdo con los datos, responde:

a.Es factible la formacin de ese alquino?b.Cul sera su nombre?c. Qu informacin adicional crees que es conveniente plantear?

5 Representa la frmula estructural condensada para los siguientescompuestos:

a.3,4-dimetil-2-pentenob.3-propil-1,4-pentadiinoc. 4-metil-1,6-heptadiino


35/6852

NIDAD 3

6 A partir de los conocimientos adquiridos y de la informacin investigada,elabora una tabla que incluya las propiedades fsicas y qumicas dealcanos, alquenos y alquinos. Presenta la tabla al curso y explica sus

diferencias.

7 Observa los datos de la siguiente tabla:

Alquino Temperatura de ebullicin (oC)

CH3CC(CH2)2CH3 71

CHC(CH2)2CH3 40

CH3CH

2CCH 8

CH3CCCH

2CH

3 55

CHC(CH2)5CH3 126

a. Con los datos, realiza un grfico de nmero de tomos de carbonovs. temperatura de ebullicin.

b. Observando el grfico, qu relacin puedes establecer entre elnmero de tomos de carbono de la cadena carbonada en los

alquinos y sus respectivos puntos de ebullicin? Explica.

8 En las siguientes estructuras, cada vrtice representa un tomo decarbono y cada lnea un enlace CC. Establece el nombre correcto delos compuestos:

c.a.

b. d.

b. Alicclicos o cicloalifticosComo su nombre lo indica, los hidrocarburos alicclicosson especiesqumicas formadas por hidrgeno y carbono que presentan una cadenacerrada, lo que da origen a un ciclo. Se dividen en cicloalcanos,cicloalquenos y cicloalquinos.

b. 1 CicloalcanoHidrocarburos cclicos que presentan enlaces simples en su estructura.Para nombrarlos se emplea el mismo mtodo utilizado con los alcanos, esdecir, anteponiendo al nombre de la cadena dependiendo del nmero detomos de carbono que ste posea el prefijo cicloterminacin ano.

Las estructuras de los cicloalcanos se dibujan a veces como simplespolgonos, en los que cada vrtice del polgono representa un grupo CH

2.


36/68

U

Por ejemplo, el cicloalcano ms sencillo es el ciclopropano, cuyas formasde representar la estructura, se muestran a continuacin:

H

C

H

CC

H

H

H

H -CH3

1

CH2- CH

3

23

Su nombre indica que:Es una cadena cerrada (ciclo). De trescarbonos (prop). Todos unidos porenlaces simples (ano).

Nombre de ciclo ramificado:Dar numeracin ms pequea a losradicales. Indicar posicin del radical ysi existe ms de uno nombrar por ordenalfabtico y numeracin ms baja eindicar nombre del ciclo terminado enano. El nombre del compuesto es: 1-etil-2-metilciclopropano.

b. 2 Cicloalqueno

Hidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces dobles en suestructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en loscicloalcanos, pero cambiando la terminacin anopor eno. El cicloalquenoms sencillo es el ciclopropeno, cuya representacin estructural semuestra a continuacin:

1

2

3 1

2

3 CH2- CH

3

Su nombre indica que:Es una cadena cerrada (ciclo). De tres

carbonos (prop). Existe un enlace dobleentre los carbonos (1 y 2) (eno).

Nombre de ciclo ramificado:Dar numeracin ms baja al doble

enlace. Indicar posicin del radical y siexiste ms de uno nombrar por ordenalfabtico y completar con el nombredel ciclo terminado en eno. El nombredel compuesto es: 3-etilciclohexeno.

b. 3 CicloalquinoHidrocarburos cclicos que presentan uno o ms enlaces triples en suestructura. Para nombrarlos se emplean las mismas normas vistas en loscicloalcanos, pero cambiando la terminacin anopor ino. El cicloalquinoms sencillo es el ciclopropino, cuya representacin estructural se

muestra a continuacin:

CCH

2

C

1

2

3

Su nombre indica que: Es una cadena cerrada (ciclo). De tres carbonos (prop). Existe un enlace triple que est entre los carbonos (1y 2) (ino).

SABAS QUE

La progesterona es uncompuesto cclico; unahormona que fue aislada en1934. Es segregada por elovario, y tiene por misinpreparar la mucosa uterinapara la nidacin y el

desarrollo del cigoto. Suestructura se describi en1935 gracias a un dedicadoy riguroso trabajo cientfico,habilidades y actitudes quet tambin puedesdesarrollar.

