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Neilson Boyd New York University Versin en espaol de Rosa
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Fifth Eduion. de Roben Thornton Morrison y Roben Neilson Boyd.
publicada originalmente en ingls por All>n and Bacon. Inc.
Boston. Massachusetts E.U.A. Copyright : dbiles 422 I U 2
Reacciones de Ips acellluros metlicos Sntesis de alquinos 424
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- 16. NDICE GENERAL X I I I L L L i Formacin nV *n1nos
r:>rhnnn. L sireiifnrin p U r t r n f i l i r a a r o m t i c a
J ll Introduccin 4W 14.2 Efectos de grupos sustituyentes 492 ll
Determinacin de la orientacin 9 LL4 Determinacin de la reactividad
relativa 24 14.5 Clasificacin de grupos sustitoyentes 495 14 n
Orientacin en bencenos disusttutdos * 14.7 Orientacin y sntesis 497
LL Mecanismo de la nitracin V 145 Mecanismo de la sulfonacin M
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- 17. X I V NDICE GENERAL 14-10 Mecanismo de la alquilaun de
FricdcUC rails 501 14.11 Mecanismo de la halogcnacin 502 14.12
Dcsulfonaein. Mecanismo de la protonacin 502 l J J Mecanismo de la
sustitucin electfofilicat aromtica: resumen j 14.14 Mecanismo de la
sustitucin clcctrofllica aromtica: dos etapas 504 14.15 Reactividad
y orientacin 5fJfl 14.16 Teora de la reactividad 2 14.17 Teora de
la orientacin i 14.18 Liberacin de electrones por resonancia 513
14.19 Efecto del halgeno en la sustitucin dectrofilica aromtica 5 /
5 I4.?0 Relacin c o n otras reacciones de carhocaiioncN 5/7 1 5
Compuesto aromticos alifticos, renos y $u. iivrirttdos 521 15.1 El
anillo aromtico como un sustituyeme 521 L 2 Hidtnt;irhurns
-irnni;iiirw-:iliftirnv iirrnns 122 15.3 Estructura v nomenclatura
de los renos y sus derivados 523 15.4 Propiedades fsicas 525 15.5
Kucntc industrial de los alquil heneen os 527 15.6 Preparacin de
alo, mi bencenos 52X 15-7 A k i u i U c i n de Frtfdcl-Crafts 529
15.8 Mecanismo de la alquilacin de Ericdcl-Crafts 530 15.9
Limitaciones de la aluuilacion de Khcdcl'C rafts 533 15.10
Reacciones de los alquil heneenos 534 15.11 Oxidacin de alquil
bencenos 535 15.12 Sustitucin clcctrofllica aromtica en
dlquilbcnecnos 537 15.13 Haloccnacton de aluuilbenccnos: anillo
contra cadena lateral 537 15.14 Halogcnacin de cadenas laterales de
los alquilhcnccnos 53S 15.15 Estabilizacin por resonancia del
radical bencilo 540 IS 16 Trifenilmeiilo: un radical hhre enlabie ^
15 17 Estabilidad del catin bencilo U* 15.18 Sustitucin
nucteofflica en sustratos- benclicos 54? 15.19 Preparacin de los
alqucnil bencenos. Conjugacin con el anillo 549 15-20 Reacciones de
alqucnilbenecnos 55/ 15.21 Adicin a alqucmlhenccno* conjugados 552
15.22 A Iquini Ibencenos 553 LS23 A n a l i w Ht In* j r ^ A x i 1
6 Espectroscopia y estructura 559 16.1 Determinacin de la
estructura: mtodos espectroscopios 559 16.2 Espectro de masas 560 l
Espectro electromagntico I f i i 16.4 Espcciro infrarrojo 564 16.5
