Universidad Autnoma Chapingo

Universidad Autnoma ChapingoPreparatoria Agrcola

Lpidos

Profesor: Morales Hernndez Mario NoelAlumno: Aldama Corts Jos

Lpidos Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas (la mayora biomolculas) compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el ser hidrfoba, insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos como la bencina, el benceno y el cloroformo, la baja solubilidad de los lpidos se debe a que su estructura qumica es fundamentalmente hidrocarbonada ya sea: aliftica, alicclica o aromtica con gran cantidad de enlaces C-H y C-C. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo.En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de lpidos procedentes de animales.Funciones de los lpidos

1. Funcin de reserva. Son la principalreserva energticadel organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras queprotenasy glcidos slo producen 4'1 kilocalora/gr. Como los triglicridos.2. Funcin estructural. Forman lasbicapas lipdicasde las membranas. Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo de pis y manos. Como los fosfolpidos.3. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen estafuncinlasvitaminas lipdicas, lashormonas esteroideasy lasprostaglandinas.4. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteo-lpidos.Adems son constituyentes importantes de la alimentacin como los: aceites, manteca, yema de huevo, que representan una importante fuente de energa y de almacenamiento funcionan como aislantes trmicos, componentes estructurales de membranas biolgicas, son precursores de hormonas que pueden ser: sexuales o corticales y adems cidos biliares, vitaminas.Clasificacin de los lpidosLos lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (Lpidos saponificables) o no lo posean (Lpidos insaponificables).

1. Lpidos saponificables. A. Simples. Son los que contienen carbono, hidrogeno y oxgeno.i. Acilglicridos. Son esteres de cidos grasos con glicerol. Cuando son slidos se les llama grasas y cuando son lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites.ii. Cridos. Son las ceras.B. Complejos. Son los lpidos que, adems de contener carbono, hidrogeno y oxgeno, contienen otros elementos como nitrgeno, fosforo, azufre u otra biomolculas como un glcido. A los lpidos complejos tambin se les llaman lpidos de membrana pues son las principales molculas que forman las membranas celularesi. Fosfolpidosii. Glucolpidos2. Lpidos insaponificablesA. TerpenosB. EsteroidesC. Prostaglandinas

cidos grasosSon las unidades bsicas de los lpidos saponificables, y consisten en molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada con un nmero par de tomos de carbono y un grupo carboxilo terminal. La presencia de dobles enlaces en el cido graso reduce el punto de fusin. Los cidos grasos se dividen en saturados e insaturados.Saturados. Sin dobles enlaces entre tomos de carbono; por ejemplo, cido lurico, cido mirstico, cido palmtico, cido margrico, cido esterico, cido araqudico y cido lignocrico.Insaturados. Los cidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles enlaces en su configuracin molecular. stas son fcilmente identificables, ya que estos dobles enlaces hacen que su punto de fusin sea menor que en el resto. Se encuentran de manera lquida, llamndolos aceites. Este tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y tambin son llamados cidos grasos esenciales. Los denominados cidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el organismo humano y son el cido linolnico y el cido araquidnico, que deben ingerirse en la dieta.Lpidos saponificablesLpidos simples u hololpidosAcilglicridos Los Acilglicridos o acilgliceroles son steres de cidos grasos con glicerol en forma de glicerina, formados mediante una reaccin de condensacin llamada esterificacin. Una molcula de glicerol puede reaccionar con hasta tres molculas de cidos grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.Segn el nmero de cidos grasos que se unan a la molcula de glicerina, existen tres tipos de acilgliceroles:1. Monoglicridos: solo existe un cido graso unido a la molcula de glicerina.2. Diacilglicridos: la molcula de glicerina se une a dos cidos grasos.3. Triacilglicrido o triglicridos: la glicerina est unida a tres cidos grasos. Son los ms importantes y extendidos de los tres.Los triglicridos constituyen la principal reserva energtica de los animales, en los que constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los aceites. El exceso de lpidos es almacenado en grandes depsitos en el tejido adiposo de los animales.CridosLas ceras son molculas que se obtienen por esterificacin de un cido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Por ejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se presentan slidas y duras. En los animales las podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas, cutcula, etc. En los vegetales, las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutcula o la suberina, que evitan la prdida de agua por evaporacin.