O

O

Progesterona

HH

H

H


37/6854

NIDAD 3

Habilidades a desarrollar:- Distinguir- Deducir- Aplicar- Representar

D E S A F O Forma un grupo de cuatro compaeros y compaeras para desarrollar lasiguiente actividad:

1 Determinen el nombre correcto para:

a. d. g.

CH3c.

i.

CH3

H3C

CH2- CH

3

CH2- CH

2- CH

3

f.

b.h.e.

2 Representen la estructura de los siguientes hidrocarburos alicclicos:

a.Ciclohexano

b.Ciclobuteno

c. Ciclopentano

d. Ciclohexino

e. 1, 4-ciclohexadieno

f. 1, 3, 5-ciclohexatrieno

3 Deduzcan la frmula estructural de los cicloalcanos, cicloalquenos ycicloalquinos a partir de las frmulas moleculares dadas a continuacin:

a. C3H

4

b. C8H

16

c. C6H

4

d. C6H

6

4 Una muestra desconocida est compuesta por siete carbonos y cadauno pordos hidrgenos. Formar un ciclo?, puedes representarlo?

c. Hidrocarburos aromticosLos hidrocarburos aromticos pertenecen a una clase grande e importantede hidrocarburos. Al igual que los alicclicos, forman anillos o ciclos, peroen este caso los anillos son de seis tomos de carbono, unidosalternadamente a travs de enlaces simples y dobles. Tambin es posibleencontrar compuestos aromticos con dos o ms anillos y cada uno de losanillos con enlaces dobles alternados.


38/68

U

El miembro ms simple de la serie es el benceno (C6H6), que se muestra acontinuacin:

H

HH

H

HH

Representaciones estructurales del benceno.

La estructura plana y sumamente simtrica del benceno, con ngulos deenlace de 120, sugiere un alto grado de insaturacin. Por tanto, se podraesperar que el benceno se pareciese a los hidrocarburos insaturados y quefuese muy reactivo. Sin embargo, el comportamiento qumico del

benceno es diferente al de los alquenos o alquinos. El benceno y losdems hidrocarburos aromticos son mucho ms estables que los

alquenos y los alquinos, porque los electrones estn deslocalizados enlos orbitales p.

De acuerdo a la estructura, cada carbono del benceno puede tener solo unaramificacin. Los anillos aromticos se representan mediante hexgonos conun crculo inscrito en ellos para denotar el carcter aromtico. Cada vrticerepresenta un tomo de carbono. Cada carbono est unido a otros trestomos (ya sea tres carbonos o dos carbonos y un hidrgeno). Los tomos dehidrgeno no se muestran. Existen compuestos con ms de un anilloaromtico cuya unin produce la comparticin de un lado del anillo. Acontinuacin se presentan algunos hidrocarburos aromticos:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

c.1 NomenclaturaPara nombrar los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en losque un tomo de hidrgeno se ha remplazado por otro tomo o grupo detomos, (grupo alquilo o ramificacin), se nombra la ramificacinterminado en il (si es hidrocarburo) seguido de la palabra benceno.

CH2CH

3

Etilbenceno

CI

Clorobenceno

NH2

Aminobenceno

NO2

Nitrobenceno

MS DE QUMICA

August Kekul(1829-1896)

Qumico conocido porestablecer las bases de lateora estructural de laqumica orgnica. Sutrabajo ms famoso fue en1865, en el que sugiere quela estructura del bencenoes un anillo de 6 carbonosen que se alternan enlacessimples y dobles.

SABAS QUE

El benzopireno es unhidrocarburo altamentecarcingeno que estpresente en todoslos cigarrillos.


39/6856

NIDAD 3

1.Para el benceno disustitudo (presenta dos sustituyente), debemosindicar la localizacin del segundo grupo respecto del primero. Laforma sistemtica de lograr esto es numerando los tomos de acuerdodonde se ubiquen, como sigue a continuacin:

1-bromo-2-clorobenceno

Br

CI1

3

2

4

5

6

CI

1

3

2

4

5

6

CH2-CH

3

1-cloro-3-etilbencenoBenceno

2.Cuando el anillo bencnico presenta sustituyentes idnticos y paranombrarlos se utilizan prefijos. Para la posicin 1,2se utiliza el prefijoorto(

o ), para la posicin 1,3se utiliza el prefijo meta(m )y si lossustituyentes se encuentran en la posicin 1,4,el prefijo utilizado debeser para(p ). En el ejemplo presentado a continuacin podemos ver al

tomo de cloro en estas diferentes posiciones.CI

CI

1,4-diclorobenceno(para-diclorobenceno)

CI

CI

1,3-diclorobenceno(meta-diclorobenceno)

CI

CI

1,2-diclorobenceno(orto-diclorobenceno)

3.Si la molcula de benceno presenta dos sustituyentes diferentes, noexiste la numeracin 5y 6. Slo se consideran las posiciones 1, 2, 3y 4.Veamos el siguiente ejemplo.

