ÁCIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de cadena larga. Por lo general, contienen un número par de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello se debe a que su síntesis biológica tiene lugar mediante la aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono. Sin embargo también existen ácidos grasos con un número impar de átomos de carbono, que probablemente derivan de la metilación de un ácido graso de cadena par.

Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico y la cadena hidrocarbonada es hidrofóbica). El carácter anfipático es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.

El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con un pKa en torno a 4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo COOH: esterificación con grupos OH alcohólicos, formación de enlaces amida con grupos NH2, formación de sales (jabones), etc. El grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los ácidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.

Según la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de ácidos grasos:

ácidos grasos saturados

ácidos grasos insaturados

derivados de ácidos grasos

Lípidos neutros

No tienen carga eléctrica ni una polaridad apreciable.

Incluye ácidos grasos de más de 12 C, acilgliceroles, esteroles y sus ésteres, carotenoides, ceras, tocoferoles.

Ceras

En términos generales, la denominación 'cera' se refiere a las mezclas de compuestos diversos: ésteresglosario, hidrocarburos de cadena larga, cetonas, terpenoides, etc., que forman materiales con altos puntos de fusión (de 40 a 90°C) y gran resistencia al agua.

Hay diversos organismos que producen ceras:

animales: ceras de abejas y del órgano de espermacetiglosario del cachalote plantas: cutina, cera de carnaubaglosario, aceite de jojobaglosario microorganismos: lípidos de la pared celular de Mycobacterium.

Los acilglicéridos o acilgliceroles

Son ésteres de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.

Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que puede llegar a acomodar.

Los eicosanoides o icosanoides

Son un grupo de moléculas de carácter lipídico originadas de la oxigenación de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos de la inflamación y de la respuesta inmune tanto en vertebrados como en invertebrados. Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono y están agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y ciertos hidroxiácidos precursores de los leucotrienos. Constituyen las moléculas involucradas en las redes de comunicación celular más complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.

Las prostaglandinas

Son un conjunto de sustancias de carácter lipídico derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo contrapuestos. Las prostaglandinas afectan y actúan sobre diferentes sistemas del organismo, incluyendo el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y el sistema reproductor; juegan un papel importante en regular diversas funciones como la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica y la actividad del aparato digestivo.

Lípidos antipáticos

Cuando la molécula de un lípido posee un grupo fuertemente polar además de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica se dice que se trata de un lípido anfipático. Se representan de forma esquemática como una o dos líneas rectas o quebradas (que representan a las cadenas hidrocarbonadas hidrofóbicas), que acaban en un círculo (que representa la cabeza polar, hidrofílica).

GLICEROLÍPIDOS

Están formados por glicerol esterificado en posiciones sn-1 y sn-2 con ácidos grasos. El OH del carbono sn-3 del glicerol puede estar esterificado:

con un azúcar, dando lugar a los glicoglicerolípidos con ácido ortofosfórico, dando lugar a los fosfoglicerolípidos, que a su vez

puede presentar otros sustituyentes

Los esfingolípidos

Son lípidos complejos que derivan del amino alcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más complejos.

Los terpenos

Son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de 5 átomos de carbono. El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del Cuando los terpenos son modificados químicamente, por ejemplo por oxidación o reorganización del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).

Esteroides

Son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).