Lpidos complejos o heterolpidos FosfolpidosLos fosfolpidos se caracterizan por poseer un grupo de naturaleza fosfato que les otorga una marcada polaridad. Son las molculas ms abundantes de la membrana citoplasmtica. Se clasifican en dos grupos, segn posean glicerol o esfingosina1. Fosfoglicridos: estn formados por 1 glicerina + 2 cidos grasos + 1 cido fosfrico, que constituye el cido fosfatdico, que es la unidad estructural de los fosfoglicridos del cual derivan los distintos tipos al unirse a un alcohol aminado.

2. Esfingofosfolipidos o fosfoesfingolipidos: estn formados por 1 alcohol + esfingosina + 1 cido graso + 1 cido fosfrico + 1 alcohol aminado. La esfingosina y el cido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los esfingolipidos y que es la parte hidrfoba. Abundan en el tejido nervioso.

GlucolpidosSe dividen en:1. Esfingoglucolpidos. Estn formados por una ceramida unida a un glcido;a. Cerebrsidos: el glcido al que est unida la ceramida es un monosacrido como la glucosa o galactosa. Abundan en las membranas de las neuronas.b. Ganglisidos: el glcido es un oligosacrido complejo. Abundan en las neuronas y los glbulos rojos.2. Gliceroglucolpidos. Estn formados por una glicerina + 2 cidos grasos + 1 monosacrido. Forman parte de las membranas bacterias.Lpidos insaponificablesTerpenos Estn formados por la polimerizacin de molculas de isopreno. Son lpidos vegetales.

Isopreno

Segn el nmero de molculas de isopreno se denominan:1. Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas plantas que les dan olor y sabor (mentol y geraniol).2. Diterpenos: 4 unidades de isopreno.3. Triterpenos: 6 unidades de isopreno.4. Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno.5. Politerpenos: muchas unidades de isopreno.EsteroidesSon derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Son molculas muy activas que intervienen en el metabolismo celular.

ProstaglandinasSon una clase especial de cidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el mismo lugar donde ejercen su accin a partir de los lpidos de las membranas. Son vasodilatadores arteriales relacionados con inflamacin. Provocan agregamiento plaquetario e intervienen en la contraccin de la musculatura lisa.

Pruebas para la identificacin de lpidos1. Prueba de acrolena. La positividad de esta reaccin indica la presencia de glicerina y se manifiesta por el desprendimiento de vapores blancos irritantes de olor desagradable.a. Procedimiento: a la sustancia problema se le agrega SO4HK, se calienta fuertemente y se observa si se desprenden vapores blancos.

2. Prueba de fusin. La positividad de esta reaccin indica la presencia de fosforo inorgnico. Las sustancias orgnicas dan la reaccin positiva, siempre que se haga una hidrolisis previa. La reaccin se manifiesta por la aparicin de un precipitado amarillo de fosfomolibdato de amonio.a. Procedimiento: se mezcla la sustancia problema con carbonato de sodio y nitrato de potasio, se mezcla a bao Mara a unos 80C y se deja reposar durante 10 minutos, se le adiciona cido ntrico y se mezcla suavemente calentando a la llama sin dejar hervir, se agrega molibdato de amonio se mezcla y se observan cambios.

3. Prueba de Yodo. La positividad de esta reaccin indica la presencia de cidos grasos de la serie etilenica. La reaccin positiva se manifiesta por la desaparicin del color del Yodo, debido a que enlaza en el doble enlace.a. Procedimiento: a la sustancia problema se le agrega cloroformo y se mezcla, posteriormente se agrega el reactivo de Hubl mezclar y observar.

4. Prueba de Lieberman. Se basa en la reaccin coloreada que dan aquellas sustancias que tienen como ncleo el ciclopentanoperhidrofenantreno.a. Procedimiento: le agrega a la sustancia problema anhdrido actico y se agita posteriormente se adiciona H2SO4 se agita y se observan cambios.5. Prueba de saponificacin. Es una prueba para identificar cidos grasos, por lo tanto, general para los lpidos que lo contengan.a. Procedimiento: se calienta la solucin a 80C en capsula de porcelana y en un tubo de ensayo se coloca KOH y glicerina y se calienta a la misma temperatura y despus se agrega a la sustancia que est en la capsula se deja enfriar y se observan cambios.