1-bromo-2-metilbenceno

Br

H3C

12


Br

1

3

H3C


1

4

Br

CH3

Los bencenos polisustitudos (ms de dos sustituyentes), en el anillobencnico. Para nombrar y numerar estas sustancias se debenconsiderar las siguientes reglas:

El nmero uno corresponde al radical con menor orden alfabtico. Siexisten dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menororden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.

SABAS QUE

El benceno es un lquidovoltil inflamable, con unpunto de ebullicin de80 C, es inmiscible en aguay es un buen disolvente de

otros compuestos orgnicos(colorantes y barnices). Seemplea como materiaprima para la sntesis dediversos compuestosqumicos que sonutilizados en la fabricacinde plsticos, nailon, gomas,tinturas, detergentes, entreotros.Del benceno derivan otroshidrocarburos, comotolueno, xileno y

compuestos llamadospolinucleicos, comonaftaleno, fenantreno,antraceno y pireno.


40/68

U

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabticoterminando con la palabra benceno. Como en los compuestosalifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones paraseparar nmeros y palabras.

Veamos los siguientes ejemplos, donde aplicamos la nomenclatura parabencenos polisustitudos.

1-hidroxi-2,2-dimetil-6-propilbenceno

12

3

4

56

H3

C -CH2

-CH2

CH3

H3C

OH

1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno

1

2

3

45

6H3C -C

CH3

CH3

CH2-CH

2-CH

2-CH

3

CH -CH2-CH

3

CH3

4.Si el anillo de benceno presenta un tomo de hidrgeno menos y secomporta como sustituyente, recibe el nombre degrupo fenilo.Observa los siguientes ejemplos:

Fenilo 2-fenilbutano

H3C -CH

2-CH -CH

3

1 Determinen el nombre correcto para:

a.

CH2CH

2CH

3

b.

CH2CH

3

CH3CH

2

c.

CH2CH

3

CH3

CH3 d.

H3C -CH

2

2 Investiga. En qu situacin de la vida cotidiana se usan los

hidrocarburos aromticos?

Habilidades a desarrollar:- Investigar- Aplicar

- Representar

D E S A F O

En el sitiohttp://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/

spivst/2012/104-07.pdfpodrs encontrar un texto en pdf, sobre laspropiedades de los hidrocarburos aromticos.


41/6858

NIDAD 3

5. Grupos funcionalesObserva el siguiente diagrama:

Grupos funcionales

AlcoholesROH

teresROR

AmidasRCONH2

AldehdosRCOH

cido carboxlicoRCOOH

CetonasRCOR

steresRCOOR

AminasRNH2

HalurosRX

Qu informacin te entrega el diagrama?

Qu asociacin podras establecer entre los hidrocarburos y los grupos funcionales?

La reactividad de los compuestos orgnicos se puede atribuir a tomos ogrupos de tomos especficos dentro de las molculas. El sitio dereactividad de las molculas orgnicas recibe el nombre de grupofuncional, porque gobierna el funcionamiento de la molcula. Los gruposfuncionales sufren reacciones caractersticas.

La qumica de una molcula orgnica est determinada en gran medidapor los grupos funcionales que contiene. Observa la siguiente tabla, quemuestra el tomo o grupo de tomos caracterstico de una funcinorgnica y los sufijos que la nomenclatura moderna (IUPAC) les asignaen orden de preferencia:


42/68

U

Tabla 15

Funciones orgnicas

Grupo funcional Frmula condensada Frmula extendida Sufijo

cido carboxlico RCOOH O

RCOHcido -oico

ster RCOOR1

O

RCOR1

-oato deR1

Amida RCONH2

O

RCNH2

-amida

Aldehdo RCOH O

RCH-al

Cetona RCOR1

O

RCR1

-ona

Alcohol ROH ROH -ol

Amina RNH2 RNH2 -amina

ter ROR1 R

O

R1 -ter

Alqueno RCH=CHR1 C

=C

R1

H R1

H

-eno

Alquino RCCR1 RCCR1 -ino

Haluro RX RX -segn halgeno

Al describir los rasgos generales de los compuestos orgnicos, los qumicos suelen emplear el smbolo R pararepresentar cualquier grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, etc.

a. AlcoholesLos alcoholes contienen el grupo funcional OH, o grupo hidroxilo. Sufrmula general es R OH

Los alcoholes se forman al sustituir un hidrgeno(H )de la molcula deagua(H2O )por un grupo sustituyente (R )R O H. El enlace O H espolar, por lo cual los alcoholes son solubles en agua a diferencia de loshidrocarburos, por ser molculas apolares. Como sustituyente el grupoOH se nombra como hidroxi. Los alcoholes de baja masa molecular son deimportancia molecular.