Espectro ultravioleta 567 16.6 Espectro de resonancia magntica
nuclear ( R M N ) 56H 16.7 RMN. Numero de seriales Protones
equivalentes v no enuivalentcs 570 16.8 R M N , Posiciones de las
seales. Desplazamiento qumico 572 16.9 R M N Arca de picos y
coniabiii/aein de protones 577 16.10 R M N . Desdo na miento de
seales. Acopiamiento etpin-espin 578 16.11 R M N . Constantes de
acoplamiento 589 16.12 R M N Espectros complejos. Mareaje con
deuterio 591 16.13 Equivalencia de protones: un estudio ms
detallado 593 Copyrighted
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- 18. NDICE GENERAL XV 16.14 Espectroscopia R M N del carbono 13
jRMC) 397 16 IS R M f r V w i o h l ^ m ^ h f n WH 16 16 R M C
Desplazamiento qumico 602 16.17 Espectro dc resonancia del espn
electrnico {RSEt 6 propwdadi-s fisica 6.?/ LZJ Inlniriiuyinn 21 111
Esimrtura H I 17 1 r i i m l i r a r i A n rt.V 2A Nnmrnolnhifa 21
17.5 Propiedades lisiis 624 2A K n r n t r in N O O O O O
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- 47. 18 CAPITULO 1 ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES El nitrgeno del
amoniaco se asemeja ai carbono del metano: tiene hibridacin $p*t
pero tiene solamente tres electrones no apareados (Tabla 1.1), que
ocupan tres de los orbitales sp3 * EJ solapamicnto de cada uno de
esos orbitales con el orbital s de un tomo de hidrgeno genera
amoniaco (Fig- 1.12). El cuarto orbital sp3 del nitrgeno contiene
un par de electrones. H x M H H H H w w w Hg. 1.12 Formacin de
enlaces: molcula de NHj. a) Orbitales sp1 tetraedricos* (6) Forma
predicha, indicando el par no compartido: ncleos de H ubicados para
solapamicnto mximo, (c) Forma y tamao. Si ha de haber solapamicnto
mximo, y por tanto fuerza mxima de enlace, los tres ncleos de
hidrgeno deben localizarse en tres vrtices de un tetraedro,
mientras que el cuarto deber ser ocupado por un par de electrones
no compartido. Si se consideran slo ncleos atmicos, la molcula de
amoniaco debera tener forma piramidal, con el nitrgeno en el pice y
los hidrgenos en los vrtices de una base triangular. Cada ngulo de
enlace debera ser el tetradrco de 109.5. Se ha encontrado
cxpcrimcntalmcnle que el amoniaco tiene la forma piramidal calcula
da por mecnica cuntica. Los ngulos de enlace son de 107*,
ligeramente menores que el valor predicho. por lo que se ha
sugerido que el par de electrones no compartido ocupa ms espacio
que cualquiera de los tomos de hidrgeno, tendiendo asi a comprimir
ligeramente los ngulos de enlace. La longitud del enlace
nitrgeno-hidrgeno es de 1.01 ; se necesitan 103 kcal/mol para
romper uno de los enlaces del amoniaco. El orbital sp* ocupado por
el par de electrones no compartido es una regin de alta densidad
electrnica. Esta regin es una fuente de electrones para tomos y
molculas que los buscan, lo que confiere al amoniaco sus
propiedades bsicas (Sec. I 22 Pueden concebirse dos configuraciones
adicionales para el amoniaco, pero ninguna satisface los hechos.