Proceso de saponificacin Consiste en la unin de un cido graso con una base fuerte, normalmente KOH o NaOH para obtener una sal de cido graso conocida como jabn y con liberacin de una molcula de agua. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares.

Aceites esenciales Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias orgnicas voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, teres, aldehdos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extrables por destilacin en corriente de vapor de agua, aunque existen otros mtodos. En general son los responsables del olor de las plantas.Estos se pueden clasificar en base a: consistencia, origen y naturaleza qumica.1. Consistencia a. Esencias. Son lquidos voltiles a temperatura ambiente.b. Blsamos. Son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol. Se caracterizan por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico, as como sus correspondientes esteres. Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrir reacciones de polimerizacin.c. Resinas.i. Resinas. Son productos amorfos solidos o semislidos de naturaleza qumica compleja.ii. Oleorresinas. Son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales.iii. Gomorresinas. Son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta. Estn compuestos por mezclas de gomas y resinas.2. Origen a. Naturales. Se obtiene directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas.b. Artificiales. Se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes.c. Sintticos. Son producidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la mayora d la veces producidos por un proceso de sntesis qumica.

3. Naturaleza qumicaCaractersticas de los aceites esencialesA. Fsicas 1. Son voltiles y son lquidos a temperatura ambiente.2. Recin destilados son incoloros o ligeramente amarillos.3. Su densidad es inferior a la del agua.4. Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un ndice de refraccin elevado.5. Son solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, como ter o cloroformo y alcoholes de alta gradacin.6. Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de agua.B. Qumicas1. No terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifticas de cadena corta, sustancias aromticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.2. Terpenoides. Son los ms importantes en cuanto a propiedades y comercialmente. Y estos derivan de unidades de isopreno en cadena por medio de la ruta de biosntesis del Acetato y se pueden dividir de acuerdo a la cantidad de carbonos que los componen y por la presencia o ausencia de grupos aromticos, as como por presentar ciclos.i. # de carbonos.1. Monoterpenos (C10) 2 unidades isoprenicas.2. Sesquiterpenos (C15) 3 unidades isoprenicas.3. Diterpenos (C20) 4 unidades isoprenicas.4. Sesterpenos (C25) 5 unidades isoprenicas.5. Triterpenos(C30) 6 unidades isoprenicas6. Tetraterpenos(C40) 8 unidades isoprenicas.ii. Presencia, ausencia de grupos aromticos y ciclos.1. Aromticos.2. Alifticos.3. Cclicos.Propiedades

Mtodos de obtencin de aceites esencialesDestilacin por arrastre de vapor. Las plantas se colocan sobre un fondo perforado o criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tanque llamado alambique. La parte ms baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor que el nivel de la criba. El calentamiento se produce con vapor saturado que se provee de una fuente de calor que compone el equipo, fluye mojado y a presin baja, penetrando a travs del material vegetal. Los componentes se volatilizan, y condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de densidad.Expresin del pericarpio. Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo.Disolucin en grasa (enfleurage). Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa y sobre ella los ptalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta saturacin de la grasa. Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).Extraccin con disolventes orgnicos, que penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Despus, se elimina el disolvente, obteniendo la fraccin deseada.La seleccin del disolvente pretende que sea capaz de disolver rpidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de ebullicin bajo y uniforme que permita eliminarlo rpidamente, pero evitando prdidas por evaporacin, qumicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de los aceites, no inflamable y barato.Los ms empleados son el ter de petrleo, con punto de ebullicin de 30 a 70 C, que se evapora fcilmente y es inflamable, benceno, que disuelve tambin ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente voltiles.Extraccin con gases en condiciones supercrticas. Se emplean gases, principalmente CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia. Chapingo, Texcoco. Mxico. Junio del 2015