Los alcoholes son usados como solventes en la preparacin de pinturas,productos farmacuticos y otros compuestos.

El alcohol ms simple es el metanol(CH3 OH ), conocido como alcoholmetlico o alcohol de madera que se muestra a continuacin:

Estructura tridimensional del metanol

Oxgeno

Carbono

Hidrgeno

MS DE QUMICA

Los alcoholes se clasificanen primarios, secundariosy terciarios.Los alcoholes primarios secaracterizan por la unin

del grupo funcionalhidroxilo (OH)a uncarbono primario:

RC OH

H

H

En los alcoholessecundarios, el grupohidroxilo se encuentraunido a un carbonosecundario.

RC OH

H

R

En los alcoholes terciarios,el grupo hidroxilo se une aun carbono que tiene todossus hidrgenos sustituidospor otros carbonos:

RC OH

R

R


43/6860

NIDAD 3

a. 1 NomenclaturaPara nombrar los alcoholes se debe seguir la siguiente nomenclatura: Se elige la cadena principal. La de mayor longitud que contenga el

grupoOH con el menor valor. Este grupo tiene preferencia sobrecadenas carbonadas, halogenadas, dobles y triples enlaces.

Si la cadena tiene dobles enlaces, el alqueno lleva el nombre de lacadena larga terminado el ol.

El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o delalcano con igual nmero de carbonos por ol. Finalmente se nombranprimero las ramificaciones en orden alfabtico, luego se indican losnmeros de los carbonos donde se encuentran los grupos OH, senombra la cadena ms larga con el prefijo que indica el nmero detomos de carbono correspondiente terminado en ol o usando losprefijos que indican cantidad (di ,tri, tetra,...) terminado en ol.

EJERCICIO RESUELTO

Ejemplo 1

H3CCH

2CCH

2CH

2OH

CH3

CH3

13 245

3,3-dimetilpentanol

Se observa:Se busca la cadena ms larga que tenga al grupo OH, se enumera y nombranlas ramificaciones en orden alfabtico indicando su posicin se separa con unguin seguido del nombre de la cadena ms larga terminada en ol.

Ejemplo 2

H2C=CC H CH

2CH

2CH

2OH

CH2CH

3

CH3

13 246 5

4-etil-5-metil-5-hexen-1-ol

Se observa:Se busca la cadena ms larga que tenga el grupo OHy el doble enlace, senumeran las ramificaciones indicando sus posiciones se separa con unguin estas y se menciona el doble enlace con su respectiva numeracin.Finalmente se indica la posicin del grupo funcional con terminacin ol.Si en la cadena existen uno o ms dobles o triples enlaces, estas seconsideran dentro de la cadena ms larga.

Los derivados aromticos que presentan el grupo hidroxilo( OH)se

conocen como fenoles. OH

Fenol

Los fenoles se nombran como los alcoholes, con la terminacin ol, aadidaal nombre del hidrocarburo, cuando el grupoOHes la funcin principal.Cuando el grupo OHno es la funcin principal se utiliza el prefijo hidroxi,acompaado del nombre del hidrocarburo. Veamos los siguientes ejemplos:

SABAS QUE

El propanotriol(OHCH

2OHCHCH

2OH),

conocido comnmentecomo glicerina, es unalcohol utilizado en la

industria cosmtica para lafabricacin de cremas yjabones. Se obtiene delbiodisel.


44/68

U

SABAS QUE

El dietilter o ter etlicofue empleado durante aoscomo anestsico, hasta quese comprob que producaseveras inflamaciones enlas vas respiratorias.

Ejemplo 1 Ejemplo 2

1,3-bencenodiol o dihidrxibenceno

OH

OH

1

3

2

OH

CH2-CH

32

53

4

1

6H3C

H3C

2-etil-5,6-dimetilfenolSe observa:Ejemplo 1, los sustituyentes son iguales, por lo tanto, poseen igualprioridad y la numeracin se considera como se indica. Existen dossus

UNIDAD 3 Bases de la química orgánica.pdf

Documents

Transcript of UNIDAD 3 Bases de la química orgánica.pdf