(a) Como el nitrgeno est unido a otros tres tomos, podramos haberlo
concebido utilizando orbitales sp1 . como hace el boro en el
irifluomro de boro. Pero el amoniaco no es una molcula plana, por
lo que debemos rechazar esta posibilidad. 1:1 par de electrones no
compartido del nitrgeno es el responsable de la diferencia entre el
NH y el BF3; estos electrones necesitan alejarse de los que estn en
los enlaces carbono-hidrgeno, y la forma tetradrica lo hace
posible. Ibi Podramos haber imaginado al nitrgeno empleando
simplemente los orbitales p para el solapamicnto, pueslo que
proporcionaran los ires electrones no aparcados necesarios; pero
esto generara ngulos de enlace de 90' recurdese que los orbitales p
son perpendiculares entre si, en contraste con los ngulos
observados de 107'. Ms importante an es que el par no compartido se
encontrara sumergido en un orbital 5. y por los momentos dipolares
(Sec 1.16) se evidencia que no es asi. Es evidente que la
estabilidad ganada por el empleo de los orbitales spJ fuertemente
direccionales en la formacin de enlaces compensa sobradamente la
promocin de un par no compartido de un orbital * a otro *p* ms
cnergiico. Copyrighted materialhttp://librosysolucionarios.net
- 48. 1.12 PARES DE ELECTRONES NO COMPARTIDOS 19 Un hecho
adicional acerca del amoniaco, es que la espectroscopia revela que
la molcula sufre inversin* es decir, se vuelve de dentro afuera
(Fig. 1.13). Entre una disposicin piramidal y la otra equivalente
hay una barrera energtica de slo 6 kcal/mol energa que es
proporcionada por colisiones moleculares; aun a temperatura
ambiente la fraccin de colisiones suficientemente violentas para
realizar la tarca es tan grande que la conversin entre
disposiciones piramidales sucede con gran velocidad. T- Fig, 1,13
Inversin del amoniaco. N Comprese el amoniaco con el metano, el
cual no sufre inversin. El par no compartido desempea el papel de
un enlace carbono-hidrgeno en la determinacin de la forma ms
estable la tetradhea, de la molcula. Pero, a diferencia de un
enlace carbono-hidrgeno, el par no compartido no puede mantener una
disposicin tetradrica particular, una vez apunta en una direccin, y
al instante siguiente, en la opuesta. I* G | f 0 2 j 0 9 e 1 e * o
i o o Hibfiuitoi tp' o Finalmente, consideremos el agua, H; o La
situacin es anloga a la del amoniaco, excepto que el oxigeno slo
tiene dos electrones no apareados, pot lo que solamente se enlaza
con dos tomos de hidrgeno, que ocupan dos vrtices de un tetraedro;
los otros dos estn ocupados por pares de electrones no compartidos
(Fig. 1.14). H II H H M ib) (c) Fig. 1.14 Formacin de enlaces:
molculas de HaO. {) Orbitales sps tetraedricos. (t>) Forma
predicha, indicando los pares no compartidos: ncleos de H ubicados
para solaparnicnto mximo, (c) Forma y lamafto. Copyrighted
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- 49. 20 CAPITULO 1 ESTRUCTURAS V PROPIEDADES Segn las
mediciones, el ngulo HOH es de 105% menor que el ngulo tetradrico
calculado y menor an que el ngulo en el amoniaca Aqu tenemos dos
voluminosos pares de electrones no compartidos que comprimen los
ngulos de enlace. La longitud del enlace oxigeno-hidrgeno es 0.% ;
se necesitan 118 kcal/mol para romper uno de los enlaces del agua.
Si examinamos la figura L15 podremos ver la gran semejanza que
existe entre la forma de las molculas de metano> amoniaco y
agua, que, debido a la comparacin que hemos utilizado, se debe a la
semejanza de los enlaces, Copyrighted image Copyrighted image
Copyrigl to (6) (e) Fig. 1.15 Modelos de {a) metano, (b) amoniaco.
|c) agua. Debido a los pares de electrones no compartidos del
oxgeno, el agua es bsica, aunque no tan marcadamente como el
amoniaco (Sec 1,22)* Copyrighted image 1.13 Fuerzas
intramoleculares Debemos recordar que el mtodo especifico para la
construccin mental de molculas que estamos aprendiendo a usar es
artificial: es un proceso puramente intelectual que comprende
solapamientos imaginarios de orbitales imaginarios. Hay otras
posibilidades, igualmente artificales, que emplean modelos mentales
o fsicos diferentes. Nuestro mtodo es el que ha funcionado mejor
hasta el momento para el qumico orgnico. Nuestro conjunto de
modelos atmicos mentales slo contendr tres clases de carbono:
tetradrico (hibridado p3 ), trigonal (hibridado sp2 ) y digonal
(hibridado sp). Descubriremos que con este conjunto se puede lograr
un trabajo extraordinario en la construccin de cientos de miles de
molculas orgnicas. Sin embargo, cualquiera que sea el modo de
establecerla, vemos que la estructura verdadera de una molcula es
el resultado neto de una combinacin de fuerzas repulsivas y
atractivas, que estn relacionadas con la carga y el espn
electrnicos. (a) Fuerzas repulsivas. Los electrones tienden a
mantenerse separados al mximo, porque tienen la misma carga, y
tambin cuando no estn aparcados, porque Copyrighted
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