El nombre de coumarina proviene de la palabra coumarou que esuna planta conocida como haba tonca cuyo nombre científico es(Dipteryx odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl. Fam.Leguminosae/Fabaceae). Son metabolitos típicos de plantassuperiores, su núcleo es benzo-2-pirona o benzo-α-pirona Tambiénse clasifican en derivados del fenilopropano y su esqueleto básicoC6-C3 acido hidroxicinamico

Se clasifican en: Cumarinas simples y complejas. Estas a su vez, seclasifican en Furanocumarinas y Piranocumarinas, estas participan enel papel de protectores de la planta y con frecuencia sonresintetizadas en condiciones de estrés como las fitoalexinas. Estasson sintetizadas por las plantas como respuesta a diversos factoresbióticos y abióticos.

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CROMATOGRAFIA EN CAPA DELGADACOMO UNA APROXIMACION DIDACTICA DEL ANALISIS DE MEDICINAS A BASE DE COUMARINAS

Diego J. GÁLVEZ C.1, Jaime A. SÁNCHEZ E.2

Facultad de Educación Programa de Licenciatura en Ciencias Naturales y Educación Ambiental.1,2Universidad del Tolima - Ibagué - Colombia

dijagacu@gmail.comandres_jaime5@hotmail.com

Los métodos de extracción varían según las propiedades y estructurasquímicas (extracción Soxhlet, maceración, filtración, extracción asistidapor ultrasonidos). Por tal motivo se hace necesario un estudio de la CCDen el cual se lleven a cabo técnicas de fácil identificación y aislamiento.

Los métodos de aislamiento de cumarinas de las plantas son: lasublimación y la destilación de fraccionamiento en alto vacío y lacristalización de los disolventes orgánicos la más segura es la destilacióncon vapor de agua, pero este método conduce al aislamiento decumarinas y sustancias de lastre, tales como aceites de éter, que puedehacer apenas difícil la separación de cumarinas.

•H.Wagner, S.Bladt. PLANT DRUG ANALYSIS. A THIN LAYER CHROMATOGRAPHY ATLAS. Segunda edición. Editorial Springer (2001).•M. W. Hajnos (Medical University of Lublin. Lublin, Poland), J. Sherma (Lafayette College Easton, Pennsylvania, U.S.A), T. Kowalska (University of Silesia Katowice, Poland). THIN LAYER CHROMATROGRAPHY IN PHYTOCHEMISTRY. CHROMATOGRAPHIC SCIENCE SERIES. VOLUMEN 99 (2001). CRC Press Taylor & Francis Group.

Estos compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica,como: acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acciónantibiótica de la novobiocina, y carcinogenicidad y la acciónfotosensibilizadora de furanocumarinas, se destaca, el uso decumarinas como saborizantes y en perfumería.

O O

Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos fenólicossecundarios de las plantas, que comparten la misma vía biosintética yesqueleto químico.

O

O

Angelicina

O O OH3CH3C

Xantiletina

Foto.1, 2 y 3. centro Haba Tonka (Odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl) Izq. fruto frescoy Der. Semilla (Haba Tonka odorata Willd, Coumarouna odorata Aubl); En plantas, seencuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque lamayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. Originalmente la cumarinase aisló del Haba Tonka.

Fig.1 Método de obtención de cumarinas cristalizadas

Fig. 2 Estructura general de las cumarinas

Fig. 3 y 4. Tipos de cumarinas (Izq. Furanocumarina, Der. Piranocumarina)

Figura 5. Aislamiento de las cumarinas y metabolitos vegetales secundarios en general.

3.3 g de resorcinol + 3.9 g de acetoacetato de etilo + 8 ml de

HCl

Dejar caer la mezcla sobre agua helada

(100 ml)

Filtrar al vacio y lavar con agua

Recristalizar

En la cromatografía para Cumarinas se utiliza el extracto E. Utilizandoplacas de sílica gel GF 254 (2 cm de ancho x 10 cm de largo), como faseestacionaria y como fase móvil, Cloroformo : acetona (9:1)La siembra se realiza en la forma de banda. La propiedad física másusual para reconocer una cumarina es la fluorescencia que ellasdesarrollan ala luz UV (365 nm), la que es ampliamente utilizada para sudetección en la cromatografía en capa fina.

En los resultados existe una concentración moderada de cumarinas alongitud de onda 365 nm. se observan manchas de color celeste queconfirma la presencia de este metabolito.

CAMARA ULTRAVIOLETA COLOR DE LAS MANCHAS

Luz normal Amarillo y Verde

365 nm Amarillo, Celeste y Verde

254 nm Verde y Celeste

Foto. 4. Placa Cromatográfica de Cumarinas

Tabla. 1.Color de las Manchas en la Placa Cromatográfica de Cumarinas.