Cetonas y Ácidos carboxilicos

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BADILLO HERNANDEZ CUAHUTLI ROGELIO

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BADILLO HERNANDEZ CUAHUTLI ROGELIO

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CETONAS Y ACIDOS

CARBOXILICOS

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CETONAS

GRUPO FUNCINAL: GRUPO CARBONILO (-CO) (C=O)

PROPIEDADES: REACTIVOS, OLORES CARACTERISTICOS.

USOS: COMO DISOLVENTES, SABORIZANTES, PARA LA FABRICACION DE PLASTICOS Y ADHESIVOS, AGENTES PARA EMBALSAMAR.

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NOMENCLATURA El sistema IUPAC reconoce los nombres

radico-funcionales de una cantidad de mono-cetonas sencillas. Si los dos grupos que están unidos al grupo carbonilo son alquilo se nombran como sigue:

Se mencionan los grupos alquilo que están unidos al grupo carbonilo. Si ambos grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-.

Se añade la palabra cetona.

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Si uno de los grupos que están unidos al carbonilo es un fenilo, a las cetonas por lo general se les llama fenonas. El grupo carbonilo unido al anillo de benceno es un grupo acilo.

El nombre de los grupos acilo se obtiene de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos:

Es aceto- derivado del acido acético.+ Es propio- derivado del acido propiónico.* Es butiro- derivado del acido butírico. El nombre de los compuestos fenonas, sigue estas

reglas: Se menciona el grupo acilo. Se agrega la palabra “fenona” al nombre del grupo

acilo.

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NOMENCLATURAΩ Los nombres sistemáticos de la IUPAC provienen de las siguientes

reglas: © Todas las cetonas tienen la terminación –ona. © La estructura principal es la cadena continua de carbonos mas larga

que contiene el grupo carbonilo. Se elimina la terminación –o de la estructura principal y se sustituye por la terminación –ona.

© Por lo general las cetonas aromáticas se nombran como derivados de la fenona adecuada y las diversas posiciones de los diversos sustituyentes se indican con orto, meta y para.

© Para indicar la posición de los sustituyentes de la cadena principal se utilizan números.

© Todos los grupos sustituyentes se colocan en orden alfabético antes del nombre principal.

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Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes en las moléculas que tengan otro grupo funcional mas importante. El grupo carbonilo de un cetona se designa con el prefijo oxo.

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REACCIONES Formación de hidratos.

La reacción de cetonas con peracidos produce esteres.

Formación de cianhidrinas.

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ACIDOS CARBOXILICOSGRUPO FUNCIONAL: GRUPO CARBOXILO

(-COOH)

PROPIEDADES: ACIDOS, POR LO GENERAL SON SOLUBLES EN AGUA, FUERTE OLOR DESAGRADABLE, FORMAN SALES METALICAS EN LAS REACCIONES ACIDO-BASE

USOS: COMO VINAGRE, SABORIZANTE DE PASTELES, EN PRODUCTOS PARA EL CUIDADO DE LA PIEL, EN LA PRODUCCION DE JABONES, Y DETERGENTES.

CLASIFICACION: ACIDO ALIFATICO: TIENE UN GRUPO ALQUILO ENLAZADO AL GRUPO CARBOXILO. ACIDO AROMATICO: TIENE UN GRUPO ARILO.

EJEMPLOS: ACIDO ACETICO, ACIDO FORMICO, ACIDO CITRICO, ACIDO SALICILICO.

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CLASIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDO ALIFATICO ACIDO AROMATICO

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NOMENCLATURA.

El sistema IUPAC acepta los nombres con la palabra acido al principio y la terminación –oico.

La estructura principal es la cadena continua de carbonos mas larga que contiene al grupo carboxilo. Éste señala con el numero 1; se elimina la terminación –o por la terminación –oico.

Los ácidos aromáticos se nombran como derivados del acido benzoico y la posición de los diversos sustituyentes se indica al igual que la nomenclatura de los fenoles.

Para indicar la posición de los sustituyentes en la estructura principal se utilizan números.

Los nombres de los grupos sustituyentes se colocan en orden alfabético antes del nombre principal.

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Los ácidos insaturados se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del correspondiente alqueno, añadiéndole la terminación –ico.

La cadena de carbonos se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico, y el doble enlace se localiza mediante el número mas bajo que corresponda a uno de los dos carbonos.

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Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados del ácido benzoico. Acido nitrobenzoico.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Acido hex-4-enoico, acido but-4-inoico.

Para nombrar a los ácidos di carboxílicos cíclicos se trata a los grupos carboxilo como si fuesen sustituyentes de la estructura cíclica.

ácido beceno-1,2-dicarboxílico ácido beceno-1,3-dicarboxílico

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REACCIONES.

Esterificación con alcoholes.

Reducción de ácidos carboxílicos para formar alcoholes.